Статьи автора

ОДНОСТАДИЙНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3,4-ДИГИДРОПИРИМИДИНО[2,1-a]ИЗОИНДОЛ-6(2H)-ОНА

Номер выпуска 6 от 28.03.2025

Ацилированием 1,3-диаминопропана фталевым ангидридом с последующей циклоконденсацией при нагревании в толуоле или орто-ксилоле в одну стадию получен 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-он – структурный аналог противоракового препарата батрацилина. Показано, что при добавлении 1,3-диаминопропана к фталевому ангидриду в толуоле реакция протекает ступенчато через образование 2-((3-аминопропил)карбамоил)бензойной кислоты и дает целевой изоиндолон с наибольшим выходом 76%. При обратном порядке смешивания реагентов выход снижается до 60%. Разработанный метод эффективно масштабируется и позволяет получать препаративные количества 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она.

18 0

НОВЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА -МОНОЗАМЕЩЕННЫХ 1,3-ДИАМИНОПРОПАНОВ

Номер выпуска 8 от 02.06.2025

Разработан новый метод синтеза -монозамещенных диаминов путем введения защитной группы в 1,3-диаминопропан в одну стадию с помощью фталевого ангидрида с образованием гетероциклической системы – 3,4-дигидропиримидино[2,1-]изоиндол-6(2)-она, которую подвергают селективному алкилированию по иминному атому азота с последующим удалением защитной фталильной группы гидролизом, что приводит к целевым N-монозамещенным диаминам с общим выходом до 66% без образования избыточно алкилированных диаминопропанов. В работе охарактеризован ряд новых соединений, в том числе 1-метил-6-оксо-2,3,4,6-тетрагидропиримидо[2,1-a]изоиндол-1-иум иодид и продукт его частичного гидролиза – 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)-N-метилпропан-1-аминиум иодид – данными РСА.

15 0