Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Наночастицы меди и ее оксидов в синтезе -арилпроизводных адамантансодержащих аминов

Вы можете
Код статьи
S3034630425080036-1
DOI
10.7868/S3034630425080036
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Мурашкина А.В.
  • Аффилиация:
    Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
    Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН
Фоменко В.И.
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
Аверин А.Д.
  • Аффилиация:
    Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
    Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН
Шестеркина А.А.
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
Савельев Е.Н.
  • Аффилиация: Волгоградский государственный технический университет
Новаков И.А.
  • Аффилиация: Волгоградский государственный технический университет
Белецкая И.П.
  • Аффилиация:
    Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
    Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 8
Страницы
1088-1099
Аннотация
Изучено -арилирование ряда адамантансодержащих аминов иодбензолом и его производными, содержащими в - и -положениях электронодонорные и электроноакцепторные группы, в условиях катализа не иммобилизованными наночастицами меди и ее оксидов. Показано, что наилучшие выходы целевых -арилпроизводных достигаются при использовании каталитической системы CuNPs 10/80 нм/-БИНОЛ при проведении реакции в ДМСО при 110°C, которая оказалась наиболее универсальной. В ряде случаев возможно использование таких лигандов, как 2-ацетилциклогексанон и 2-изобутирилциклогексанон, а также ДМФА в качестве растворителя при 140°С. Максимальные выходы -арилпроизводных превышали 90%, показана зависимость эффективности реакции арилирования от строения адамантансодержащих аминов, однако влияние заместителей в арильном кольце не столь существенно. Изучено вымывание меди в раствор в ходе модельной реакции, показано, что степень вымывания зависит от природы используемого лиганда. В целях сравнения исследовано -гетероарилирование адамантанамина трифторметилзамещенными 2-бромпиридинами, установлено, что в данной реакции вымывание меди происходит в более значительной степени. С помощью данных ПЭМ, электронографии и энергодисперсионной рентгеновской спектроскопии показано, что CuNPs 25 нм в ходе реакции превращаются в основном в оксид меди (I), при этом средний размер наночастиц практически не меняется.
Ключевые слова
адамантан амины аминирование катализ арилиодиды наночастицы меди
Дата публикации
03.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
15

Библиография

  1. 1. Ma D., Cai Q. Acc. Chem. Res. 2008, 43, 1450–1460. https://doi.org/10.1021/ar8000298
  2. 2. Evano G., Blanchard N., Toumi M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054–3131. https://doi.org/10.1021/cr8002505
  3. 3. Monnier F., Taillefer M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6954–6971. https://doi.org/10.1002/anie.200804497
  4. 4. Sambiagio C., Marsden S., Blacker A., McGowan P. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3525–3550. https://doi.org/10.1039/c3cs60289c
  5. 5. Shaughnessy K.H., Ciganek E., DeVasher R.B. Organic Reactions. 2014, 85, 1–668. https://doi.org/10.1002/0471264180.or085.01
  6. 6. Okano K., Tokuyama H., Fukuyama T. Chem. Commun. 2014, 50, 13650–13663. https://doi.org/10.1039/C4CC03895A
  7. 7. Neetha M., Saranya S., Ann Harry N., Anilkumar G. ChemistrySelect. 2020, 5, 736–753. https://doi.org/10.1002/slct.201904436
  8. 8. Beletskaya I.P., Averin A.D. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 1359–1396. https://doi.org/10.1070/RCR4999
  9. 9. Esmaeilpour M., Sardarian A.R., Firouzabadi H. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, 1–16. https://doi.org/10.1002/aoc.4300
  10. 10. Mitrofanov A., Murashkina A., Martín-García I., Alonso F., Beletskaya I. Catal. Sci. Technol. 2017, 7. 4401–4412. https://doi.org/10.1039/c7cy01343d
  11. 11. Mondal P., Sinha A., Salam N., Roy A., Jana N., Islam S. RSC Adv. 2013, 3, 5615–5623. https://doi.org/10.1039/c3ra23280h
  12. 12. Nador F., Volpe M., Alonso F., Radivoy G. Tetrahedron. 2014, 70, 6082–6087. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.04.003
  13. 13. Hajipour A., Dordahan F., Rafiee F., Mahdavi M. J. Pharm. Pharmacol. 2014, 28, 809–813. https://doi.org/10.1002/aoc.3203
  14. 14. Gopiraman M., Ganesh Babu S., Khatri Z., Kai W., Kim Y., Endo M., Karvembu R., Kim I. Carbon. 2013, 62, 135–148. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2013.06.005
  15. 15. Movahed S.K., Dabiri M., Bazgir A. Appl. Catal. A Gen. 2014, 481, 79–88. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2014.04.023
  16. 16. Keßler M., Robke S., Sahler S., Prechtl M. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 102–108. https://doi.org/10.1039/c3cy00543g
  17. 17. Khalil A., Jouiad M., Khraisheh M., Hashaikeh R. J. Nanomater. 2014, 9, 1–7. https://doi.org/doi/10.1155/2014/438407
  18. 18. Rout L., Jammi S., Punniyamurthy T. Org. Lett. 2007, 9, 3397–3399. https://doi.org/10.1021/ol0713887.
  19. 19. Jammi S., Sakthivel S., Rout L., Mukherjee T., Mandai S., Mitra R., Saha P., Punniyamurthy T. J. Org. Chem. 2009, 74, 1971–1976. https://doi.org/10.1021/jo8024253
  20. 20. Reddy K., Satish G., Ramesh K., Karnakar K., Nageswar Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3061–3065. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.04.012
  21. 21. Suramwar N., Thakare S., Karade N., Khaty N. J. Mol. Catal. 2012, 359, 28–34. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.03.017
  22. 22. Sreedhar B., Arundhathi R., Reddy P., Kantam M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7951–7954. https://doi.org/10.1021/jo901462g
  23. 23. Seitkalieva M.M., Samoylenko D.E., Lotsman K.A., Rodygin K.S., Ananikov V.P. Coord. Chem. Rev. 2021, 445, 213982. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.213982
  24. 24. Murashkina A.V., Averin A.D., Panchenko S.P., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 15–24. https://doi.org/10.1134/S107042802201002X
  25. 25. Kuliukhina D.S., Averin A.D., Panchenko S.P., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D, Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 167–174. https://doi.org/10.1134/S1070428022020014
  26. 26. Fomenko V.I., Murashkina A.V., Averin A.D., Shesterkina A.A., Beletskaya I.P. Catalysts. 2023, 13, 1–20. https://doi.org/10.3390/catal13020331
  27. 27. Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 2612–2623. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4065-x
  28. 28. Leksakov D.A., Borisova A.S., Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Vergun V.V., Isaeva V.I., Savelyev E.N., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 2321–2330. https://doi.org/10.1134/s1070428024120029
  29. 29. Novakov I.A., Orlinson B.S., Savelyev E.N., Potaenkova E.A., Shilin A.K. Patent RF RU 2495020 C1 2013.
  30. 30. Gopalan B., Thomas A., Shah D.M. PCT Int. Appl. WO 2006090244 2006; Chem. Abstr. 2006, 145, 292604.
  31. 31. Averin A.D., Ranyuk E.R., Golub S.L., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Synthesis. 2007, 2007, 2215–2221. https://doi.org/10.1055/s-2007-983760
  32. 32. Averin A.D., Panchenko S.P., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Butov G.M., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1788–1798. https://doi.org/10.1134/S1070428017120028
  33. 33. Panchenko S.P., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1497–1504. https://doi.org/10.1007/s11172-016-1481-1
  34. 34. Averin A.D., Ulanovskaya M., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1790–1811. https://doi.org/10.1134/S1070428010120055
  35. 35. Borisova A.S., Kuliukhina D.S., Malysheva A.S., Murashkina A.V., Averin A.D., Vergun V.V., Isaeva V.I., Savelyev E.N., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 3567–3577. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4467-4
  36. 36. Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 737–747. https://doi.org/10.1134/S1070428019060010
  37. 37. Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Panchenko S.P., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 768–783. https://doi.org/10.1134/S1070428021050031
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека