ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

(3+2)-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ АЦИЛЭТИНИЛПИРРОЛОВ К ОСНОВАНИЯМ ШИФФА: СИНТЕЗ ПИРРОЛО[1,2-]ИМИДАЗОЛОВ

Код статьи
S3034630425080078-1
DOI
10.7868/S3034630425080078
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 8
Страницы
1135-1141
Аннотация
Осуществлен однореакторный синтез функционализированных пирроло[1,2-]имидазолов с выходами до 73% путем (3+2)-циклоприсоединения ацилэтинилпирролов к основаниям Шиффа.
Ключевые слова
электронодефицитные ацетилены основания Шиффа (3+2)-циклоприсоединение пирроло[1,2-]имидазолы цвиттер-ионы
Дата публикации
29.05.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
15

Библиография

  1. 1. Yamawaki I., Matsushita Y., Asaka N., Ohmori K., Nomura N., Ogawa K. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 481−498. https://doi.org/10.1016/0223-5234 (93)90016-8
  2. 2. Dal Ben D., Antonini I., Buccioni M., Lambertucci C., Marucci G., Thomas A., Volpini R., Cristalli G. ChemMedChem. 2011, 6, 1163−1171. https://doi.org/10.1002/cmdc.201100038
  3. 3. Voss M.E., Carter P.H., Tebben A.J., Scherle P.A., Brown G.D., Thompson L.A., Xu M., Lo Y.C., Yang G., Liu R.-Q., Strzemienski P., Everlof J.G., Trzaskos J.M., Decicco C.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 533−538. https://doi.org/10.1016/S0960-894X (02)00941-1
  4. 4. Yamaoka M., Hara T. Patent WO/2009/057795, 2009.
  5. 5. Dolente C., Goergler A., Hewings D., Jaeschke G., Kuhn B., Nagel Y.A., Obst Sander U., Ricci A., Rueher D., Steiner S. PCT Int. Appl. (2020), WO 2020254572 A1 20201224.
  6. 6. Zhang M., Ding Y., Qin H.-X., Xu Z.-G., Lan H.-T., Yang D.-L., Yi C. Mol. Divers. 2020, 24, 1177−1184. https://doi.org/10.1007/s11030-019-09982-z
  7. 7. Erşen D., Ülger M., Mangelinckx S., Gemili M., Şa-hin E., Nural Y. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2152−2160. https://doi.org/10.1007/s00044-017-1907-9
  8. 8. Surivet J.-P., Panchaud P., Specklin J.-L., Diethelm S., Blumstein A.-C., Gauvin J.-C., Jacob L., Masse F., Mathieu G., Mirre A., Schmitt C., Lange R., Tidten-Luksch N., Gnerre C., Seeland S., Herrmann C., Seiler P., Enderlin-Paput M., Mac Sweeney A., Wicki M., Hubschwerlen C., Ritz D., Rueedi G. J. Med. Chem. 2020, 63, 66−87. https://doi.org/0.1021/acs.jmedchem.9b01604
  9. 9. Miguel-Gordo M., Gegunde S., Jennings L.K., Genta-Jouve G., Calabro K., Alfonso A., Botana L.M., Thomas O.P. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2299−2304. https://doi.org/10.1021/acs. jnatprod.0c00223
  10. 10. Musicki B., Malley M.F., Gougoutas J.Z. Heterocycles. 1989, 29, 1137−1148.
  11. 11. Rao R.S., Shajan F.J., Reddy D.S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8384−8390. https://doi.org/10.1039/C9OB01462D
  12. 12. Kong W.-J., Chen X., Wang M., Dai H.-X., Yu J.-Q. Org. Lett. 2017, 20, 284−287. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03596
  13. 13. Hazeri N., Marandi G., Maghsoodlou M.T., Khorassani S.M.H. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 12−15. https://doi.org/10.2174/157017811794557840
  14. 14. Lipson V.V., Pavlovska T.L., Svetlichnaya N.V., Poryvai A.A., Gorobets N.Yu., Van der Eycken E.V., Konovalova I.S., Shiskina S.V., Borisov A.V., Musatov V.I., Mazepa A.V. Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 1032−1045. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.101
  15. 15. Mollanejad K., Asghari S., Jadidi K. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 556−564. https://doi.org/10.1002/jhet.3762
  16. 16. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Ярёменко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Успехи Химии. 2024, 93, RCR5125.
  17. 17. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil' V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovay O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. Rus. Chem. Rev. 2024, 96, RCR5125.
  18. 18. Sobenina L.N., Trofimov B.A. Molecules. 2020, 25, 2490. https://doi.org/10.3390/molecules25112490
  19. 19. Trofimov B.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6513−6516. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.06.114
  20. 20. Sobenina L.N., Sagitova E.F., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2017, 49, 4065−4081. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588454
  21. 21. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Oparina L.A., Saliy V.S., Tomilin D.N., Kuzmin A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. New J. Chem. 2024, 48, 1336−1349. https://doi.org/10.1039/d3nj04989b
  22. 22. Kobychev V.B., Absalyamov D.Z., Oparina L.A., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2024, 9, e202304402 (1−7). https://doi.org/10.1002/slct.202304402
  23. 23. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Saliy I.V., Saliy V.S., Afonin A.V., Oparina L.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2024, 34, 691−693. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.09.021
  24. 24. Texier-Boullet F. Synthesis. 1985, 1985, 679–681. https://doi.org/10.1055/s-1985-31308
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека