- Код статьи
- S3034630425080078-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425080078
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 8
- Страницы
- 1135-1141
- Аннотация
- Осуществлен однореакторный синтез функционализированных пирроло[1,2-]имидазолов с выходами до 73% путем (3+2)-циклоприсоединения ацилэтинилпирролов к основаниям Шиффа.
- Ключевые слова
- электронодефицитные ацетилены основания Шиффа (3+2)-циклоприсоединение пирроло[1,2-]имидазолы цвиттер-ионы
- Дата публикации
- 29.05.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. Yamawaki I., Matsushita Y., Asaka N., Ohmori K., Nomura N., Ogawa K. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 481−498. https://doi.org/10.1016/0223-5234 (93)90016-8
- 2. Dal Ben D., Antonini I., Buccioni M., Lambertucci C., Marucci G., Thomas A., Volpini R., Cristalli G. ChemMedChem. 2011, 6, 1163−1171. https://doi.org/10.1002/cmdc.201100038
- 3. Voss M.E., Carter P.H., Tebben A.J., Scherle P.A., Brown G.D., Thompson L.A., Xu M., Lo Y.C., Yang G., Liu R.-Q., Strzemienski P., Everlof J.G., Trzaskos J.M., Decicco C.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 533−538. https://doi.org/10.1016/S0960-894X (02)00941-1
- 4. Yamaoka M., Hara T. Patent WO/2009/057795, 2009.
- 5. Dolente C., Goergler A., Hewings D., Jaeschke G., Kuhn B., Nagel Y.A., Obst Sander U., Ricci A., Rueher D., Steiner S. PCT Int. Appl. (2020), WO 2020254572 A1 20201224.
- 6. Zhang M., Ding Y., Qin H.-X., Xu Z.-G., Lan H.-T., Yang D.-L., Yi C. Mol. Divers. 2020, 24, 1177−1184. https://doi.org/10.1007/s11030-019-09982-z
- 7. Erşen D., Ülger M., Mangelinckx S., Gemili M., Şa-hin E., Nural Y. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2152−2160. https://doi.org/10.1007/s00044-017-1907-9
- 8. Surivet J.-P., Panchaud P., Specklin J.-L., Diethelm S., Blumstein A.-C., Gauvin J.-C., Jacob L., Masse F., Mathieu G., Mirre A., Schmitt C., Lange R., Tidten-Luksch N., Gnerre C., Seeland S., Herrmann C., Seiler P., Enderlin-Paput M., Mac Sweeney A., Wicki M., Hubschwerlen C., Ritz D., Rueedi G. J. Med. Chem. 2020, 63, 66−87. https://doi.org/0.1021/acs.jmedchem.9b01604
- 9. Miguel-Gordo M., Gegunde S., Jennings L.K., Genta-Jouve G., Calabro K., Alfonso A., Botana L.M., Thomas O.P. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2299−2304. https://doi.org/10.1021/acs. jnatprod.0c00223
- 10. Musicki B., Malley M.F., Gougoutas J.Z. Heterocycles. 1989, 29, 1137−1148.
- 11. Rao R.S., Shajan F.J., Reddy D.S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8384−8390. https://doi.org/10.1039/C9OB01462D
- 12. Kong W.-J., Chen X., Wang M., Dai H.-X., Yu J.-Q. Org. Lett. 2017, 20, 284−287. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03596
- 13. Hazeri N., Marandi G., Maghsoodlou M.T., Khorassani S.M.H. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 12−15. https://doi.org/10.2174/157017811794557840
- 14. Lipson V.V., Pavlovska T.L., Svetlichnaya N.V., Poryvai A.A., Gorobets N.Yu., Van der Eycken E.V., Konovalova I.S., Shiskina S.V., Borisov A.V., Musatov V.I., Mazepa A.V. Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 1032−1045. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.101
- 15. Mollanejad K., Asghari S., Jadidi K. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 556−564. https://doi.org/10.1002/jhet.3762
- 16. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Ярёменко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Успехи Химии. 2024, 93, RCR5125.
- 17. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil' V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovay O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. Rus. Chem. Rev. 2024, 96, RCR5125.
- 18. Sobenina L.N., Trofimov B.A. Molecules. 2020, 25, 2490. https://doi.org/10.3390/molecules25112490
- 19. Trofimov B.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6513−6516. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.06.114
- 20. Sobenina L.N., Sagitova E.F., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2017, 49, 4065−4081. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588454
- 21. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Oparina L.A., Saliy V.S., Tomilin D.N., Kuzmin A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. New J. Chem. 2024, 48, 1336−1349. https://doi.org/10.1039/d3nj04989b
- 22. Kobychev V.B., Absalyamov D.Z., Oparina L.A., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2024, 9, e202304402 (1−7). https://doi.org/10.1002/slct.202304402
- 23. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Saliy I.V., Saliy V.S., Afonin A.V., Oparina L.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2024, 34, 691−693. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.09.021
- 24. Texier-Boullet F. Synthesis. 1985, 1985, 679–681. https://doi.org/10.1055/s-1985-31308