Для изучения химических свойств и потенциального использования в синтезе Нирматрелвира и родственных соединений предложен ключевой блок, ()-2-этокси-6,6-диметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-2-ен, который легко доступен из (+)-3-карена и получен «енол-этилированием» ()-6,6-диметил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-2-она тетрафторборатом триэтилоксония ((EtO)BF
).
Показано, что взаимодействие -бутил -(дифенилметилен)глицината с хлорангидридом 2-метил-3-{[-бутил(диметил)силил]окси}пропановой кислоты в среде CHCl в присутствии CsCO протекает с образованием соответствующего β-лактама и производного ацетилглицина. В тех же условиях ацетилхлорид реагирует с -бутил -(дифенилметилен)глицинатом хемоселективно, давая исключительно -бутиловый эфир ацетилглицина.
Описан двухстадийный метод синтеза энантиомеров лактона Грико на основе индивидуальных диастереомерных 2,2-дихлор-2-[(1,5)- и 2,2-дихлор-2-[(1,5)-5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил]-N-[(1)-1-фенилэтил]ацетамидов с суммарным выходом 77 %.
Indexing
Scopus
Crossref
Higher Attestation Commission
At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation