Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ ФЕНИЛ-1,3-ДИКАРБОНИЛОВ с α,β-ЕНАЛЬДЕГИДАМИ И 2-(АМИНОМЕТИЛ)АНИЛИНОМ В ПИРИДО[2,1-]ХИНАЗОЛИНЫ

Вы можете
Код статьи
S3034630425080053-1
DOI
10.7868/S3034630425080053
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Кущ С.О.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Горяева М.В.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Бургарт Я.В.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Ежикова М.А.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Кодесс М.И.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Слепухин П.А.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Корякова О.В.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Ганебных И. Н.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Салоутин В.И.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 8
Страницы
1107-1116
Аннотация
Трехкомпонентная реакция фенил-1,3-дикарбонильных соединений с α,β-непредельными альдегидами и 2-(аминометил)анилином в мягких условиях приводит к регио- и хемоселективному образованию - и -диастереомеров тетрагидро-7-пиридо[2,1-]хиназолинов, которые в большинстве случаев были выделены индивидуально. Пространственное строение гетероциклов установлено с применением спектроскопии ЯМР H, C, 2D H-C HSQC/HMBC, H-H NOESY и РСА.
Ключевые слова
дибензоилметан бензоилацетон этилбензоилацетат α,β-непредельные альдегиды 2-(аминометил)анилин трехкомпонентная циклизация пиридо[2,1-]хиназолины хемоселективность
Дата публикации
03.06.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
14

Библиография

  1. 1. Sharma K., Sharma S.C., Kapoor M. ECS Transactions. 2022, 107, 9747–9761. https://doi.org/10.1149/10701.9747ecst
  2. 2. Talbi S., Dib M., Bouissane L., Abderrafia H., Rabi S., Khouili M. Curr. Org. Synth. 2022, 19, 220–245. https://doi.org/10.2174/1570179418666211011141428
  3. 3. Simon C., Constantieux T., Rodriguez J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957–4980. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400511
  4. 4. Biginelli P. Chem. Ber. 1891, 24, 1312–1317.
  5. 5. Kappe C.O. Tetrahedron. 1993, 49, 6937–6963. https://doi.org/10.1016/S0040-4020 (01)87971-0
  6. 6. Gulten S., Gezer U., Gundogan E.A. Lett. Org. Chem. 2020, 17, 366–371. https://doi.org/10.2174/1570178616666190819142221
  7. 7. Бургарт Я.В., Кузуева О.Г., Прядеина М.В., Каппе К.О., Салоутин В.И. ЖОрХ. 2001, 37, 915–926.
  8. 8. Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Pryadeina M.V., Kappe C.O., Saloutin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 869–880. https://doi.org/10.1023/A:1012473901354
  9. 9. Hantzsch A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 1474–1476.
  10. 10. Du X.-X., Zi Q.-X., Wu Y.-M., Jin Y., Lin J., Yan S.-J. Green Chem. 2019, 21, 1505–1516. https://doi.org/10.1039/C8GC03698E
  11. 11. Dömling A., Al Qahtani A.D. in Multicomponent Reactions in Organic Synthesis, Eds J. Zhu, Q. Wang, M.-X. Wang, Wiley-VCH Verlag GMBH, Weinheim, 2015, p. 1. https://doi.org/10.1002/9783527678174.ch01
  12. 12. Dömling A., Wang W., Wang K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083–3135. https://doi.org/10.1021/cr100233r
  13. 13. Ganem B., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463–472. https://doi.org/10.1021/ar800214s
  14. 14. Кущ С.О., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2023, 72, 103–129.
  15. 15. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 103–129. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3717-1
  16. 16. Кущ С.О., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Триандафилова Г.А., Малышева К.О., Красных О.П., Герасимова Н.А., Евстигнеева Н.П., Салоутин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2022, 71, 1687–1700.
  17. 17. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Triandafilova G.A., Malysheva K.O., Krasnykh O.P., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 1687–1700. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3579-y
  18. 18. Горяева М.В., Кущ С.О., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2020, 69, 2163–2166.
  19. 19. Goryaeva M.V., Kushch S.O., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 2163–2166. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3016-z
  20. 20. Goryaeva M.V., Kushch S.O., Khudina O.G., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Volobueva A.S., Slita A.V., Esaulkova Ia.L., Misiurina M.A., Zarubaev V.V., Saloutin V.I. J. Fluorine Chem. 2021, 109686. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109686
  21. 21. Saloutin V.I., Goryaeva M.V., Kushch S.O., Khudina O.G., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Burgart Ya.V. Pure Appl. Chem. 2020, 92, 1265–1275. https://doi.org/10.1515/pac-2019-1216
  22. 22. Кущ С.О., Горяева М.В., Сурнина Е.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. ЖОрХ. 2024, 60, 120–131.
  23. 23. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Surnina E.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 2147–2156. https://doi.org/10.1134/S1070428023120126
  24. 24. Кущ С.О., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Слепухин П.А., Салоутин В.И. Изв. АH, Сер. хим. 2024, 73, 2953–2967.
  25. 25. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 2953–2967. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4413-5
  26. 26. Shakhidoyatov K.M., Elmuradov B.Z. Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 781–800. https://doi.org/10.1007/s10600-014-1086-6
  27. 27. Kshirsagar U.A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9336–9352. https://doi.org/10.1039/c5ob01379h
  28. 28. Mikhalev A.I., Kon’shin M.E., Ovodenko L.A., Zaks A.S. Pharm. Chem. J. 1995, 29, 124–126. https://doi.org/10.1007/bf02226524
  29. 29. Sen T., Neog K., Sarma S., Manna P., Boruah H.P.D., Gogoi P., Singh A.K. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 4942–4951. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.08.034
  30. 30. Manikanttha M., Deepti K., Tej M.B., Tej M.B., Reddy A.G., Kapavarapu R., Barange D.K., Raog M.V.B., Pal M. J. Mol. Struct. 2023, 1280, 135044. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135044
  31. 31. Nepali K., Ojha R., Singh A., Budhiraja A., Bedi P.M.S., Dhar K.L. Lett. Drug Des. Discovery. 2013, 10, 522–528. https://doi.org/10.2174/1570180811310060008
  32. 32. Shourkaei F.A., Ranjbar P.R., Foroumadi A., Shams F. J. Mol. Struct. 2024, 1308, 138083. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138083
  33. 33. Bathula R., Satla S.R., Kyatham R., Gangarapu K. Asian Pac. J. Cancer Prev. 2019, 21, 411–421. https://doi.org/10.31557/APJCP.2020.21.2.411
  34. 34. Шленев Р.М., Филимонов С.И., Тарасов А.В., Данилова А.С., Агатьев П.А. ЖОрХ. 2016, 52, 257–260.
  35. 35. Shlenev R.M., Filimonov S.I., Tarasov A.V., Danilova A.S., Agat’ev P.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 240–243. https://doi.org/10.1134/S1070428016020147
  36. 36. Hao W., Li K., Ye C., Yu W., Chang J. Org. Lett. 2022, 24, 3286–3290. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01183
  37. 37. Yan G., Golden J.E. Org. Lett. 2018, 20, 4393–4396. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01275
  38. 38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  39. 39. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys. 2008, 64, 112–122. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека