Промотируемой Amberlyst-15 конденсацией 4-бензилзамещенных тиено[3,2-]пирролометанолов с индолом в хлористом метилене получены новые 2-[(4-бензил-4-тиено[3,2-]пиррол-5-ил)метил]-1-индолы.
Для изучения химических свойств и потенциального использования в синтезе Нирматрелвира и родственных соединений предложен ключевой блок, ()-2-этокси-6,6-диметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-2-ен, который легко доступен из (+)-3-карена и получен «енол-этилированием» ()-6,6-диметил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-2-она тетрафторборатом триэтилоксония ((EtO)BF
).
Показано, что взаимодействие -бутил -(дифенилметилен)глицината с хлорангидридом 2-метил-3-{[-бутил(диметил)силил]окси}пропановой кислоты в среде CHCl в присутствии CsCO протекает с образованием соответствующего β-лактама и производного ацетилглицина. В тех же условиях ацетилхлорид реагирует с -бутил -(дифенилметилен)глицинатом хемоселективно, давая исключительно -бутиловый эфир ацетилглицина.
Описан двухстадийный метод синтеза энантиомеров лактона Грико на основе индивидуальных диастереомерных 2,2-дихлор-2-[(1,5)- и 2,2-дихлор-2-[(1,5)-5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил]-N-[(1)-1-фенилэтил]ацетамидов с суммарным выходом 77 %.
Внутримолекулярной циклизацией полученных окислительным расщеплением (+)-3-карена вицинально-дизамещенных диметилциклопропановых α,ω-амидо- и кетоэфиров под действием метансульфокислоты синтезированы 5,5-диметил-4-винилдигидрофуран-2(3)-он и 6,6-диметил-5-(2-оксопропил)тетрагидро-2-пиран-2-он.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации