- Код статьи
- S3034630425080115-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425080115
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 8
- Страницы
- 1170-1184
- Аннотация
- Описан синтез потенциальных ингибиторов белков-переносчиков молочной кислоты (MCT-белков). Ключевой стадией синтеза является арилирование пиразола по реакции Сузуки. По предложенной в работе синтетической схеме был получен ряд целевых производных, содержащих арильные и гетероарильные заместители в положении "5" пиразольного кольца. Для всех полученных производных проведена оценка способности блокировать транспорт лактата в клетку. Показано, что наиболее перспективным является производное 3а, содержащее хлорпиридиновый фрагмент в положении "5" пиразола. Его активность в концентрациях 25 и 50 мкМ была сопоставима с активностью подтвержденного ингибитора MCT1 BAY-8002, который использовали в качестве соединения сравнения.
- Ключевые слова
- белки - переносчики молочной кислоты эффект Варбурга пиразолы транспорт молочной кислоты
- Дата публикации
- 24.06.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 17
Библиография
- 1. Maddalena F., Lettini G., Gallicchio R., Sisinni L., Simeon V., Nardelli A., Venetucci A.A., Storto G., Landriscina M., Mol. Imaging. 2015, 14 (9). https://doi.org/10.2310/7290.2015.00021
- 2. Liberti M.V., Locasale J.W., Trends Biochem. Sci. 2016, 41 (3), 211–218. https://doi.org/10.1016/j.tibs.2015.12.001
- 3. Hao G., Xu Z.P., Li L., RSC Adv. 2018, 8 (39), 22182–22192. https://doi.org/10.1039/C8RA02095G
- 4. Кобляков В.А., Биохимия. 2019, 84 (10), 1371–1384. https://doi.org/10.1134/S0320972519100014
- 5. Singh M., Afonso J., Sharma D., Gupta R., Kumar V., Rani R., Baltazar F., Kumar V., Semin. Cancer Biol. 2023, 90, 1–14. https://doi.org/10.1016/j.semcancer.2023.01.007
- 6. Garcia C.K., Goldstein J.L., Pathak R. K., Anderson R.G.W., Brown M.S., Cell. 1994, 76 (5), 865–873. https://doi.org/10.1016/0092-8674 (94)90361-1
- 7. Bosshart P.D., Kalbermatter D., Bonetti S., Fotiadis D., Nat. Commun. 2019, 10 (1), 2649. https://doi.org/10.1038/s41467-019-10566-6
- 8. Brooks G.A., Cell Metab. 2018, 27 (4), 757–785. https://doi.org/10.1016/j.cmet.2018.03.008
- 9. Halford S., Veal G.J., Wedge S.R., Payne G.S., Bacon C.M., Sloan P., Dragoni I., Heinzmann K., Potter S., Salisbury B.M., Chénard-Poirier M., Greystoke A., Howell E.C., Innes W.A., Morris K., Plummer C., Rata M., Petrides G., Keun H.C., Banerji U., Plummer R., Clin. Cancer Res. 2023, 29 (8), 1429–1439. https://doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-22-2263
- 10. Quanz M., Bender E., Kopitz C., Grünewald S., Schlicker A., Schwede W., Eheim A., Toschi L., Neuhaus R., Richter C., Toedling J., Merz C., Lesche R., Kamburov A., Siebeneicher H., Bau-ser M., Hägebarth A., Mol. Cancer Ther. 2018, 17 (11), 2285–2296. https://doi.org/10.1158/1535-7163.MCT-17-1253
- 11. Halestrap A.P., IUBMB Life. 2012, 64 (1), 1–9. https://doi.org/10.1002/iub.573
- 12. Nancolas B., Sessions R.B., Halestrap A.P., Biochem. J. 2015, 466 (1), 177–188. https://doi.org/10.1042/BJ20141223
- 13. Puri S., Stefan K., Khan S.L., Pahnke J., Stefan S. M., Juvale K., J. Med. Chem. 2023, 66 (1), 657–676. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c01612
- 14. Wang N., Jiang X., Zhang S., Zhu A., Yuan Y., Xu H., Lei J., Yan C., Cell. 2021, 184 (2), 370–383.e13. https://doi.org/10.1016/j.cell.2020.11.043
- 15. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Y.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Y.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskressensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil' V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu., Russ. Chem. Rev. 2024, 93 (7), RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
- 16. Degli Innocenti M., Schreiner T., Breinbauer R., Adv. Synth. Catal. 2023, 365 (23), 4086–4120. https://doi.org/10.1002/adsc.202301124
- 17. Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsaplin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinev V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu., Russ. J. Org. Chem. 2024, 60 (8), 1361–1584. https://doi.org/10.1134/S1070428024080013
