Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Хемодивергентное Pd-катализируемое цианирование 5-иод-1,2,3-триазолов

Вы можете
Код статьи
S3034630425070191-1
DOI
10.7868/S3034630425070191
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Галашев Р.Н.
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
Латышев Г.В.
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
Котовщиков Ю.Н.
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
Лукашев Н.В.
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
Белецкая И.П.
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 7
Страницы
983-990
Аннотация
Проведено исследование реакции цианирования производных 2-(5-иодтриазолил)-фенилуксусных кислот в условиях палладиевого катализа. Обнаружено, что выбор источника цианид-иона позволяет влиять на хемоселективность процесса. Так, при использовании CuCN происходит лишь ожидаемое замещение иода на нитрильную группу, в то время как KCN выступает не только в роли источника цианида, но и основания, что вызывает внутримолекулярную конденсацию продукта цианирования, приводящую к образованию триазоло[1,5-a]хинолина. Разработанный подход позволяет проводить направленный синтез как 5-цианотриазолов, так и продуктов их циклизации с хорошими выходами (63—88%). Показано, что полученные триазоло[1,5-a]хинолины обладают флуоресцентными свойствами в твердом состоянии и в растворе.
Ключевые слова
палладиевый катализ цианирование нитрилы гетероциклы триазолы хинолины дивергентный синтез
Дата публикации
10.03.2026
Год выхода
2026
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Scattergood P.A., Sinopoli A., Elliott P.I.P. Coord. Chem. Rev. 2017, 350, 136–154. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.06.017
  2. 2. Schulze B., Schubert U.S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2522–2571. https://doi.org/10.1039/c3cs60386e
  3. 3. Huang D., Zhao P., Astruc D. Coord. Chem. Rev. 2014, 272, 145–165. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.04.006
  4. 4. Huo J., Hu H., Zhang M., Hu X., Chen M., Chen D., Liu J., Xiao G., Wang Y., Wen Z. RSC Adv. 2017, 7, 2281–2287. https://doi.org/10.1039/c6ra27012c
  5. 5. Kantheti S., Narayan R., Raju K.V.S.N. RSC Adv. 2015, 5, 3687–3708. https://doi.org/10.1039/c4ra12739k
  6. 6. Ben Nejma A., Znati M., Daich A., Othman M., Lawson A.M., Ben Jannet H. Steroids. 2018, 138, 102–107. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2018.07.004
  7. 7. Aher N.G., Pore V.S., Mishra N.N., Kumar A., Shukla P.K., Sharma A., Bhat M.K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 759–763. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.12.026
  8. 8. Thirumurugan P., Matosiuk D., Jozwiak K. Chem. Rev. 2013, 113, 4905–4979. https://doi.org/10.1021/cr200409f
  9. 9. Agalave S.G., Maujan S.R., Pore V.S. Chem. – Asian J. 2011, 6, 2696–2718. https://doi.org/10.1002/asia.201100432
  10. 10. Rani A., Singh G., Singh A., Maqbool U., Kaur G., Singh J. RSC Adv. 2020, 10, 5610–5635. https://doi.org/10.1039/c9ra09510a
  11. 11. Dheer D., Singh V., Shankar R. Bioorg. Chem. 2017, 71, 30–54. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2017.01.010
  12. 12. Ameziane El Hassani I., Rouzi K., Ameziane El Hassani A., Karrouchi K., Ansar M. Organics. 2024, 5, 450–471. https://doi.org/10.3390/org5040024
  13. 13. Vala D.P., Vala R.M., Patel H.M. ACS Omega. 2022, 7, 36945–36987. https://doi.org/10.1021/acsomega.2c04883
  14. 14. Hein J.E., Fokin V.V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302–1315. https://doi.org/10.1039/b904091a
  15. 15. Haldón E., Nicasio M.C., Pérez P.J. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9528–9550. https://doi.org/10.1039/C5OB01457C
  16. 16. Neumann S., Biewend M., Rana S., Binder W.H. Macromol. Rapid Commun. 2020, 41, 1900359. https://doi.org/10.1002/marc.201900359
  17. 17. Hein J.E., Tripp J.C., Krasnova L.B., Sharpless K.B., Fokin V.V. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8018–8021. https://doi.org/10.1002/anie.200903558
  18. 18. Arenas J.L., Crousse B. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 2665–2679. https://doi.org/10.1002/ejoc.202100327
  19. 19. Deng J., Wu Y.M., Chen Q.Y. Synthesis. 2005, 2730–2738. https://doi.org/10.1055/s-2005-872119
  20. 20. Gribanov P.S., Chesnokov G.A., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Nechaev M.S. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9575–9578. https://doi.org/10.1039/C7OB02091K
  21. 21. Carcenac Y., David-Quillot F., Abarbri M., Duchêne A., Thibonnet J. Synthesis. 2013, 45, 633–638. https://doi.org/10.1055/s-0032-1318112
  22. 22. Govdi A.I., Danilkina N.A., Ponomarev A.V., Balova I.A. J. Org. Chem. 2019, 84, 1925–1940. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02916
  23. 23. Schulman J.M., Friedman A.A., Panteleev J., Lautens M. Chem. Commun. 2012, 48, 55–57. https://doi.org/10.1039/C1CC16110E
  24. 24. Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. Synthesis. 2018, 50, 1926–1934. https://doi.org/10.1055/s-0036-1591896
  25. 25. Szuroczki P., Sámson J., Kollár L. ChemistrySelect. 2019, 4, 5527–5530. https://doi.org/10.1002/slct.201900848
  26. 26. De Albuquerque D.Y., De Moraes J.R., Schwab R.S. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 6673–6681. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901249
  27. 27. Gribanov P.S., Philippova A.N., Topchiy M.A., Minaeva L.I., Asachenko A.F., Osipov S.N. Molecules. 2022, 27, 1999. https://doi.org/10.3390/molecules27061999
  28. 28. Kotovshchikov Y.N., Tatevosyan S.S., Latyshev G.V., Kugusheva Z.R., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. New J. Chem. 2023, 47, 12239–12247. https://doi.org/10.1039/D3NJ01264F
  29. 29. Li L., Shang T., Ma X., Guo H., Zhu A., Zhang G. Synlett. 2015, 26, 695–699. https://doi.org/10.1055/s-0034-1379970
  30. 30. do Nascimento J.E.R., Gonçalves L.C.C., Hooyberghs G., Van der Eycken E.V., Alves D., Lenardão E.J., Perin G., Jacob R.G. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4885–4889. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.09.027
  31. 31. Danilkina N.A., Govdi A.I., Balova I.A. Synthesis. 2020, 52, 1874–1896. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690858
  32. 32. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Erzunov D.A., Sokolova D.V., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. J. Org. Chem. 2020, 85, 7863–7876. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00520
  33. 33. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Synthesis. 2022, 54, 369–377. https://doi.org/10.1055/a-1623-2333
  34. 34. Voloshkin V.A., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2022, 87, 7064–7075. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00235
  35. 35. Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Navasardyan M.A., Erzunov D.A., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. Org. Lett. 2018, 20, 4467−4470. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01755
  36. 36. Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Kirillova E.A., Moskalenko U.D., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2020, 85, 9015–9028. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00931
  37. 37. Gevondian G.A., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2021, 86, 5639–5650. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00115
  38. 38. Kotovshchikov Y.N., Sultanov R.H., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 5764–5770. https://doi.org/10.1039/D2OB00909A
  39. 39. Barashkova X.A., Gevondian A.G., Latyshev G.V., Kotovshchikov Y.N., Bezzubov S.I., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Org. Lett. 2024, 26, 9625–9630. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c03082
  40. 40. Гевондян А.Г., Котовщиков Ю.Н., Латышев Г.В., Лукашев Н.В., Белецкая И.П. ЖОрХ. 2023, 59, 1121–1130. @@Gevondian A.G., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1465–1472. https://doi.org/10.1134/S1070428023090026
  41. 41. Galashev R.N., Latyshev G.V., Kotovshchikov Y.N., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Org. Biomol. Chem. 2025, 23, 4725–4729. https://doi.org/10.1039/d5ob00356c
  42. 42. Nusser B.D., Jenkins L.E., Lin X., Zhu L. J. Org. Chem. 2024, 89, 12610–12618. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01533
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека