ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЕ АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЕ 1-(БЕНЗИЛОКСИ)ПРОПАН-2-ОНА 4-МЕТИЛ- 2-[(ПРОП-2-ЕН-1-ИЛ)ОКСИ]АНИЛИНОМ

Код статьи
S3034630425060122-1
DOI
10.7868/S3034630425060122
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 6
Страницы
741-745
Аннотация
Энантиоселективное каталитическое трехкомпонентное аминометилирование 1-(бензилокси)пропан-2-она 4-метил-2-[(проп-2-ен-1-ил)окси]анилином в присутствии хирального катализатора псевдоэфедрина в водной среде приводит к анти/син-продуктам – оптически чистым аминокетоэфирам ароматического ряда с высокими выходами. Строение полученных соединений подтверждено данными спектроскопии Н, С ЯМР и масс-спектрометрии. Диастеромерную чистоту (de) определяли с помощью хиральной ВЭЖХ. Данная реакция также может быть использована для формирования C–C связи. Соотношение диастереоизомеров определяли в зависимости от температуры и используемого растворителя.
Ключевые слова
энантиоселективное аминометилирование 1-(бензилокси)пропан-2-он 4-метил-2-[(проп-2-ен-1-ил)окси]анилин
Дата публикации
18.01.2023
Год выхода
2023
Всего подписок
0
Всего просмотров
22

Библиография

  1. 1. Kobayashi S., Ishitani H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
  2. 2. Diego J.R., Miguel Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602.
  3. 3. Armstrong R.W., Combs A.P. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
  4. 4. Lee A.C.-H., Poulsen A., Goh K.Ch., Madan B., Hart S., Tan E., Wang H., Nagaraj H., Chen D., Lee Ch.P., Sun E.T., Jayaraman R., Khalid Pasha M., Ethirajulu K., Wood J.M., and Dymock B.W. J. Med. Chem. 2012, 55, 2623–2640. doi 10.1021/jm201454n
  5. 5. Kalir A., Teomy Sh., Amir A., Fuchs P., Lee S.A., Holszynska E.H., Rocki W., Domino E.F. J. Med. Chem. 1984, 27, 1267–1271. doi 10.1021/jm003760006
  6. 6. Джафаров И.А., Мамедбейли Э.Г., Джафарова Н.А., Талыбов Г.М. ЖОрД 2019, 55, 538–546. doi 10.1134/S1070428019040055
  7. 7. Маркова И.В., Михайлов И.Б., Неженцев М.В. Фармаколозия. С.-Петербург: Фолиант, 2001.
  8. 8. Lindström U.M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751–2772. doi 10.1021/cr010122p
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека