- Код статьи
- S3034630425070059-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425070059
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 839-847
- Аннотация
- Взаимодействие -карбораниллития с 3,6-ди(2-пиридил)-1,2,4,5-тетразином, рассматриваемое как пример стратегии “от сложного к простому” в химии карборанов, приводит к ранее неизвестному 3--карборанил-[1,2,3]триазоло[1,5-]пиридину в результате раскрытия тетразинового и последующего замыкания триазольного цикла с элиминированием азота. Структура полученного соединения была подтверждена данными спектроскопических и рентгеноструктурных исследований. Предложен механизм реакции, который дополнительно подтверждался квантово-химическими расчетами электронных плотностей и функции Фукуи.
- Ключевые слова
- карборан тетразин DFT-расчеты перегруппировка
- Дата публикации
- 01.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 23
Библиография
- 1. Marfavi A., Kavianpour P., Rendina L.M., Nat. Rev. Chem., 2022, 6 (7), 486–504. https://doi.org/10.1038/s41570-022-00400-x
- 2. Planas J., Teixidor F., Viñas C., Crystals (Basel), 2016, 6 (5), 50. https://doi.org/10.3390/cryst6050050
- 3. Mukherjee S., Thilagar P., Chem. Commun. (Camb.), 2016, 52 (6), 1070–1093. https://doi.org/10.1039/c5cc08213g
- 4. Konovalov A.I., Russ. J. Org. Chem., 2018, 54 (2), 157–371. https://doi.org/10.1134/s107042801802001x
- 5. Las’kova Y.N., Serdyukov A.A., Sivaev I.B., Russ. J. Inorg. Chem., 2023, 68 (6), 621–643. https://doi.org/10.1134/s0036023623600612
- 6. Scholz M., Blobaum A.L., Marnett L.J., Hey-Hawkins E., Bioorg. Med. Chem., 2012, 20 (15), 4830–4837. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.05.063
- 7. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Synthesis (Mass.), 2020, 52 (3), 337–352. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690733
- 8. Lipunova G.N., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Org. Chem. Front., 2021, 8 (18), 5182–5205. https://doi.org/10.1039/d1qo00465d
- 9. Tolshchina S.G., Russ. Chem. Bull., 2011, 60 (5), 985–991. https://doi.org/10.1007/s11172-011-0155-2
- 10. Genady A.R., Tan J., El-Zaria M.E., Zlitni A., Janzen N., Valliant J.F., J. Organomet. Chem., 2015, 791, 204–213. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.05.033
- 11. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N., Organometallics, 2015, 34 (21), 5285–5290. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00736
- 12. Li Y., Zhao P., Jia C., Sun N., Ma Y.-N., Duan Z., Organometallics, 2024, 43 (10), 1077–1084. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.3c00516
- 13. Chupakhin O.N., Russ. Chem. Bull., 2004, 53 (6), 1223–1231. https://doi.org/10.1023/b:rucb.0000042277.99035.a8
- 14. Moseev T.D., Žurnal obŝej himii, 2024, 94 (6), 705–711. https://doi.org/10.31857/s0044460x24060048
- 15. Neese F., “Software update: The ORCA program system—Version 5.0,” Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci., 2022, 12 (5). https://doi.org/10.1002/wcms.1606
- 16. Najibi A., Goerigk L., J. Chem. Theory Comput., 2018, 14 (11), 5725–5738. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.8b00842
- 17. Weigend F., Ahlrichs R., Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7 (18), 3297–3305. https://doi.org/10.1039/b508541a
- 18. Weigend F., Phys. Chem. Chem. Phys., 2006, 8 (9), 1057–1065. https://doi.org/10.1039/b515623h
- 19. Parr R.G., Yang W., J. Am. Chem. Soc., 1984, 106 (14), 4049–4050. https://doi.org/10.1021/ja00326a036
- 20. Becke A.D., J. Chem. Phys., 1993, 98 (7), 5648–5652. https://doi.org/10.1063/1.464913
- 21. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslow-ski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Pis-korz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
- 22. Hu W.-X., Rao G.-W., Sun Y.-Q., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14 (5), 1177–1181. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2003.12.056
- 23. Bakkali H., European J. Org. Chem., 2008, 2008 (12), 2156–2166. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701115
- 24. Santos T., Angew. Chem. Int. Ed Engl., 2021, 60 (34), 18783–18791. https://doi.org/10.1002/anie.202106230
- 25. Tolshchina S.G., Rusinov G.L., Charushin V.N., Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y.), 2013, 49 (1), 66–91. https://doi.org/10.1007/s10593-013-1232-2
- 26. Choi S.-K., Kim J., Kim E., Molecules, 2021, 26 (7), 1868. https://doi.org/10.3390/molecules26071868
- 27. Wang X.-R., Xing J., Yan C.-X., Cheng Y., Org. Biomol. Chem., 2012, 10 (5), 970–977. https://doi.org/10.1039/c1ob06595e
- 28. Neymash A.O., Molecules, 2023, 29 (1). https://doi.org/10.3390/molecules29010134
- 29. Savateev K.V., Gazizov D.A., Slepukhin P.A., Ulomsky E.N., Rusinov V.L., European J. Org. Chem., 2024, 27 (32). https://doi.org/10.1002/ejoc.202400426
- 30. Thalladi V.R., Gehrke A., Boese R., New Journal of Chemistry, 2000, 24 (6), 463–470. https://doi.org/10.1039/b001843k
- 31. Yamagishi H., Science, 2018, 361 (6408), 1242–1246. https://doi.org/10.1126/science.aat6394
- 32. Mascal M., Chem. Comm., 1998, (3), 303–304. https://doi.org/10.1039/a707702e
- 33. Vallcorba O., Adam R., Rius J., Ballesteros R., Amigó J.M., Abarca B., Powder Diffr., 2014, 29 (4), 331–336. https://doi.org/10.1017/s0885715614000402
- 34. Li Y., Sun C., Zhang R., Acta Crystallogr. Sect. E Struct. Rep. Online, 2013, 69 (Pt 12), o1812. https://doi.org/10.1107/S1600536813031152
- 35. Abarca B., Aucejo R., Ballesteros R., Chadlaoui M., García-España E., Ramirez de Arellano C., ARKIVOC, 2005, (14), 71. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0006.e08
- 36. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G., J. Phys. Chem. A, 2009, 113 (19), 5806–5812. https://doi.org/10.1021/jp8111556
