Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 5,7-ДИГИДРОКСИКУМАРИНОВ С ПИРИМИДИНАМИ

Вы можете
Код статьи
S3034630425080095-1
DOI
10.7868/S3034630425080095
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Фатыхов Р.Ф.
  • Аффилиация: ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
Халымбаджа И.А.
  • Аффилиация: ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
Потапова А.П.
  • Аффилиация: ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
Мелехин В.В.
  • Аффилиация:
    ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
    Уральский государственный медицинский университет
Парамонова А.В.
  • Аффилиация: ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
Копчук Д.С.
  • Аффилиация:
    ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
    ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского” УрО РАН
Слепухин П.А.
  • Аффилиация:
    ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
    ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского” УрО РАН
Карцев В.Г.
  • Аффилиация: ООО “Интербиоскрин”
Чупахин О.Н.
  • Аффилиация:
    ФГАОУ ВО “Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина”
    ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского” УрО РАН
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 8
Страницы
1155-1163
Аннотация
Исследование 5,7-дигидроксикумаринов как нуклеофильных агентов в реакции S с пиримидинами показало, что реакция не останавливается на стадии образования σ-аддукта – интермедиата в механизме S , а протекает дальше с аннелированием 1,3,5-оксадиазацинового кольца с выходами от умеренных до прекрасных. Структуры полученных соединений подтверждены при помощи ЯМР и РСА. Проведена первичная in vitro оценка противоопухолевой активности.
Ключевые слова
5,7-дигидроксикумарин пиримидин нуклеофильное замещение водорода оксадиазацин
Дата публикации
26.05.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
24

Библиография

  1. 1. Sharapov A.D., Fatykhov R.F., Khalymbadzha I.A., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Tsurkan M.V. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 2839. https://doi.org/10.3390/ijms24032839
  2. 2. Ramsis T.M., Ebrahim M.A., Fayed E.A. Med. Chem. Res. 2023, 32, 2269–2278. https://doi.org/10.1007/s00044-023-03148-1
  3. 3. Gupta V., Ambatwar R., Bhanwala N., Khatik G.L. Curr. Top. Med. Chem. 2023, 23, 1489–1502. https://doi.org/10.2174/1568026623666230330084058
  4. 4. Shahbaz M., Perween A., Momal U., Imran M., Hassan M, Naeem H., Alsagaby S., Abdulmonem W., Abdelgawad M., El-Ghorab A., Selim S., Mostafa E.M., Jbavi E.A. Food Science & Nutrition. 2025, 13, e4696. https://doi.org/10.1002/fsn3.4696
  5. 5. Ahmad Bhat A., Kaur G., Tandon N., Tandon R., Singh I. Inorg. Chem. Commun. 2024, 167, 112605. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2024.112605
  6. 6. Sharifi-Rad J., Cruz-Martins N., López-Jornet P., Harun N., Yeskaliyeva B., Beyatli A., Sytar O., Shaheen S., Sharopov F., Taheri Y., Docea A.O., Calina D., Cho W.C. Oxid. Med. Cell. Longev. 2021, 2021, 6492346. https://doi.org/10.1155/2021/6492346
  7. 7. Heghes S.C., Vostinaru O., Mogosan C., Miere D., Iuga C.A., Filip L. Front Pharmacol. 2022, 13, 803338. https://doi.org/10.3389/fphar.2022.803338
  8. 8. Sharma A, Nuthakki V.K., Gairola S., Singh B., Bharate S.B. ChemMedChem. 2022, 17, e202200300. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200300
  9. 9. Shan X., Lv M., Wang J., Qin Y., Xu H. Ind. Crop. Prod. 2022, 182, 114855. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2022.114855
  10. 10. Xue H., Lu X., Zheng P., Liu L., Han C., Hu J., Liu Z., Ma T., Li Y., Wang L., Chen Z., Liu G. J. Med. Chem. 2010, 53, 1397–1401. https://doi.org/10.1021/jm901653e
  11. 11. Ma T., Liu L., Xue H., Li L., Han C., Wang L., Chen Z., Liu G. J. Med. Chem. 2008, 51, 1432–1446. https://doi.org/10.1021/jm701405p
  12. 12. Kostova I., Raleva S., Genova P., Argirova R. Bioinorg. Chem. Appl. 2006, 2006, 68274. https://doi.org/10.1155/BCA/2006/68274
  13. 13. Dwivedi A.R., Jaiswal S., Kukkar D., Kumar R., Singh T.G., Singh M.P., Gaidhane A.M., Lakhanpal S., Prasad K.N., Kumar B. RSC Med. Chem. 2025, 16, 12–36. https://doi.org/10.1039/D4MD00632A
  14. 14. Kimura S., Maekawa T., Mito J., Osada H., Kawatani M. Патент WO 2009 060835 A1.
  15. 15. Charushin V.N., Varaksin M.V., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N. Adv. Heterocycl. Chem. 2024, 144, 1–47. https://doi.org/10.1016/bs.aihch.2024.04.001
  16. 16. Utepova I.A., Nemytov A.I., Ishkhanian V.A., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Tetrahedron. 2020, 76, 131391. https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131391
  17. 17. Dutysheva E.A., Utepova I.A., Trestsova M.A., Anisimov A.S., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Margulis B.A., Guzhova I.V., Lazarev V.F. Eur. J. Med. Chem. 2021, 222, 113577. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113577
  18. 18. Verbitskiy E.V., Rusinov G.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Cheprakova E.M., Slepukhin P.A., Pervova M.G., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6612–6621. https://doi.org/10.1002/ejoc.201201035
  19. 19. Verbitskiy E.V., Cheprakova E.M., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Ezhikova M.A., Pervova M.G., Rusinov G.L., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Tetrahedron. 2012, 68, 5445–5452. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.04.095
  20. 20. Utepova I.A., Musikhina A.A., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A. Organometallics. 2011, 30, 3047–3053. https://doi.org/10.1021/om200159f
  21. 21. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. Organometallics. 2015, 34, 5285–5290. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00736
  22. 22. Khalymbadzha I.A., Chupakhin O.N., Fatykhov R.F., Charushin V.N., Schepochkin A.V., Kartsev V.G. Synlett. 2016, 27, 2606–2610. https://doi.org/10.1055/s-0035-1562794
  23. 23. Fatykhov R.F., Sharapov A.D., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Zyryanov G.V., Khalymbadzha I.A., Chupakhin O.N. Spectrochim. Acta A. 2022, 267, 120499. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.120499
  24. 24. Fatykhov R.F., Khalymbadzha I.A., Sharapov A.D., Potapova A.P., Starnovskaya E.S., Kopchuk D.S., Chupakhin O.N. Chem. Tech. Acta. 2023, 10, 202310205. https://doi.org/10.15826/chimtech.2023.10.2.05
  25. 25. Khalymbadzha I.A., Fatykhov R.F., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Tseitler T.A., Sharapov A.D., Inytina A.K., Kartsev V.G. Synthesis. 2018, 50, 2423–2431. https://doi.org/10.1055/s-0037-1609482
  26. 26. Gazizov A.S., Kharitonova N.I., Syakaev V.V., Dobrynin A.B., Burilov A.R., Pudovik M.A. Monatsh. Chem. 2016, 147, 2113–2117. https://doi.org/10.1007/s00706-016-1840-5
  27. 27. Bartashevich E.V., Plekhanov P.V., Rusinov G.L., Potemkin V.A., Belik A.V., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 1553–1557. https://doi.org/10.1007/BF02496411
  28. 28. Zakharov M.A., Ivanov A.S., Arkhipova E.A., Desyatov A.V., Savilov S.V., Lunin V.V. Struct. Chem. 2019, 30, 451–456. https://doi.org/10.1007/s11224-018-1260-8
  29. 29. Zeng M., Xue Y., Qin Y., Peng F., Li Q., Zeng M.-H. Chinese Chem. Lett. 2022, 33, 4891–4895. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2022.02.075
  30. 30. Mosmann T. J. Immunol. Methods. 1983, 65, 55–63. https://doi.org/10.1016/0022-1759 (83)90303-4
  31. 31. Salgado A., Varela C., Collazo A.M.G., Pevarello P. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 614–622. https://doi.org/10.1002/mrc.2634
  32. 32. Stanovnik B., Tišler M., Polanc S., Kovačič-Bratina V., Špicer-Smolniker B. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3193–3196. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (00)93877-2
  33. 33. Lee M.-Y., Lee K. Патент WO 2024 005526 A1 (2024).
  34. 34. Бузмакова Н.А., Замараева Т.М., Рудакова И.П., Дмитриев М.В. Хим.-фарм. ж. 2022, 56, 44–46. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-12-44-46
  35. 35. Buzmakova N.A., Zamaraeva T.M., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. Pharm. Chem. J. 2023, 56, 1613–1615. https://doi.org/10.1007/s11094-023-02835-y
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека