- Код статьи
- S3034630425060076-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425060076
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 6
- Страницы
- 710-714
- Аннотация
- Реакцией 2-хлор-5-нитробензилидehмалононитрила с малононитрилом и анилином синтезировано новое соединение – 5-ацетил-2-амино-4-(2-хлор-5-нитрофенил)-6-оксо-1-фенил-1,4,5,6тетрагидропиридин-3-карбонитрил. Проведена его каталитическая перегруппировка в присутствии этилендиамина и получено второе новое соединение – 4-(2-хлор-5-нитрофенил)-6-оксо2-(фениламино)-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрил. Структура продуктов определена методом ЯМР-спектроскопии и РСА. Предложен вероятный механизм реакции перегруппировки.
- Ключевые слова
- малононитрил бензилидehмалононитрил дигидропиридин тетрагидропиридин перегруппировка
- Дата публикации
- 30.03.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 16
Библиография
- 1. Taylor A.P., Robinson R.P., Fobian Y.M., Blakemore D.C., Jones L.H., Fadeyi O., Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 6611–6687. doi 10.1039/C60B00936K
- 2. Cabrele C., Reiser O., J. Org. Chem., 2016, 81, 10109–10125. doi 10.1021/acs.joc.6b02034
- 3. Elinson M.N., Ryzhkov F.V., Vereshchagin A.N., Zaimovskaya T.A., Korolev V.A., Egorov M.P., Mendeleev Commun., 2016, 26, 399–401. doi 10.1016/j.mencom.2016.09.011
- 4. Mamedov I.G., Naghiev F.N., Maharramov A.M., Uwangue O., Farewell A., Sunneringen P., Erdelyi M., Mendeleev Commun., 2020, 30, 498–499. doi 10.1016/j.mencom.2020.07.031
- 5. Haihua X., Pingliang L., Dongcai G., Jinhui H., Yuchao C., Wei H., Med. Chem. Res., 2014, 23, 1941–1949. doi 10.1007/s00044-013-0790-2
- 6. Chapyshev S.V., Kuzina S.I., Mikhailov A.I., Mendeleev Commun., 2007, 17, 207–208. doi 10.1016/j.mencom.2007.06.006
- 7. Ashraf H.A., Dalal A.A., Jochen L., Heather N.T., Bernard D.G., Gary A.P., Mohammed A.O.A., Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 90–97. doi 10.1016/j.ejmech.2009.09.029
- 8. Amal A.M.E., Nahla A.H.F., Gamal A.H.S., Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 5059–5070. doi 10.1016/j.bmc.2009.05.073
- 9. Rupert K.C., Henry J.R., Dodd J.H., Wadsworth S.A., Cavender D.E., Olini G.C., Fahmy B., Siekierka J.J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 347–350. doi 10.1016/S0960-894X(02)01020-X
- 10. Esatbeyoglu T., Wagner A., Schini-Kerth V.B., Rimbach G., Mol. Nutr. Food Res., 2015, 59, 36–47. doi 10.1002/mnfr.201400484
- 11. Kesting J.R., Tolderlund I.L., Pedersen A.F., Witt M., Jaroszewski J.W., Staerk D., J. Nat. Prod., 2009, 72, 312–315. doi 10.1021/np800743w
- 12. Khumalo M., Maddila S.N., Maddila S., Jonnalagadda S.B., J. Chem. Sci., 2020, 132, 1–6. doi 10.1007/s12039-019-1725-3
- 13. Aiello D., Jonas H., Carbone A., Carbone D., Pecoraro C., Tesoriere L., Köhler J., Wunsch B., Diana P., Molecules, 2022, 27, 7423. doi 10.3390/molecules27217423
