Исследование 5,7-дигидроксикумаринов как нуклеофильных агентов в реакции S
с пиримидинами показало, что реакция не останавливается на стадии образования σ-аддукта – интермедиата в механизме S
, а протекает дальше с аннелированием 1,3,5-оксадиазацинового кольца с выходами от умеренных до прекрасных. Структуры полученных соединений подтверждены при помощи ЯМР и РСА. Проведена первичная in vitro оценка противоопухолевой активности.
Предложен эффективный синтетический подход к (2,2′-би)пиридинам, содержащим фрагменты высших аминов в α-положении, через их 1,2,4-триазиновые прекурсоры; среди прочего использованы реакции, протекающие в отсутствие растворителя. Изучены фотофизические свойства новых соединений; в ацетонитрильных растворах они показали абсолютные квантовые выходы фотолюминесценции до 83,2%.
Предложен эффективный синтетический подход к получению (2,2'-би)пиридинов, содержащих в альфа-положении фрагмент (9r,10r)-9,10-дигидро-9,10-[1,2]бензоантрацен-2-ил)амина ((триптицен-2-ил)амина) через их предшественники 1,2,4-триазины. Синтез осуществлен в результате нуклеофильного -замещения цианогруппы в положении C5 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов и последующей реакции Боджера с 2,5-норборнадиеном.
Исследована возможность некаталитического -замещения атома галогена в -положении фенильного заместителя в положении C6 1,2,4-триазина на циклоалкиламиновую группу в условиях отсутствия растворителя. Показана возможность трансформации полученных 1,2,4-триазинов в соответствующие (би)пиридины в реакции Боджера с 2,5-норборнадиеном в условиях повышенного давления (с использованием автоклавной техники).
Предложен метод получения азометиновых производных пиридинового и хинолинового рядов из соответствующих карбальдегидов и аминов с высокими выходами (более 85%). Методами ГХМС и ТГ/ДСК-МС определены пути термической деструкции полученных производных, протекающей через отщепление углеводородного заместителя от иминного фрагмента или всего азометинового фрагмента с образованием катионных форм 3-фенил-замещенного пиридина и 6-замещенного хинолина. Методом циклической вольтамперометрии изучены электрохимические свойства полученных соединений. Установлено, что электрохимическое восстановление/окисление полученных соединений являются необратимыми процессами, приводящими к фрагментации молекул полученных азометинов.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации