Проведено сравнение эффективности медьсодержащих металлорганических координационных полимеров (Cu-MOF) и коммерчески доступных неиммобилизованных наночастиц меди (CuNPs) в аминировании 2-иодпиридина, 2-бромпиридина и его трифторметильных производных n-октиламином и адамантансодержащими аминами, отличающимися пространственными препятствиями у аминогруппы. Показано, что выходы продуктов аминирования при использовании оптимизированных условий для обеих каталитических систем в целом близки, для достижения хороших выходов в случае 2-бромпиридина требуется повышение концентрации реагентов и использование 2 экв. галогенарена, а введение трифторметильной группы в положение 6 пиридинового кольца улучшает выходы продуктов аминирования. Увеличение пространственных препятствий у аминогруппы приводит к заметному снижению выходов продуктов при катализе Cu-MOF, однако использование CuNPs позволяет успешно проводить реакции и с такими аминами, при этом CuNPs среднего размера 25 нм продемонстрировали преимущество перед бифракционными наночастицами 10/80 нм. С другой стороны, увеличение концентрации реагентов при катализе Cu-MOF позволяет получать хорошие выходы целевых соединений без добавления лигандов.
Синтезирован ряд О-галогенбензил- и О,O’-ди(галогенбензил)производных (S)-1,1’-би(2-нафтола) (БИНОЛа) и изучены возможности их каталитического аминирования с использованием как палладиевых, так и медных катализаторов. В результате получено новое семейство БИНОЛов, содержащих различные заместители при атомах кислорода, макроциклического и линейного строения, в том числе имеющих дополнительные хиральные центры. Возможности полученных соединений по детектированию катионов металлов и энантиомеров модельных аминоспиртов исследованы методами УФ и флуоресцентного титрования. В ряду открытоцепных производных найден потенциальный флуоресцентный сенсор для определения катионов Al за счет многократного увеличения эмиссии, также обнаружена флуоресцентная молекулярная проба на катионы Hg и Al. В ряду макроциклических производных соединение с наиболее протяженным триоксадиаминовым линкером может быть использовано в качестве молекулярной пробы на катионы Mg и Ca благодаря разгоранию флуоресценции с батофлорным сдвигом максимума, а также на катионы Al и Hg за счет сильного разгорания флуоресценции без изменения положения максимума эмиссии.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации