By this author

Synthesis of a New 2,4,6(1Н,3Н,5Н)Pyrimidinetrione Derivatives

Issue number 2 from 13.08.2024

Конденсацией 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтриона с 3-фтор-, 4-фтор-, 2-метокси-3,5-дихлор-бензальдегидами и метил (4-формил-2-оксо-2Н-хромен-7-ил)карбаматом в 1-BuOH в присутствии пиперидина и уксусной кислоты при кипячении в течение 4-х ч получены соответствующие 5-[(E)-3-арил-2-пропеноил]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтрионы) и метил N-2-оксо-4-[(E)-3-оксо-3-(2,4,6-триоксогексагидро-5-пиримидинил)-1-пропенил]-2H-хромен-7-илкарбамат. Взаимодействие 3-метокси-4-гидрокси-, 3,5-диметокси-4-гидрокси-бензальдегидов с 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтрионом в диоксане в присутствии эфирата трехфтористого бора при комнатной температуре завершается через 48 ч образованием соответствующих халконов. Конденсацией барбитуровой кислотой с алкил С-нитрозофенилкарбаматами в метаноле и гидроксиза-мещенными бензальдегидами в воде получены соответствующие имины и 5-арилиденпроизводные. Конденсация 5-[(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)метилен]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтриона с бикарбонатом аминогуанидина завершается образованием 7-гидразинил-5-(4-гидрокси-3,5-диме-токсифенил)пиримидо[4,5-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Циклоконденсаций 2,4,6(1Н,3Н,5Н) пиримидинтриона с метил N-{3-[(E)-3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенил}карбаматом в уксусной кислоте в присутствии P2O5 получен метил {3-[5-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-пирано[2,3-d]пиримидин-7-ил]фенил}карбамат.

62 0

Synthesis, Antimicrobial Activity, and Molecular Docking of N-Phenylcarbamate Derivatives with a Heterocyclic Moiety

Issue number 5 from 10.03.2026

В результате конденсации о-фенилендиамина с 2(4)-аминобензойными кислотами в 65%-ной полифосфорной кислоте при температуре 180–190°С в течение 4 ч или кипячения реагентов в о-ксилоле в присутствии тетрабутоксититана получены 2-(2(4)-аминофенил)бензимидазолы, ацилирование которых метилхлорформиатом в присутствии триэтиламина приводило к получению соответствующих бензимидазолов с карбаматной функцией. Конденсацией о-фенилендиамина и 4-нитро-о-фенилендиамина с гликолевой кислотой в присутствии 70–75%-ной полифосфорной кислоты при нагревании в течение 4 ч при 130°С получены 2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 81% и 5-нитро-2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 84%, которые при обработке фенилизоцианатом в тетрагидрофуране при 27-30°С в течение 3.5 ч превращены в соответствующие производные бензимидазола с выходом 84–86%. С целью поиска наиболее перспективных противомикробных веществ осуществлен молекулярный докинг синтезированных 2-замещенных бензимидазолов, а также ранее полученных карбаматных производных пиридазина и N-аллильных производных 2-морфолиноэтил-N-фенилкарбамата и 2-(2-пиридинил)этил-N-фенилкарбамата на основе взаимодействия с ферментом глюкозамин-6-фосфатсинтазой.

116 0

Synthesis of New Functionally Substituted Pyrazoles and Indoles Based on Acetophenones with Carbamate Moiety

from 10.03.2026

Конденсацией ацетофенонов, содержащих карбаматный фрагмент, с фенилгидразином в этаноле получены соответствующие фенилгидразоны, которые под действием реагента Вильсмаейра – Хаака превращены в метил--[2(3,4)-(4-формил-1-фенил-1-пиразол-3-ил)фенил]карбаматы с выходами 79–83 %. Кипячением метил--[4-(4-формил-1-фенил-1Н-пиразол-3-ил)фенил]карбамата с барбитуровой и тиобарбитуровой кислотами в этаноле в присутствии триэтиламина получены метил--[4-(1-фенил-4-{[2,4,6-триоксотетрагидро-5(2)-пиримидинилиден]метил}-1Н-пиразол-3-ил)фенил]карбамат и метил--[4-(4-{[4,6-диоксо-2-тиоксотетрагидро-5(2)-пиримидинилиден]метил}-1-фенил-1Н-пиразол-3-ил)фенил]карбамат с выходами 50–54 %. Трехкомпонентной конденсацией метил--[4-(4-формил-1-фенил-1-пиразол-3-ил)фенил]карбамата с тиомочевиной и этилацетоацетатом или этилцианоацетатом при кипячении в этаноле получены этил 4-(3-{4-[(метоксикарбонил)амино]фенил}-1-фенил-1-пиразол-4-ил)-6-метил-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидро-5-пиримидинкарбоксилат и метил--{4-[4-(6-оксо-2-тиоксо-5-циано-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиримидинил)-1-фенил-1-пиразол-3ил]фенил}карбамат с выходами 61 и 75 %, соответственно. Нагревание фенилгидразонов в ледяной уксусной кислоте с эфиратом трехфтористого бора приводит к получению метил--[2(3,4)-(1-индол-2-ил)фенил]карбаматов с выходами 84–86 %. На основе метил--[4-(1-индол-2-ил)фенил]карбамата получены 3-нитрозо-, 3-амино- и 3-метоксикарбониламинопроизводные.

3 0