Проведено сравнение эффективности медьсодержащих металлорганических координационных полимеров (Cu-MOF) и коммерчески доступных неиммобилизованных наночастиц меди (CuNPs) в аминировании 2-иодпиридина, 2-бромпиридина и его трифторметильных производных n-октиламином и адамантансодержащими аминами, отличающимися пространственными препятствиями у аминогруппы. Показано, что выходы продуктов аминирования при использовании оптимизированных условий для обеих каталитических систем в целом близки, для достижения хороших выходов в случае 2-бромпиридина требуется повышение концентрации реагентов и использование 2 экв. галогенарена, а введение трифторметильной группы в положение 6 пиридинового кольца улучшает выходы продуктов аминирования. Увеличение пространственных препятствий у аминогруппы приводит к заметному снижению выходов продуктов при катализе Cu-MOF, однако использование CuNPs позволяет успешно проводить реакции и с такими аминами, при этом CuNPs среднего размера 25 нм продемонстрировали преимущество перед бифракционными наночастицами 10/80 нм. С другой стороны, увеличение концентрации реагентов при катализе Cu-MOF позволяет получать хорошие выходы целевых соединений без добавления лигандов.
Представлен метод получения адамантилсодержащих 1,3-дизамещенных димочевин и дитиомочевин, содержащих 4-(адамантан-1-ил)-1,2-фениленовый фрагмент. Целевые соединения синтезировали по реакции 4-(адамантан-1-ил)бензол-1,2-диамина с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами с выходами 66–93%. Установлено, что для протекания реакции до высоких степеней конверсии в течение 12 ч не требуется добавление в реакционную массу основания (Et3N). Предлагаемый подход позволяет упростить синтез, выделение и очистку соединений.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации