Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

ДИЗАЙН, СИНТЕЗ И IN VITRO АНТИПРОЛИФЕРАТИВНАЯ АКТИВНОСТЬ 4,5,6-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ 2-АМИНОПИРИМИДИНОВ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ БЛОКАТОРОВ СИГНАЛЬНОГО КАСКАДА TGF-β

Вы можете
Код статьи
S3034630425060011-1
DOI
10.7868/S3034630425060011
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Сачкова А.А.
  • Аффилиация: ННГУ им. Н.И. Лобачевского
Рысина Ю.Д.
  • Аффилиация: ННГУ им. Н.И. Лобачевского
Свирщевская Е.В.
  • Аффилиация: Институт биоорганической химии им. М.Е. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
Гришин И.Д.
  • Аффилиация: ННГУ им. Н.И. Лобачевского
Фёдоров А.Ю.
  • Аффилиация: ННГУ им. Н.И. Лобачевского
Щегравина Е.С.
  • Аффилиация: ННГУ им. Н.И. Лобачевского
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 6
Страницы
649-661
Аннотация
Сигнальные белки каскада TGF-β (трансформирующий фактор роста бета) являются регуляторами таких клеточных процессов, как рост, деление, дифференцировка, миграция, инвазия и апоптоз. В связи с глубокой вовлеченностью данного сигнального пути в процессы канцерогенеза, эти протеины являются перспективными онкомишенами. На основании литературных данных нами предложен новый структурный класс ингибиторов рецепторов TGF-β на основе 2-аминопиримидинов. Предложено два универсальных подхода к их синтезу, в качестве ключевой трансформации выступает трехкомпонентная конденсация Бигинелли, направленная на формирование пиримидинового фрагмента. Синтезировано 16 новых соединений, для которых исследована in vitro антипролиферативная активность по отношению к ряду опухолевых клеточных линий.
Ключевые слова
2-аминопиримидины реакция Бигинелли реакция Сузуки низкомолекулярные ингибиторы сигнальный путь TGF-β
Дата публикации
05.12.2023
Год выхода
2023
Всего подписок
0
Всего просмотров
31

Библиография

  1. 1. Massagué J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13 (10), 616. doi 10.1038/nrm3434
  2. 2. Burt D.W., Law A.S. Prog. Growth Factor Res. 1994, 5 (1), 99. doi 10.1016/0955-2235(94)90020-5
  3. 3. Hachim M.Y., Hachim I.Y., Dai M., Ali S., Lebrun J.-J. Tumor Biol. 2018, 40 (1). doi 10.1177/1010428317748254
  4. 4. Hanson I., Pitman K.E., Edin N.F.J. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24 (8), 7614. doi 10.3390/ijms24087614
  5. 5. Birrer M.J., Fujiwara K., Oaknin A., Randall L., Ojalvo L.S., Valencia C., Ray-Coquard I. Front. Oncol. 2022, 12, 814169. doi 10.3389/fonc.2022.814169
  6. 6. Kim B.-G., Malek E., Choi S.H., Ignatz-Hoover J.J., Driscoll J.J. J. Hematol. Oncol. 2021, 14 (1), 55. doi 10.1186/s13045-021-01053-x
  7. 7. Ciardiello D., Elez E., Tabernero J., Seoane J. Ann. Oncol. 2020, 31 (10), 1336. doi 10.1016/j.annonc.2020.07.009
  8. 8. van den Bulk J., de Miranda N.F.C.C., ten Dijke P. Clin. Sci. 2021, 135 (1), 35. doi 10.1042/CS20201236
  9. 9. Welsh B.T., Faucette R., Bilic S., Martin C.J., Schürpf T., Chen D., Nicholls S., Lansita J., Kalra A. Int. J. Toxicol. 2021, 40 (3), 226. doi 10.1177/1091581821998945
  10. 10. Martin C.J., Datta A., Littlefield C., Kalra A., Chapron C., Wawersik S., Dagbay K.B., Brueckner C.T., Nikiforov A., Danehy F.T. Sci. Transl. Med. 2020, 12 (536), eaay8456. doi 10.1126/scitranslmed.aay8456
  11. 11. Datta A., Capili A., Schurpf T., Martin C., Dagbay K.B., Chapron C., Wawersik S., Littlefield C., Carven G.J., Buckler A., Lin S., Jackson J.W., Cooper A., Avery A., Salotto M., Stein C. EU Patent Appl. EP3677278A1, 2020.
  12. 12. Morris J.C., Tan A.R., Olencki T.E., Shapiro G.I., Dezube B.J., Reiss M., Hsu F.J., Berzofsky J.A., Lawrence D.P. PLoS One 2014, 9 (3), e90353. doi 10.1371/journal.pone.0090353
  13. 13. Schurpf T., Carven G.J., Datta A., Long K. Int. Patent Appl. Pub. WO2017156500A1, 2017.
  14. 14. Jaschinski F., Rothhammer T., Jachimczak P., Seitz C., Schneider A., Schlingensiepen K.-H. Curr. Pharm. Biotechnol. 2011, 12 (12), 2203. doi 10.2174/138920111798808266
  15. 15. Ghisoli M., Barve M., Schneider R., Mennel R., Lenarsky C., Wallraven G., Pappen B.O., LaNoue J., Kumar P., Nemunaitis D. Mol. Ther. 2015, 23 (6), 1103. doi 10.1038/mt.2015.43
  16. 16. Giaccone G., Bazhenova L.A., Nemunaitis J., Tan M., Juhász E., Ramlau R., van den Heuvel M.M., Lal R., Kloecker G., Eaton K.D. Eur. J. Cancer 2015, 51 (16), 2321. doi 10.1016/j.ejca.2015.07.035
  17. 17. Barve M., Aaron P., Manning L., Bognar E., Wallraven G., Horvath S., Stanbery L., Nemunaitis J. Clin. Med. Insights Oncol. 2022, 16. doi 10.1177/11795549221110501
  18. 18. Kovacs R.J., Maldonado G., Azaro A., Fernández M.S., Romero F.L., Sepulveda-Sánchez J.M., Corretti M., Carducci M., Dolan M., Gueorguieva I. Cardiovasc. Toxicol. 2015, 15 (4), 309. doi 10.1007/s12012-014-9297-4
  19. 19. Kim T.W., Lee K.W., Ahn J.B., Lee J., Ryu J., Oh B., Ock C.-Y., Hwang S., Hahm K.B., Kim S.-J. J. Clin. Oncol. 2021, 39 (15 Suppl.), 3573. doi 10.1200/JCO.2021.39.15_suppl.3573
  20. 20. Jung M., Lee C.-K., Kim H.S., Ock C.-Y., Bum B.J., Lee J., Kang D.W., Hwang S., Kim S.-J., Chung H.C. J. Clin. Oncol. 2020, 38 (15 Suppl.), e16505. doi 10.1200/JCO.2020.38.15_suppl.e16505
  21. 21. Jung M., Lee C.-K., Kim H.S., Ock C.-Y., Bae J.B., Lee J.K., Kang D.W., Hwang S., Hahm K.B., Kim S.-J. Ann. Oncol. 2020, 31, S912. doi 10.1016/j.annonc.2020.08.1959
  22. 22. Malek E., Rana P.S., Swamydas M., Daunov M., Miyagi M., Murphy E., Ignatz-Hoover J.J., Metheny L., Seong Jin K., Driscoll J.J. Res. Square 2023, preprint. doi 10.21203/rs-3.rs3112163/v1
  23. 23. Hong E., Barczak W., Park S., Heo J.S., Ooshima A., Munro S., Hong C.P., Park J., An H., Park J.O. Cell Death Dis. 2023, 14 (2), 93. doi 10.1038/s41419-023-05630-5
  24. 24. Selfridge J.E., Bajor D.L., Mohamed A., Chakrabarti S., Reese J., Lazarus H.M., Dowlati A., Mahipal A., Wald D. J. Clin. Oncol. 2023, 41 (4 Suppl.), TPS273. doi 10.1200/JCO.2023.41.4_suppl.TPS273
  25. 25. Gellibert F., Woolven J., Fouchet M.-H., Mathews N., Goodland H., Lovegrove V., Laroze A., Nguyen V.-L., Sautet S., Wang R. J. Med. Chem. 2004, 47 (18), 4494. doi 10.1021/jm0400247
  26. 26. Jin C.H., Krishnaiah M., Sreenu D., Subrahmanyam V.B., Rao K.S., Lee H.J., Park S.-J., Park H.-J., Lee K., Sheen Y.Y. J. Med. Chem. 2014, 57(10), 4213. doi 10.1021/jm500115w
  27. 27. Huse M., Chen Y.-G., Massagué J., Kuriyan J. Cell 1999, 96(3), 425. doi 10.1016/S0092-8674(00)80555-3
  28. 28. Sawyer J.S., Beight D.W., Britt K.S., Anderson B.D., Campbell R.M., Goodson T., Herron D.K., Li H.-Y., McMillen W.T., Mort N., Parsons S., Smith E.C.R., Wagner J.R., Yan L., Zhang F., Yingling J.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14(13), 3581. doi 10.1016/j.bmcl.2004.04.007
  29. 29. Guo Z., Song X., Zhao L.-M., Piao M.G., Quan J., Piao H.-R., Jin C.H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29 (16), 2070. doi 10.1016/j.bmcl.2019.07.015
  30. 30. Jin C.H., Krishnaiah M., Sreenu D., Subrahmanyam V.B., Park H.-J., Park S.-J., Sheen Y.Y., Kim D.-K. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22 (9), 2724. doi 10.1016/j.bmc.2014.03.022
  31. 31. Liu Y.Y., Guo Z., Wang J.Y., Wang H.M., Da Qi J., Ma J., Piao H.-R., Jin C.H., Jin X. Eur. J. Med. Chem. 2021, 216, 113311. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113311
  32. 32. Patel H.M., Sing B., Bhardwaj V., Palkar M., Shaikh M.S., Rane R., Alwan W.S., Gadad A.K., Noolvi M.N., Karpoormath R. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 599. doi 10.1016/j.ejmech.2014.09.002
  33. 33. Zhao L.-M., Guo F.Y., Wang H.M., Dou T., Da Qi J., Xu W.B., Piao L., Jin X., Chen F.-E., Piao H.-R. Med. Chem. (Los Angeles) 2022, 18 (4), 509. doi 10.2174/1573406417666210628144849
  34. 34. Sabat M., Wang H., Scorah N., Lawson J.D., Atienza J., Kamran R., Hixon M.S., Dougan D.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27 (9), 1955. doi 10.1016/j.bmcl.2017.03.026
  35. 35. Kharbanda A., Tran P., Zhang L., Leung Y.-K., Li H., Frett B. Eur. J. Med. Chem. 2021, 225, 113763. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113763
  36. 36. Li W., Liu X., Muhammad S., Shi J., Meng Y., Wang J. Comput. Biol. Chem. 2018, 76, 139. doi 10.1016/j.compbiolchem.2018.07.002
  37. 37. Guo Y., Wang Z., Zhou H., Pan H., Han W., Deng Y., Zhang Y., Zhang Y., Wang S., Wang J. J. Clin. Oncol. 2023, 41 (16 Suppl.), e15117. doi 10.1200/JCO.2023.41.16_suppl.e15117
  38. 38. Teicher B.A. Pharmacol. Ther. 2021, 217, 107666. doi 10.1016/j.pharmthera.2020.107666
  39. 39. Huang S., Pan Y., Zhu Y., Wu A. Org. Lett. 2005, 7 (17), 3797. doi 10.1021/ol051458e
  40. 40. Donckele E.J., Finke A.D., Ruhlmann L., Boudon C., Trapp N., Diederich F. Org. Lett. 2015, 17 (14), 3506. doi 10.1021/acs.orglett.5b01598
  41. 41. Muthukrishnan I., Vinoth P., Vivekanand T., Nagarajan S., Maheswari C.U., Menéndez J.C., Sridharan V. J. Org. Chem. 2016, 81 (3), 1116. doi 10.1021/acs.joc.5b02669
  42. 42. Lu J.-Y., Arndt H.-D. J. Org. Chem. 2007, 72 (11), 4205. doi 10.1021/jo0703505
  43. 43. Kappe C.O., Stadler A. Org. React. 2004, 63, 2. doi 10.1002/0471264180.or063.01
  44. 44. Wang D., Hu J., Zhao J., Shen M., Wang Y., Yu P. Tetrahedron 2018, 74(30), 4100. doi 10.1016/j.tet.2018.06.025
  45. 45. Tolkunov S.V., Dulenko V.I. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23 (6), 633. doi 10.1007/BF00486906
  46. 46. Biscoe M.R., Buchwald S.L. Org. Lett. 2009, 11 (8), 1773. doi 10.1021/ol900295u
  47. 47. Robinson S.J., Petzer J.P., Terre’Blanche G., Petzer A., van der Walt M.M., Bergh J.J., Lourens A.C.U. Eur. J. Med. Chem. 2015, 104, 177. doi 10.1016/j.ejmech.2015.09.035
  48. 48. Kaschel J., Schneider T.F., Schirmer P., Maaß C., Stalke D., Werz D.B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013 (21), 4539. doi 10.1002/ejoc.201300390
  49. 49. Mathi G.R., Kweon B., Moon Y., Jeong Y., Hong S. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59 (50), 22675. doi 10.1002/anie.202010597
  50. 50. Kalčic F., Kolman V., Zídek Z., Janeba Z. ChemMedChem 2021, 16 (18), 2802. doi 10.1002/cmdc.202100263
  51. 51. van Veldhoven J.P.D., Chang L.C.W., von Frijtag Drabbe Künzel J.K., Mulder-Krieger T., Struensee-Link R., Beukers M.W., Brussee J., IJzerman A.P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16 (6), 2741. doi 10.1016/j.bmc.2008.01.013
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека