- Код статьи
- S3034630425070146-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425070146
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 935-940
- Аннотация
- Впервые исследовано взаимодействие 3,6-бис(2-пиридил)-замещенного 1,2,4,5-тетразина с 3,4,5,6-тетрабром-1,2-дегидробензолом, полученным in situ из соответствующей антраниловой кислоты. В этом случае вместо ожидаемого продукта — 5,6,7,8-тетрабром-1,4-ди(2-пиридил)фталазина — обнаружены два альтернативных продукта трансформации, а именно 1,2,3,4-тетрабром-6-метилнафталин и 3,6-ди(2-пиридил)пиридазин. Структура продуктов подтверждена физико-химическими методами, в том числе данными РСА. Предложен возможный механизм данного взаимодействия.
- Ключевые слова
- 1,2,4,5-тетразины 3,4,5,6-тетрабром-1,2-дегидробензол реакция аза-Дильса-Альдера 3,6-дизамещенные пиридазины рентгеноструктурный анализ
- Дата публикации
- 01.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 23
Библиография
- 1. Прохоров А.М., Кожевников А.М. ХГС. 2012, 1237–1261. @@Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
- 2. Branowska D. Molecules. 2005, 10, 274–278. https://doi.org/10.3390/10010274
- 3. Zhu Z., Glinkerman C.M., Boger D.L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 20778–20787. https://doi.org/10.1021/jacs.0c09775
- 4. Starnovskaya E.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Taniya O.S., Nikonov I.L., Valieva M.I., Pavlyuk D.E., Novikov A.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. Molecules. 2022, 27, art. № 6879. https://doi.org/10.3390/molecules27206879
- 5. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen L.-R., Li M. RSC Adv. 2014, 4, 59218–59220. https://doi.org/10.1039/C4RA11294F
- 6. Taylor E.C., Macor J.E., Pont J.L. Tetrahedron. 1987, 43, 5145–5158. https://doi.org/10.1016/S0040-4020 (01)87690-0
- 7. Göckel U., Hartmannsgruber U., Steigel A., Sauer J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 599–602. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (01)85567-2
- 8. Soenen D.R., Zimpleman J.M., Boger D.L. J. Org. Chem. 2003. 68, 3593–3598. https://doi.org/10.1021/jo020713v
- 9. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Mendeleev Commun. 2021, 31, 542‒544. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.035
- 10. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 127–133. @@Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 175–179. https://doi.org/10.1134/S1070428022020026
- 11. Раммохан А., Штайц Я.К., Ладин Е.Д., Криночкин А.П., Слепухин П.А., Шарутин В.В., Шарафиева Э.Р., Поспелова Т.А., Копчук Д.С., Зырянов Г.В. Взаимодействие 3,6-диарил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с 2-амино-4-арилоксазолами в отсутствие растворителя. ЖОрХ. 2023, 93, 200–205. @@Rammohan A., Shtaitz Ya.K., Ladin E.D., Krinochkin A.P., Slepukhin P.A., Sharutin V.V., Sharafieva E.R., Pospelova T.A., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 263–267.. https://doi.org/10.1134/S1070363223020056
- 12. Shtaitz Y.K., Rammohan A., Krinochkin A.P., Ladin E.D., Butorin I.I., Mochulskaya N.N., Kha-lymbadzha I.A., Slepukhin P.A., Shevyrin V.A., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. ChemistrySelect. 2023, 8, art. № e202300903. https://doi.org/10.1002/slct.202300903
- 13. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Шарафиева Э.Р., Гавико В.С., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2023, 59, 1233–1237. @@Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Sharafieva E.R., Gaviko V.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1633–1636.. https://doi.org/10.1134/S1070428023090233
- 14. Раммохан А., Ладин Е.Д., Штайц Я.К., Криночкин А.П., Халымбаджа И.А., Слепухин П.А., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Чарушин В.Н., Рану В.Ч. ЖОХ. 2024, 94, 209–215.
- 15. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5119–5135. https://doi.org/10.1039/C8OB00847G
- 16. Мосеев Т.Д., Идрисов Т.А., Лавринченко И.А., Криночкин А.П., Кудряшова Е.А., Копчук Д.С., Вараксин М.В., Зырянов Г.В., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Изв. АН, сер. хим. 2023, 72, 2922–2926. @@Moseev T.D., Idrisov T.A., Lavrinchenko I.A., Krinochkin A.P., Kudryashova E.A., Kopchuk D.S., Varaksin M.V., Zyryanov G.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 2922–2926.. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4102-9
- 17. Копчук Д.С., Никонов И.Л., Хасанов А.Ф., Гундала С., Криночкин А.П., Слепухин П.А., Зырянов Г.В., Венкатапурам П., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. ХГС. 2019, 55, 978–984. @@Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Gundala S., Krinochkin A.P., Slepukhin P.А., Zyryanov G.V., Venkatapuram P., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Chem. Heterocycl. Compds. 2019, 55, 978–984. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02565-8
- 18. Gundala S., Guda M.R., Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Santra S., Zyryanov G.V., Venkatapuram P., Garcia J.R., Charushin V.N. Mendeleev Commun. 2019, 29, 369–371. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.07.002
- 19. Benson S.C., Gross J.L., Snyder J.K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3257–3269. https://doi.org/10.1021/jo00297a050
- 20. Holzer W., Haider N. Product class 10: Phthalazines. In Y. Yamamoto (Ed.), Science of synthesis: Hetarenes and related ring systems., Six-membered hetarenes with two identical heteroatoms. 2004, 16, 315–372. Georg Thieme Verlag. https://doi.org/10.1055/sos-SD-016-0038
- 21. Li J., Gao J., Xiong W.-W., Zhang Q. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4346–4349. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.033
- 22. Margetic D., Murata Y., Komatsu K., Marinic Z. Helv. Chim. Acta. 2009, 92, 298–312. https://doi.org/10.1002/hlca.200800205
- 23. Li J., Li P., Wu J., Gao J., Xiong W.-W., Zhang G., Zhao Y., Zhang Q. J. Org. Chem. 2014, 79, 4438−4445. https://doi.org/10.1021/jo500400d
- 24. Suh S.-E., Barros S.A., Chenoweth D.M. Chem. Sci. 2015, 6, 5128−5132. https://doi.org/10.1039/c5sc01726b
- 25. Suh S.-E., Chen S., Houk K.N., Chenoweth D.M. Chem. Sci. 2018, 9, 7688−7693. https://doi.org/10.1039/c8sc01796d
- 26. Krinochkin A.P., Valieva M.I., Kudryashova E.A., Potapova S.S., Potapova A.P., Fatykhov R.F., Khalymbadzha I.A., Sharapov A.D., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Petrova V.E., Krivoshchapov N.V., Zyryanov G.V. Synthesis. 2025, 57, 812–819. https://doi.org/10.1055/a-2495-3296
- 27. Ghumaan S., Sarker B., Patra S., Parimal K., van Slageren J., Fiedler J., Kaim W., Lahiri G.K. CCDC 256270: Experimental Crystal Structure Determination, 2005. https://doi.org/10.5517/cc8lns8
- 28. Heaney H., Mason K.G., Sketchley J.M. J. Chem. Soc. C. 1971, 567–572. https://doi.org/10.1039/j39710000567
- 29. Smith K., Al-Khalaf A.K.H., Akar K.B., Kari-uki B.M., El-Hiti G.A. ARKIVOC. 2022, v, 46–59. https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p011.717
- 30. Martinez C.R., Iverson B.L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191–2201. https://doi.org/10.1039/c2sc20045g
- 31. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 5806–5812. https://doi.org/10.1021/jp8111556
- 32. CrysAlisPro, version 1.171.39.38a, Data Collection, Reduction and Correction Program, Rigaku Oxford Diffraction, 2017.
- 33. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. A. 2015, A71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
- 34. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. С. 2015, C71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
- 35. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107/S002188980804272
