- Код статьи
- S3034630425060095-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425060095
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 6
- Страницы
- 721-727
- Аннотация
- Ацилированием 1,3-диаминопропана фталевым ангидридом с последующей циклоконденсацией при нагревании в толуоле или орто-ксилоле в одну стадию получен 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-он – структурный аналог противоракового препарата батрацилина. Показано, что при добавлении 1,3-диаминопропана к фталевому ангидриду в толуоле реакция протекает ступенчато через образование 2-((3-аминопропил)карбамоил)бензойной кислоты и дает целевой изоиндолон с наибольшим выходом 76%. При обратном порядке смешивания реагентов выход снижается до 60%. Разработанный метод эффективно масштабируется и позволяет получать препаративные количества 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она.
- Ключевые слова
- изоиндолон бензаннелированные гетероциклы батрацилин конденсация ацилирование фталевый ангидрид 1,3-диаминопропан фталаминовая кислота
- Дата публикации
- 28.03.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 18
Библиография
- 1. Ettlinger M., Hodgkins J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1831–1836. doi 10.1021/ja01612a035
- 2. Beaton G., Moree W.J., Rueter J.K., Dahl R.S., Meelligott D.L., Goldman P., Demaggio A.J., Christenson E., Herendeen D., Fowler K.W., Huang D., Bertino J.A., Bourdon L.H., Fairfax D.J., Jiang Q., Reisch H.A., Song R.H., Zhichkin P.E. WO 2003 015785 (2003). Cd, 2003, 138, 205069.
- 3. Iwata M., Kuzuhara H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 198–210. doi 10.1246/bcsj.62.198
- 4. Houlihan W.J., Kelly L., Pankuch J., Koletar J., Brand L., Janowsky A., Kopajic T.A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4097–4109. doi 10.1021/jm010302r
- 5. Ravu R.R., Jacob M.R., Khan S.I., Wang M., Cao L., Agarwal A.K., Clarek A. M., Li X.-C. J. Nat. Prod., 2021, 84, 2129–2199. doi 10.1021/acs.jnatprod.1c00116
- 6. Plowman J., Pauli K., Atassi G., Harrison S., Dykes D., Kabbe H., Narayanan V.L., Yoder O. Invest. New Drugs, 1988, 6, 147–153. doi 10.1007/BF00175391
- 7. Rao V.A., Agama K., Holbeck S., Pommiert Y. Cancer Res., 2007, 20, 9971–9979. doi 10.1158/0008-5472.CAN-07-0804
- 8. Martyanov G.S., Barabanov M.A., Pestov A.V. XIII Int. Conf. Chem. Young Sci. "Mendeleev 2024", St. Petersburg: VVM Publishing LLC, 2024, 473. https://drive.google.com/file/d/1DyY-C1-Dop22VZNWDAMRNQG_e38a3HUL/view
- 9. Tequi P., Peano A., Decuupere M., Gibbs A., Kleijwegt P., Muhla S., Le Deore C., Yifru A. WO 2022 259193 (2022). Cd, 2022, 181, 91453.
- 10. Nakamura A., Takamoto K. Pat. 4130075 (2008). Japan. Cd, 2008, 139, 53036.
- 11. Eguchi S., Takeuchi H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 9, 602–603. doi 10.1039/C39890000602
- 12. Gaozza C.H., Grinberg H., Lamdan S. J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 883–886. doi 10.1002/jhet.5570090422
- 13. Spiessens L. I., Anteunis M. J. O. Bull. Soc. Chim. Belg., 1983, 92, 965–993. doi 10.1002/bscb.19830921107
- 14. Veznik F., Guggisberg A., Hesse M. Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 654–661. doi 10.1002/hlca.19910740322
- 15. Kraus M.A. Synthesis, 1973, 6, 361–362. doi 10.1055/s-1973-22217
- 16. Atkins P.W., de Paula J. Phys. Chem. Life Sci., 3rd ed., Oxford Univ. Press, Oxford, 2006. doi 10.1093/hessc/9780198830108.001.0001
- 17. Sulkowski T.S. Pat. 3507867 (1968). USA. C4, 1968, 74, 757774.
