Разработан препаративный метод синтеза этилового эфира 3-оксо-2-(2,4,6-тринитрофенил)бутановой кислоты с общим выходом 76%. Предложенный метод позволяет получить целевое соединение в мягких условиях из коммерчески доступных соединений: пикриновой кислоты и ацетоуксусного эфира. Структура соединения подтверждена методами РСА и ЯМР H спектроскопии. Методом УФ-спектроскопии обнаружена способность частиц соединения к образованию внутримолекулярного комплекса с переносом заряда.
Трехкомпонентная реакция фенил-1,3-дикарбонильных соединений с α,β-непредельными альдегидами и 2-(аминометил)анилином в мягких условиях приводит к регио- и хемоселективному образованию - и -диастереомеров тетрагидро-7-пиридо[2,1-]хиназолинов, которые в большинстве случаев были выделены индивидуально. Пространственное строение гетероциклов установлено с применением спектроскопии ЯМР H, C, 2D H-C HSQC/HMBC, H-H NOESY и РСА.
Разработан новый метод синтеза -монозамещенных диаминов путем введения защитной группы в 1,3-диаминопропан в одну стадию с помощью фталевого ангидрида с образованием гетероциклической системы – 3,4-дигидропиримидино[2,1-]изоиндол-6(2)-она, которую подвергают селективному алкилированию по иминному атому азота с последующим удалением защитной фталильной группы гидролизом, что приводит к целевым N-монозамещенным диаминам с общим выходом до 66% без образования избыточно алкилированных диаминопропанов. В работе охарактеризован ряд новых соединений, в том числе 1-метил-6-оксо-2,3,4,6-тетрагидропиримидо[2,1-a]изоиндол-1-иум иодид и продукт его частичного гидролиза – 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)-N-метилпропан-1-аминиум иодид – данными РСА.
Исследование 5,7-дигидроксикумаринов как нуклеофильных агентов в реакции S
с пиримидинами показало, что реакция не останавливается на стадии образования σ-аддукта – интермедиата в механизме S
, а протекает дальше с аннелированием 1,3,5-оксадиазацинового кольца с выходами от умеренных до прекрасных. Структуры полученных соединений подтверждены при помощи ЯМР и РСА. Проведена первичная in vitro оценка противоопухолевой активности.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации