Предложен простой и удобный региоселективный метод синтеза новых производных 3,4,5-пиразолов на основе 1,3-диполярного циклоприсоединения диазакетона к 2,3-диеноатам, полученным из продуктов конденсации ангидридов кислот и 3-аминобутановой кислоты.
Предложен региоселективный метод синтеза новых 1,2,3-триазольных гетероциклов на основе кетостабилизированных 2,3-алленоатов. Проведено исследование влияния заместителей в исходных реагентах на регио- и стереохимию образующихся продуктов, а также определены основные физико-химические характеристики синтезированных соединений. В частности, показано, что регио- и стереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение 5-(азидометил)-2-фуральдегида (полученного из хлорпроизводного 5-ГМФ) к 2,3-диеноатам (синтезированным из N-замещенных аминокислот) в среде толуола приводит к образованию 1,2,3-триазолов, в которых пространственное расположение заместителей азида характеризуется максимальным удалением от сложноэфирной группы, что обусловлено минимизацией стерических взаимодействий.
Синтезированы новые 3,4,5-пиразолы на основе кетостабилизированных алленоатов и изучены их физико-химические свойства. Термостатирование эквимолярных количеств диазакетона (полученного из α-амино-β-фенилпропионовой кислоты) и 2,3-диеноата в ацетонитрильном растворе протекало регио- и стереоселективно с образованием 3,4,5-пиразолов, в которых объемные заместители диазокетона располагались в положении, наиболее удаленном от сложноэфирной группы.
Предложен простой и удобный региоселективный метод синтеза новых производных 3,4,5-пиразолов на основе 1,3-диполярного циклоприсоединения диазакетона к 2,3-диеноатам, полученным из продуктов конденсации ангидридов кислот и 3-аминобутановой кислоты.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации