При взаимодействии гидразидов бензойных кислот с ортоэфирами карбоновых кислот были синтезированы 2-арил- и 2-арил-5-алкил-1,3,4-оксадиазолы, антирадикальное действие которых было изучено в реакции с 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (DPPH•). В реакции с DPPH• фенолоксадиазолы проявили более высокую антирадикальную активность по сравнению с соответствующими моногидроксибензойными кислотами, за счет внутримолекулярного синергизма, осуществляющегося в результате совместного действия фенольного и оксадиазольного фрагментов в рамках одной молекулы, приводящего к резонансной стабилизации образующегося феноксильного радикала. Для 1,3,4-оксадиазолов, не содержащих в своем составе фенольный фрагмент и проявляющих более низкую антирадикальную активность по сравнению с фенолоксадиазолами, предложен механизм их антиоксидантного действия, который связан с образованием радикального аддукта.
Indexing
Scopus
Crossref
Higher Attestation Commission
At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation