SAr-реакция 4,5-дихлорфталонитрила с различными бифункциональными нуклеофилами проведена в безводном ДМФА в присутствии карбоната калия в качестве депротонирующего агента. Показано, что в некоторых случаях 4,5-дихлорфталонитрил может быть успешно использован в синтезе гетероциклических соединений, но иногда подобные реакции могут либо давать смеси продуктов, либо приводить к неожиданной перегруппировке.
Взаимодействием трибензо[b,e,g][1,4] диоксоцин-7,8-дикарбонитриалиа или 4,11-диметил-2,13-ди-п-толилтрибензо[b,e,g][1,4] диоксоцин-7,8-дикарбонитрила с метилатом натрия в метаноле с последующей обработкой соляной кислотой получены соответственно 11H-дибензо[5,6:7,8] [1,4] диоксоцин[2,3-f] изоиндол-11,13(12H)-дион и 1,8- диметил-3,6-ди-п-толил-11H-дибензо[5,6:7,8][1,4] диоксоцино[2,3-f] изоиндол-11,13(12H)-дион. Их конденсация с хинальдином с последующей обработкой BFEtO в присутствии триэтиламина приводит к образованию соответственно 12-дифторборил-13-(хинолин-2-метилен)-12,13-дигидро-11H-дибензо[5,6:7,8] [1,4] диоксоцино[2,3-f] изоиндол-11-она и 12-дифторборил-1,8-диметил-13-(хинолин-2-метилен)-3,6-ди-п-толил-12,13-дигидро-11H-дибензо[5,6:7,8][1,4] диоксоцино[2,3-f] изоиндол-11-она. Строение синтезированных соединений подтверждено данными элементного анализа, масс-спектрометрии, колебательной и ЯМР спектроскопии. Комплексы демонстрируют высокие квантовые выходы люминесценции (до 0.65) при незначительных Стоксовых сдвигах (до 15 нм). На основании расчетов DFT и TDDFT проведено отнесение полос в электронных спектрах поглощения к определенным электронным переходам.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации