Статьи автора

РЕГИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ ФУРАНСОДЕРЖАЩИХ 1,2,3-ТРИАЗОЛОВ ПОСРЕДСТВОМ 1,3-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ АЗИДА К 2,3-АЛЛЕНОАТАМ

Номер выпуска 8 от 29.06.2025

Предложен региоселективный метод синтеза новых 1,2,3-триазольных гетероциклов на основе кетостабилизированных 2,3-алленоатов. Проведено исследование влияния заместителей в исходных реагентах на регио- и стереохимию образующихся продуктов, а также определены основные физико-химические характеристики синтезированных соединений. В частности, показано, что регио- и стереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение 5-(азидометил)-2-фуральдегида (полученного из хлорпроизводного 5-ГМФ) к 2,3-диеноатам (синтезированным из N-замещенных аминокислот) в среде толуола приводит к образованию 1,2,3-триазолов, в которых пространственное расположение заместителей азида характеризуется максимальным удалением от сложноэфирной группы, что обусловлено минимизацией стерических взаимодействий.

27 0