- Код статьи
- S3034630425060039-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425060039
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 6
- Страницы
- 674-681
- Аннотация
- Изучены превращения дихлорметиладамантана и его производных в сильнокислых средах. Установлено, что реакция нитроксилирования не сопровождается нитролизом дихлорметильной группы. Получен ряд продуктов замещения дихлорметиладамантана по положению 3 в условиях генерирования третичного карбениевого катиона и обнаружено, что в структуре всех продуктов сохраняется дихлорметильная группа, что позволяет проводить их дальнейшую модификацию.
- Ключевые слова
- адамантан нитроксилирование нуклеофильное замещение адамантилирование карбкатион
- Дата публикации
- 14.12.2023
- Год выхода
- 2023
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 22
Библиография
- 1. Ekimov E.A., Kondrin M.V., Lyapin S.G., Grigoriev Yu.V., Razgulov A.A., Krivobok V.S., Gierlotka S., Steinakh S. Diam. Rel. Mater. 2020, 103, 107718. doi 10.1016/j.diamond.2020.107718
- 2. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels 2018, 32, 7786–7791. doi 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
- 3. Chern Y.-T., Wu B.-S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34 (1), 117–124. doi 10.1002/(SICI)1097-4628(19970207)63:63.0.CO;2-1
- 4. Xu S.-J., Luo L.-H., Tong Y.H., Shen Q., Xu Z.-L., Wu Y.-Z., Yang H. Sep. Pur. Tech. 2022, 278, 119582. doi 10.1016/j.seppur.2021.119582
- 5. Wang S., Wang Z., Zhu S., Liu S., Zhang F., Jin J. J. Memb. Sci. 2023, 675, 121540. doi 10.1016/j.memsci.2023.121540
- 6. Rander T., Bischoff T., Knecht A., Wolter D., Richter R., Merli A., Möller T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11132–11137. doi 10.1021/jacs.7b05150
- 7. Landt L., Kielich W., Wolter D., Staiger M., Ehresmann A., Möller T., Bostedt C. Phys. Rev. B 2009, 80, 205323. doi 10.1103/PhysRevB.80.205323
- 8. Aigami K., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori K., Takatsuki A., Tamura G. J. Med. Chem. 1975, 18 (7), 713–721. doi 10.1021/jm00241a015
- 9. Tran M.L., Choi S.B., Al-Najjar B.O., Yusuf M., Wahab H.A., Le L. Molecules 2011, 16, 10227–10255. doi 10.3390/molecules161210227
- 10. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17 (26), 2967–2978. doi 10.2174/092986710792065027
- 11. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113 (5), 3516–3604. doi 10.1021/cr100264t
- 12. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23 (29), 3245–3266. doi 10.2174/0929867323666160525114026
- 13. Shearer J., Castro J.L., Lawson A.D.G., MacCoss M., Taylor R.D. J. Med. Chem. 2022, 65 (13), 8699–8712. doi 10.1021/acs.jmedchem.2c00473
- 14. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН Сер. Хим. 2015, 7, 1474–1496.
- 15. Ширяев В.А., Климонкин Ю.Н. XГС. 2020, 56 (6), 626–635.
- 16. Kolocouris A., Hansen R.K., Broadhurst R.W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4975–4978. doi 10.1021/jm0496685
- 17. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим. фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. doi 10.30906/0023-1134-2011-45-10-9-13
- 18. Liu Z., Yang S., Jin X., Zhang G., Guo B., Chen H., Yu P., Sun Y., Zhang Z., Wang Y. Med. Chem. Commun. 2017, 8, 135. doi 10.1039/c6md00509h
- 19. Henkel J.G., Hane J.T. J. Med. Chem. 1982, 25, 51–56. doi 10.1021/jm00343a010
- 20. Moss R.A., Zheng F., Fedé J.-M., Johnson L.A., Sauers R.R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (39), 12421–12431. doi 10.1021/ja044146o
- 21. Margosian D., Speier J., Kovacic P. J. Org. Chem. 1981, 46 (7), 1346–1350. doi 10.1021/jo00320a023
- 22. Gravel J., Schmitzer A.R. Supramol. Chem. 2015, 27 (5–6), 364–371. doi 10.1080/10610278.2014.969265
- 23. Pashenko A.E., Gaidai A., Hryhoriev N., Volovenko O., Levandovský I., Maksymenko O., Volochnyuk D.M., Ryabukhin S.V. Org. Process Res. Dev. 2023, 27 (3), 477–487. doi 10.1021/acs.oprd.2c00305
- 24. Inamoto Y., Kadono T., Taka-ishi N. Synth. Comm. 1973, 3 (2), 147–151. doi 10.1080/00397917308062024
- 25. Слободин Я.М., Ашкинази Л А., Климчук Г.Н ЖОрХ. 1984, 20 (6), 1238–1242.
- 26. Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. ЖОрХ. 1984, 20, 1435–1438.
- 27. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1988, 24, 557–560.
- 28. Климочкин Ю.Н., Абрамов О.В., Моисеев И.К., Вологин М.Ф., Леонова М.В., Багрий Е.И. Нефтехимия 2000, 40, 454–457.
- 29. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Моисеев И.К., Александров А.М. ЖОрХ. 1997, 33 (3), 387–391.
- 30. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2020, 56 (9), 1353–1362.
- 31. . Ивлева Е.А., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58 (1), 51–60.
- 32. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Заборская М.С., Казачкова М.С., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 366–375.
- 33. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 358–365.
- 34. Ivleva E.A., Zaborskaya M.S., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Synth. Commun. 2023, 53 (6), 476–491. doi 10.1080/00397911.2023.2177173
- 35. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Опис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53 (7), 959–964.
- 36. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (12), 1737–1743.
- 37. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 7–20.
- 38. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Ширяев В.А. ЖОрХ. 2021, 57 (3), 373–383.
- 39. Loos R., Kobayashi S., Mayr H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (46), 14126–14132. doi 10.1021/ja037317u
- 40. Sasaki T., Nakanishi A., Ohno M. J. Org. Chem. 1981, 46 (26), 5445–5447. doi 10.1021/jo00339a050
- 41. Tabushi I., Yoshida Z. Takahashi N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (22), 6670–6672. doi 10.1021/ja00725a065
