By this author

Allylation of (R)-2,3-O-Cyclohexylidene glyceraldehyde by 2-Substituted Allyl Stannanes. Application in the Synthesis of Natural Compounds

Issue number 4 from 15.12.2025

Впервые изучена возможность диастереоселективного аллилирования (R)-2,3-О-циклогексилиденглицеральдегида метил-3-[(трибутилстаннил)метил]бут-3-еноатом и трибутил[2-(2,2-диэтоксиэтил)проп-2-ен-1-ил]станнаном. Полученные продукты были использованы в синтезе ценных структурных блоков – ненасыщенных лактонов (6R)- и (6S)-6-[(2R)-1,4-диоксаспиро[4.5]дец-2-ил]-4-метил-5,6-дигидро-2H-пиран-2-онов, которые нашли свое применение при получении С1–С8 фрагмента амфидинолидов семейств С и F, феромона моли болиголова весеннего Lambdina athasaria, в синтезе феромона сосновой моли Lambdina pellucidaria и кофейного листового минера Leucoptera coffeella.

29 0

SYNTHESIS OF PRINCIPAL BUILDING BLOCKS OF AMPHIDINOLIDES OF THE G AND H FAMILIES

Issue number 4 from 15.12.2025

Реакциями диастереоселективного аллилирования (R)-2,3-O-циклогексипиденглицеральдегида метил-3-(бромметил)бут-3-еноатом и его аллилстаннильным производным синтезированы ненасыщенные лактоны (6R)- и (6S)-6-[(2R)-1,4-диоксаспиро[4.5]дец-2-ил]-4-метил-5,6-дигидро-2H-пиран-2-онов. Данные лактоны после высоко диастереоселективного восстановления нашли свое применение в новой ретросинтетической схеме получения C5–C14, C15–C19 и C20–C26 структурных фрагментов амфидинолидов семейств G и H.

28 0