- Код статьи
- S3034630425080082-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425080082
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 8
- Страницы
- 1142-1154
- Аннотация
- Реакцией перфторбиацетила с тиомочевиной, -метил- и -фенилтиомочевиной в ацетонитриле с выходом 92-95% синтезированы -изомеры 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тиона и 1-метил(фенил)-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тионов. При взаимодействии 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тиона с 2-аминоэтанолом образуется тиоксоимидазотиазолон, а ожидаемый продукт конденсации, тиоимидазооксазин, получен в качестве минорного продукта. Обнаружен необычный маршрут реакции -метилимидазолидин-2-тиона с 2-аминоэтанолом, приводящий к тиоксогидантоинам: 5-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-метил-2-тиоксо-5-(трифторметил)имидазолидин-4-ону и 5-гидрокси-3-метил-2-тиоксо-5-(трифторметил) имидазолидин-4-ону. В результате реакции -метиламидазолидин-2-тиона с мочевиной вместо предполагаемого тиогликольурила получен продукт конденсации другого типа, -метил-тиоксоимидазооксазолон, а также -метил-трифторметилтиоксогидантоин. Нагревание 1-фенил-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-тиона с мочевиной, 2-аминоэтанолом и 2-аминофенолом в диметилацетамиде приводит к продукту внутримолекулярной перегруппировки, -фенил-бис(трифторметил)тиоксогидантоину.
- Ключевые слова
- перфторбиацетил трифторметилсодержащие имидазолидин-2-тионы тиоксогидантоины тиоксоимидазооксазолы тиоксоимидазооксазин
- Дата публикации
- 17.06.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 14
Библиография
- 1. Кравченко А.Н., Баранов В.В., Газиева Г.А. Усп. хим. 2018, 87, 89–108.
- 2. Kravchenko A.N., Baranov V.V., Gazieva G.A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 89−108. https://doi.org/10.1070/RCR4763
- 3. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М: Новая волна. 2010, 44, 89, 447.
- 4. Кравченко А.Н., Баранов В.В., Аникина Л.В., Вихарев Ю.Б., Бушмаринов И.С., Нелюбина Ю.В. Биоорг. хим. 2012, 38, 621–628.
- 5. Kravchenko A.N., Baranov V.V., Anikina L.V., Vikharev Yu.B., Bushmarinov I.S., Nelyubina Yu.V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2012, 38, 550–557. https://doi.org/10.1134/S106816201205007X
- 6. Anikina L.V., Vikharev Yu.B., Baranov V.V., Malyshev O.R., Kravchenko A.N. Mendeleev Commun. 2018, 28, 317–319. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.05.030
- 7. Muccioli G.G., Fasio N., Scriba G.K.E., Poppitz W., Cannata F., Poupaert J.H., Wouters J., Lambert D.M. J. Med.Chem. 2006, 49, 417−425. https://doi.org/10.1021/jm050977k
- 8. Haga T., Toki T., Koyanagi T., Omatsu M., Sasaki H., Morita M., Yoshid K. Европ. заявка EP 437784. 1991. Chem. Abstr. 1991, 115, 232244.
- 9. Кантор Е.А., Покало Е.И., Хлебникова Т.Д. Пат. РФ 2150469; Chem. Abstr. 2002, 136, 247485.
- 10. Салоутина Л.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Изв. АН. Сер. хим. 2023, 72, 1725−1736.
- 11. Saloutina L.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 1725−1736. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3954-3
- 12. Баранов В.В., Газиева Г.А., Нелюбина Ю.В., Кравченко А.Н., Махова Н.Н. ЖОрХ. 2011, 47, 1535−1542.
- 13. Baranov V.V., Gazieva G.A., Nelyubina Yu.V., Kravchenko A.N., Makhova N.N. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1564−1571. https://doi.org/10.1134/S1070428011100204
- 14. Baranov V.V., Kravchenko A.N., Nelyubina Yu.V. Mendeleev Commun. 2014, 24, 105−107. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2014.03.014
- 15. Baranov V.V., Nelyubina Yu.V., Kravchenko A.N., Kolotyrkina N.G., Biriukova K.A. Tetrahedron. Lett. 2015, 56, 6085−6088. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.09.071
- 16. Kravchenko A.N., Antonova M.M., Baranov V.V., Nelyubina Yu.V. Synlett. 2015, 26, 2521−2526. https://doi.org/10.1055/s-0035-1560657
- 17. Baranov V.V., Antonova M.M., Karnoukhova V.A., Kravchenko A.N. ARKIVOC. 2017, Part III, 63−72. https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p010.048
- 18. Sal'keeva L.K., Bakibaev A.A., Khasenova G.T., Taishibekova Ye.K., Sugralina L.M., Minaeva Ye.V., Sal'keeva A.K. Russ. J. Appl. Chem. 2016, 89, 132−139. [Журн. прикл. химии. 2016, 89, 103−111.] https://doi.org/10.1134/s1070427216010213
- 19. Kölbel M., Menger F.M. Chem. Commun. 2001, 275−276. https://doi.org/10.1039/B008046M
- 20. Tiefenbacher K., Dube H., Ajami D., Rebek J. Jr. Chem. Commun. 2011, 47, 7341−7343.
- 21. Krause A., Aumueller A., Korola E., Trauth H. Пат. 4303522 (1994). ФРГ. C.A. 1994, 121, 205400n.
- 22. She N., Gao M., Cao L., Yin G., Wu A. Synlett. 2007, 16, 2533−2536. https://doi.org/10.1055/s-2007-986671
- 23. Kölbel M., Menger F.M. Adv. Mater. 2001, 13, 1115−1119. https://doi.org/10.1002/1521-4095 (200107)13:143.0.CO;2-Y
- 24. Паньшина С.Ю., Пономаренко О.В., Бакибаев А.А., Сидельников В.С., Кургачев Д.А., Мальков В.С., Хлебников А.И., Ташенов А.К. Изв. АН. Сер. хим. 2021, 70, 140−147.
- 25. Panshina S.Y., Ponomarenko O.V., Bakibaev A.A., Sidelnikov V.S., Kurgachev D.A., Malkov V.S., Khlebnikov A I., Tashenov A.K. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 140−147. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3068-8
- 26. Салоутина Л.В., Запевалов А.Я., Слепухин П.А., Кодесс М.И., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. ХГС. 2014, 50, 1040−1049.
- 27. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 958−966. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1550-z
- 28. Салоутина Л.В., Запевалов А.Я., Слепухин П.А., Кодесс М.И., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Изв. АН. Сер. хим. 2016, 473−478.
- 29. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 473−478. https://doi.org/10.1007/s11172-016-1324-0
- 30. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. AIP Conf. Proc. 2022, 2390, 020070. https://doi.org/10.1063/5.0069427
- 31. Салоутина Л.В., Кодесс М.И., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2023, 507–515.
- 32. Saloutina L.V., Kodess M.I., Ganebnykh I.N., Slepukhin P.A., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 623−630. https://doi.org/10.1134/S1070428023040097
- 33. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. J. Fluorine Chem. 2018, 212, 144−152. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.05.015
- 34. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Saloutin V.I. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 49−55. https://doi.org/10.1016/s0022-1139 (97)00102-4
- 35. Schaber P.M., Colson J., Higgins S., Thielen D., Anspach B., Brauer J. Thermochim. Acta. 2004, 424, 132–142. https://doi.org/10.1016/j.tca.2004.05.018
- 36. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Saloutin V.I., Kodess M.I., Kirichenko V.E., Pervova M.G., Chupakhin O.N. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 976–983. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2005.05.001
- 37. Krespan C.G., Smart B.E., Howard E.G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1214–1217. https://doi.org/10.1021/ja00446a037
