- Код статьи
- S3034630425070247-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425070247
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 1034-1038
- Аннотация
- Впервые осуществлена реакция трансаннулярного присоединения дихлорида и дибромида селена к 1,3-циклооктадиену, на основе которой разработаны регио- и стереоселективные подходы к новым 2,3-бифункциональным производным 9-селенабицикло[4.2.1]нонана с эндо-эксо и эндо-эндо стереохимией. Найдены условия для стереоселективного трансаннулярного анти,син- и анти,анти-присоединения. Разработан метод последовательного введения двух разных функциональных групп в структуру 9-селенабицикло[4.2.1]нонана.
- Ключевые слова
- 1,3-циклооктадиен селен трансаннулярное присоединение дигалогениды селена стереоселективный синтез производные селенабицикло[4.2.1]нонана
- Дата публикации
- 01.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 22
Библиография
- 1. Flohe L., Günzler W.A., Schock H.H. FEBS Lett., 1973, 32, 132. https://doi.org/10.1016/0014-5793 (73)80755-0
- 2. Lenardão E.J., Santi C., Sancineto L. Bioactive Organoselenium Compounds and Therapeutic Perspectives. In New Frontiers in Organoselenium Compounds, Springer International Publishing: Cham, Switzerland, 2018, p. 99–143. https://doi.org/10.1007/978-3-319-92405-2
- 3. Santi C., (Ed.) Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry, Bentham Science Publishers: Sharjah, United Arab Emirates, 2014, p. 563. https://dx.doi.org/10.2174/97816080583891140101
- 4. Nogueira C.W., Zeni G., Rocha J.B.T. Chem. Rev., 2004, 104, 6255. https://doi.org/10.1021/cr0406559
- 5. Santi C., Tidei C., Scalera C. et al. Curr. Chem. Biol., 2013, 7, 25. https://doi.org/10.2174/2212796811307010003
- 6. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. Chem. Rev., 2001, 101, 2125. https://doi.org/10.1021/cr000426w
- 7. Chuai H., Zhang S.Q., Bai H. et al. Eur. J. Med. Chem., 2021, 223, 113621. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113621
- 8. Hou W., Dong H., Zhang X. et al. Drug Discov. Today, 2022, 27, 2268. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2022.03.020
- 9. Potapov V.A. Organic diselenides, ditellurides, polyselenides and polytellurides. Synthesis and reactions. In Patai’s Chemistry of Functional Groups. Organic Selenium and Tellurium Compounds, Rappoport, Z., Ed., John Wiley and Sons: Chichester, UK, 2013, vol. 4, p. 765–843. https://doi.org/10.1002/9780470682531.pat0716
- 10. Tiekink E.R.T. Dalton Trans., 2012, 41, 6390. https://doi.org/10.1039/C2DT12225A
- 11. Potapov V.A., Amosova S.V. Russ. J. Org. Chem., 2003, 39, 1373. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000010549.08131.18
- 12. Potapov V.A., Amosova S.V., Belozerova O.V. et al. Chem. Heterocycl. Comp., 2003, 39, 549. https://doi.org/10.1023/A:1024742119781
- 13. Potapov V.A., Musalov M.V., Musalova M.V., Amosova S.V. Curr. Org. Chem., 2016, 20, 136. https://doi.org/10.2174/1385272819666150810222454
- 14. Musalov M.V., Potapov V.A. Chem. Heterocycl. Comp., 2017, 53, 150. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2031-y
- 15. Patra A., Bendikov M., Chand S. Acc. Chem. Res., 2014, 47, 1465. https://doi.org/10.1021/ar4002284
- 16. Kumar P., Kashid V.S., Mague J.T., Balakrishna M.S. Tetrahedron Lett., 2014, 55, 5232. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.08.005
- 17. Martins G.M., Back D.F., Kaufman T.S., Silveira C.C. J. Org. Chem., 2018, 83, 3252. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00166
- 18. Arsenyan P. Tetrahedron Lett., 2014, 55, 2527. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.03.024
- 19. Sarbu L.G., Hopf H., Jones P.G., Birsa L.M. Beilstein J. Org. Chem., 2014, 10, 2550. https://doi.org/10.3762/bjoc.10.266
- 20. Volkova Yu.M., Makarov A.Yu., Zikirin S.B. et al. Mendeleev Commun., 2017, 27, 19. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.09.001
- 21. Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K. et al. Russ. Chem. Rev., 2018, 87, 393. https://doi.org/10.1070/RCR4795
- 22. Accurso A.A., Cho S.-H., Amin A. et al. J. Org. Chem., 2011, 76, 4392. https://doi.org/10.1021/jo102440k
- 23. Potapov V.A., Amosova S.V., Abramova E.V. et al. New J. Chem., 2015, 39, 8055. https://doi.org/10.1039/C5NJ00684H
- 24. Musalov M.V., Potapov V.A., Amosova S.V. Molecules, 2021, 26, 2849. https://doi.org/10.3390/molecules26102849
- 25. Musalov M.V., Yakimov V.A., Potapov V.A. et al. New J. Chem., 2019, 43, 18476. https://doi.org/10.1039/C9NJ04707G
- 26. Amosova S.V., Filippov A.A., Makhaeva N.A. et al. Beilstein J. Org. Chem., 2020, 16, 515. https://doi.org/10.3762/bjoc.16.47
- 27. Potapov V.A., Musalov M.V., Khabibulina A.G. et al. Inorganics, 2022, 10, 239. https://doi.org/10.3390/inorganics10120239
- 28. Musalov M.V., Potapov V.A., Maylyan A.A. et al. Molecules, 2022, 27, 1050. https://doi.org/10.3390/molecules27031050
- 29. De Clercq E., Li G. Clin. Microbiol. Rev., 2016, 29, 695. https://doi.org/10.1128/cmr.00102-15
- 30. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev., 2013, 113, 3516. https://doi.org/10.1021/cr100264t
- 31. Nesterkina I.S., Musalov M.V., Gurina V.V. et al. Acta Agricult. Slov., 2019, 114, 61. https://doi.org/10.14720/aas.2019.114.1.7
- 32. Дубровина В.И., Юрьева О.В., Пятидесятникова А.Б. и др. Патент 2815337 (2024) РФ. Бюллетень. 2024. № 8.
- 33. Musalov M.V., Kapustina I.S., Spiridonova E.V. et al. Inorganics, 2023, 11, 304. https://doi.org/10.3390/inorganics11070304
- 34. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М. Методы количественного органического элементного анализа. Москва: Химия, 1987.
