ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ 2,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ХИНОЛИНОВ РЕАКЦИЕЙ ПРОПАРГИЛОВЫХ СПИРТОВ С АНИЛИНАМИ В СРЕДЕ ПОЛИФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ

Код статьи
S3034630425070162-1
DOI
10.7868/S3034630425070162
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 7
Страницы
951-958
Аннотация
Разработан новый метод синтеза хинолинов на основе взаимодействия пропаргиловых спиртов с анилинами в присутствии полифосфорной кислоты (ПФК). Обнаружено, что пропаргиловые спирты в среде ПФК способны гидролизоваться в халконы. Впервые показано использование ПФК в растворе этилацетата.
Ключевые слова
ацетилены реакция Кучерова реакция Фриделя-Крафтса хинолины гетероциклизация пропаргиловые спирты
Дата публикации
01.07.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
20

Библиография

  1. 1. Pentsak E.O., Murga M.S., Ananikov V.P. ACS Earth Space Chem., 2024, 8, 798–856. https://doi.org/10.1021/acsearthspacechem.3c00223
  2. 2. Schmidt E.Y., Trofimov B.A. Dokl. Chem., 2022, 505, 127–145. https://doi.org/10.1134/S0012500822700069
  3. 3. Danilkina N.A., Vasileva A.A., Balova I.A. Russ. Chem. Rev., 2020, 89, 125–171. https://doi.org/10.1070/RCR4902
  4. 4. Sindhua K.S., Anilkumar G. RSC Adv., 2014, 4, 27867–27887. https://doi.org/10.1039/C4RA02416H
  5. 5. Sindhu K.S., Thankachan A.P., Sajitha P.S., Anilkumar G. Org. Biomol. Chem., 2014, 13, 6891–6905. https://doi.org/10.1039/C5OB00697J
  6. 6. Rulev A.Yu., Ponomarev D.A. Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 7914. https://doi.org/10.1002/anie.201813398
  7. 7. Shabalin D.A. Russ. J. Org. Chem., 2023, 59, 1645–1659. https://doi.org/10.1134/S1070428023100019
  8. 8. Hein C.D., Liu X.-M., Wang D. Pharm. Res., 2008, 29, 2216–2230. https://doi.org/10.1007/s11095-008-9616-1
  9. 9. Sahharova L.T., Gordeev E.G., Eremin D.B., Ananikov V.P. ACS Catal., 2020, 10, 9872–9888. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c02053
  10. 10. Orlov N.V., Chistyakov I.V., Khemchyan L.L., Ananikov V.P., Beletskaya I.P., Starikova Z.A. J. Org. Chem., 2014, 79, 12111–12121. https://doi.org/10.1021/jo501953f
  11. 11. Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Beletskaya I.P., Starikova Z.A. Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2979–2992. https://doi.org/10.1002/adsc.201000606
  12. 12. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. Pure Appl. Chem., 2007, 79, 1041–1056. https://doi.org/1041-1056
  13. 13. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Bogachenkov A.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. Molecules, 2018, 23, 2442. https://doi.org/10.3390/molecules23102442
  14. 14. Rodygin K.S., Ananikov V.P. Green Chem., 2016, 18, 482–486. https://doi.org/10.1039/c5gc01552a
  15. 15. Li X., Sun F., Shi H., Zhang B., He J., Wu J., Du Y. Org. Lett., 2023, 25, 3517–3521. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c01095
  16. 16. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyev D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. Russ. Chem. Rev., 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
  17. 17. Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsaplin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinev V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem., 2024, 60, 1361. https://doi.org/10.1134/S1070428024080013
  18. 18. Aksenov A.V., Makieva D.C., Arestov R.A., Arutiunov N.A., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Leontiev A.V., Aksenova I.V. Int. J. Mol. Sci., 2024, 25, 8750. https://doi.org/10.3390/ijms25168750
  19. 19. Justaud F., Hachem A., Grée R. Eur. J. Org. Chem., 2021, 2021, 514–542. https://doi.org/10.1002/ejoc.202001494
  20. 20. Huhti A.-L., Gartaganis P.A. Can. J. Chem., 1956, 34, 785–797. https://doi.org/10.1139/v56-102
  21. 21. Levashov A.S., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Konshin V.V. New J. Chem., 2017, 41, 8297–8304. https://doi.org/10.1039/C7NJ01376K
  22. 22. Ye J.L., Zhu Y.N., Geng H., Huang P.Q. Sci. China Chem., 2018, 61, 687–694. https://doi.org/10.1007/s11426-017-9160-1
  23. 23. Cheng D., Yan X., Shen J., Pu Y., Xu X., Yan J. Synthesis, 2020, 52, 1833–1840. https://doi.org/10.1055/s-0039-1691740
  24. 24. Rehan M., Hazra G., Ghorai P. Org. Lett., 2015, 17, 1668–1671. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00419
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека