Статьи автора

СИНТЕЗ ТРИФТОРМЕТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДАЗОЛИДИН-2-ТИОНОВ И ИХ РЕАКЦИИ С МОЧЕВИНОЙ, 2-АМИНОЭТАНОЛОМ И 2-АМИНОФЕНОЛОМ

Номер выпуска 8 от 17.06.2025

Реакцией перфторбиацетила с тиомочевиной, -метил- и -фенилтиомочевиной в ацетонитриле с выходом 92-95% синтезированы -изомеры 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тиона и 1-метил(фенил)-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тионов. При взаимодействии 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тиона с 2-аминоэтанолом образуется тиоксоимидазотиазолон, а ожидаемый продукт конденсации, тиоимидазооксазин, получен в качестве минорного продукта. Обнаружен необычный маршрут реакции -метилимидазолидин-2-тиона с 2-аминоэтанолом, приводящий к тиоксогидантоинам: 5-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-метил-2-тиоксо-5-(трифторметил)имидазолидин-4-ону и 5-гидрокси-3-метил-2-тиоксо-5-(трифторметил) имидазолидин-4-ону. В результате реакции -метиламидазолидин-2-тиона с мочевиной вместо предполагаемого тиогликольурила получен продукт конденсации другого типа, -метил-тиоксоимидазооксазолон, а также -метил-трифторметилтиоксогидантоин. Нагревание 1-фенил-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тиона с мочевиной, 2-аминоэтанолом и 2-аминофенолом в диметилацетамиде приводит к продукту внутримолекулярной перегруппировки, -фенил-бис(трифторметил)тиоксогидантоину.

14 0