- Код статьи
- S3034630425070073-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425070073
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 857-869
- Аннотация
- В работе описан синтез избирательно 3,4’,6’-три- и 3,4,4’,6’-тетра--сульфатированных производных аминопропил-гликозида дисахарида α--GalNAc-(1–2)-α--Fuc (1 и 2), структурно родственных весьма необычным фрагментам углеводных цепей гексозаминогликанов, обнаруженных в составе боковых цепей фукоэилированных хондроитинсульфатов (ФХС) из морских огурцов и . Спейсерированные дисахариды 1 и 2 получены при реализации общей синтетической схемы, включающей использование избирательно защищенных -фукозного и фенил-1-селено-2-азидо-2-дезокси-галактозного блоков, последний из которых синтезирован с помощью азидофенилселенилирования триацетилгалакталя. Целевые продукты 1 и 2 будут использованы в качестве модельных соединений для выявления фармакофорных элементов в составе указанных ФХС, ответственных за его биологическую активность.
- Ключевые слова
- природные полисахариды фукоэилированный хондроитинсульфат Array Array гликозилирование азидофенилселенилирование галакталь
- Дата публикации
- 01.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 26
Библиография
- 1. Liu X., Liu Y., Hao J., Zhao X., Lang Y., Fan F., Yu G. Molecules, 2016, 21(5), 625. https://doi.org/10.3390/molecules21050625
- 2. Kiselevskiy M.V., Anisimova N.Yu., Ustyuzhanina N.E., Vinnitskiy D.Z., Tokatly A.I., Reshetnikova V.V., Chikileva I.O., Shubina I.Zh., Kirgizov K.I., Nifantiev N.E. Int. J. Mol. Sci., 2022, 23, 11821. https://doi.org/10.3390/ijms231911821
- 3. Shakouri A., Nematpour F., Adibpour N., Ameri A. Environ. Stud. Pers. Gulf, 2014, 1(2), 135–140. https://doi.org/10.5812/jjm.8708
- 4. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Silchenko A.S., Grebnev B.B., Stonik V.A., Usov A.I. Mar. Drugs, 2020, 18(11), 540. https://doi.org/10.3390/md18110540
- 5. Li S., Li J., Zhi Z., Wei C., Wang W., Ding T., Chen S. Carbohydr. Polym., 2017, 173, 330–337. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.05.056
- 6. Wang J., Hu S., Jiang W., Song W., Cai L., Wang J. Int. Immunopharmacol., 2016, 31, 15–23. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2015.12.024
- 7. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Panina E.G., Sanamyan N.P., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Ushakova N.A., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. Mar. Drugs, 2018, 16, 389. https://doi.org/10.3390/md16100389
- 8. Chikileva I.O., Bruter A.V., Persiyantseva N.A., Zamkova M.A., Vlasenko R.Ya., Dolzhikova Y.I., Shubina I.Zh., Donenko F.V., Lebedinskaya O.V., Sokolova D.V., Pokrovsky V.S., Fedorova P.O., Ustyuzhanina N.E., Anisimova N.Yu., Nifantiev N.E., Kiselevskiy M.V. Biomedicines, 2023, 11, 2563. https://doi.org/10.3390/biomedicines11092563
- 9. Ustyuzhanina N.E., Anisimova N.Y., Bilan M.I., Donenko F.V., Morozevich G.E., Yashunskiy D.V., Nifantiev N.E. Pharmaceuticals, 2021, 14(11), 1074. https://doi.org/10.3390/ph14111074
- 10. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Anisimova N.Y., Nikogosova S.P., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Nifantiev N.E. Pharmaceuticals, 2023, 16(12), 1673. https://doi.org/10.3390/ph16121673
- 11. Senbanjo L.T., Chellaiah M.A. Front. Cell Dev. Biol., 2017, 5, 18. https://doi.org/10.3389/fcell.2017.00018
- 12. Aapro M.S., Cameron D.A., Pettengell R., Bohlius J., Crawford J., Ellis M., Kearney N., Lyman G.H., Tjan-Heijnen V.C., Walewski J., Weber D.C., Zielinski C. Eur. J. Cancer, 2006, 42(15), 2433–2453. https://doi.org/10.1016/j.ejca.2006.05.002
- 13. Link H. Support. Care Cancer, 2022, 30(9), 7067–7077. https://doi.org/10.1007/s00520-022-07103-5
- 14. Cornish A.L., Campbell I.K., McKenzie B.S., Chatfield S., Wicks I.P. Nat. Rev. Rheumatol., 2009, 5(10), 554–559. https://doi.org/10.1038/nrrheum.2009.181
- 15. Crobu D., Spinetti G., Schrepfer R., Tonon G., Jotti G.S., Onali P., Di Stefano A. BMC Pharmacol. Toxicol., 2014, 15, 1–13. https://doi.org/10.1186/2050-6511-15-1
- 16. Karagiannidis I., Salataj E., Egal E.S.A., Beswick E.J. Cytokine, 2021, 142, 155479. https://doi.org/10.1016/j.cyto.2021.155479
- 17. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Nikogosova S.P., Hang C.T.T., Nifantiev N.E. Mar. Drugs, 2022, 20(6), 380. https://doi.org/10.3390/md20060380
- 18. Pomin V.H. Mar. Drugs, 2014, 12(1), 232–254. https://doi.org/10.3390/md12010232
- 19. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Borodina E.Y., Stonik V.A., Nifantiev N.E., Usov A.I. Carbohydr. Polym., 2017, 164, 8–12. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.01.034
- 20. Li S., Zhong W., Pan Y., Lin L., Cai Y., Mao H., Zhao J. Carbohydr. Polym., 2021, 269, 118290. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.118290
- 21. Yang J., Wang Y., Jiang T., Lv Z. Int. J. Biol. Macromol., 2015, 72, 911–918. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2014.10.010
- 22. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. Carbohydr. Polym., 2017, 165, 7–12. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.02.003
- 23. Mironov Y.V., Sherman A.A., Nifantiev N.E. Tetra-hedron Lett., 2004, 45, 9107–9110. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.10.022
- 24. Bedini E., Cirillo L., Parrilli M. Carbohydr. Res., 2012, 349, 24–32. https://doi.org/10.1016/j.carres.2011.12.007
- 25. Takeo K., Aspinall G.O., Brennan P.J., Chatterjee D. Carbohydr. Res., 1986, 150, 133–150. https://doi.org/10.1016/0008-6215 (86)80011-8
- 26. Khatuntseva E.A., Ustyuzhanina N.E., Zatonskii G.V., Shashkov A.S., Usov A.I., Nifantiev N.E., J. Carbohydr. Chem., 2000, 19, 1151–1173. https://doi.org/10.1080/07328300008544140
- 27. Khatuntseva E.A., Sherman A.A., Tsvetkov Y.E., Nifantiev N.E. Tetrahedron Lett., 2015, 57, 708–711. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.12.006
- 28. Kazakova E.D., Yashunsky D.V., Krylov V.B., Bouchara J.-P., Cornet M., Valsecchi I., Fontaine T., Latgé J.-P., Nifantiev N.E. J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 1175–1179. https://doi.org/10.1021/jacs.9b11703
- 29. Gambaryan A.S., Tuzikov A.B., Byramova N.E., Bovin N.V., Piskarev V.E., Nifant'ev N.E., Matrosovich M.N. FEBS Lett., 1995, 366, 57–60. https://doi.org/10.1016/0014-5793 (95)00488-U
