- Код статьи
- S3034630425080123-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425080123
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 8
- Страницы
- 1185-1191
- Аннотация
- Реакция окислительного кросс-сочетания вторичных фосфинхалькогенидов с меркаптоалканолами в присутствии системы CCl/EtN при эквимольном соотношении реагентов протекает хемоселективно в мягких условиях (20–25°C, 2–7 ч) с образованием соответствующих тиоэфиров халькогенофосфиновых кислот, содержащих свободные гидроксильные группы, с препаративным выходом 76–89%.
- Ключевые слова
- окислительное кросс-сочетание вторичные фосфинхалькогениды 2-меркаптоэтанол 3-меркаптопропанол хемоселективность система CCl/EtN тиоэфиры халькогенофосфиновых кислот
- Дата публикации
- 18.06.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 13
Библиография
- 1. Ravaschino E.L., Docampo R., Rodriguez J.B. J. Med. Chem. 2006, 49, 426–435. https://doi.org/10.1021/jm050922i
- 2. Dehghanpour S., Rasmi Y., Bagheri M. Mol. Divers. 2007, 11, 47–57. https://doi.org/10.1007/s11030-007-9056-6
- 3. Alexandre F.-R., Amador A.S., Bot S., Caillet C.T., Convard T., Jakubik J., Musiu C., Poddesu B., Var-giu L., Liuzzi M., Roland A., Seifer M., Standring D., Storer R., Dousson C.B. J. Med. Chem. 2011, 54, 392–395. https://doi.org/10.1021/jm101142k
- 4. Joachimiak Ł., Błażewska K.M. J. Med. Chem. 2018, 61, 8536–8562. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b00249
- 5. Tajti Á., Keglevich G. Organophosphorus Chemistry. Ed. G. Keglevich. Boston: De Gruyter, Berlin. 2018, 53–65. https://doi.org/10.1515/9783110535839-003
- 6. Kim Y.K., Livinghouse T., Horino Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560–9561. https://doi.org/10.1021/ja021445l
- 7. Cauzzi D., Graiff C., Pattacini R., Predieri G., Tiripicchio A., Kahlal S., Saillard J.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1063–1072. https://doi.org/10.1002/ejic.200300386
- 8. Williams D.B.G., Evans S.J., de Bod H., Mokhadinyana M.S., Hughes T. Synthesis. 2009, 3106–3112. https://doi.org/10.1055/s-0029-1216897
- 9. Popovici C., Fernández I., Oña-Burgos P., Roces L., García-Granda S., López Ortiz F. Dalton Trans. 2011, 40, 6691–6703. https://doi.org/10.1039/C1DT10194C
- 10. Cho C.-S., Fu S.-C., Chen L.-W., Wu T.-R. Polym. Int. 1998, 47, 203–209. https://doi.org/10.1002/ (SICI)1097-0126(1998100)47:23.0.CO;2-X
- 11. Jiang Z., Xu D., Ma X., Liu J., Zhu P. Cellulose. 2019, 26, 5783–5796. https://doi.org/10.1007/s10570-019-02465-2
- 12. Gigmes D., Bertin D., Marque S., Guerret O., Tordo P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1227–1229. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (02)02848-4
- 13. Hodgson J.L., Green K.A., Coote M.L. Org. Lett. 2005, 7, 4581–4584. https://doi.org/10.1021/ol0516420
- 14. Goda K., Hanafusa F., Inamoto N. Bull. Chem. Soc. Jap. 1978, 51, 818–820. https://doi.org/10.1246/bcsj.51.818
- 15. Au-Yeung T.-L., Chan K.-Y., Chan W.-K., Haynes R.K., Williams I.D., Yeung L.L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 453–456. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (00)01950-X
- 16. Sato A., Yorimitsu H., Oshima K. Tetrahedron. 2009, 65, 1553–1558. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.12.071
- 17. Bergemann K., Hesselbarth F., Wenschuh E., Baumeister U., Hartung H. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1993, 79, 131–139. https://doi.org/10.1080/10426509308034406
- 18. Le Corre S.S., Berchel M., Couthon-Gourvès H., Haelters J.-P., Jaffrès P.-A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1166–1196. https://doi.org/10.3762/bjoc.10.117
- 19. Ou Y., Huang Y., He Z., Yu G., Huo Y., Li X., Gao Y., Chen Q. Chem. Commun. 2020, 56, 1357–1360. https://doi.org/10.1039/C9CC09407E
- 20. Wang T., Liu Z., Fang S. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 1069–1083. https://doi.org/10.6023/cjoc202210032
- 21. Atherton F.R., Openshaw H.T., Todd A.R. J. Chem.Soc. 1945, 660–663. https://doi.org/10.1039/JR9450000660
- 22. Gusarova N.K., Volkov P.A., Ivanova N.I., Sukhov B.G., Larina L.I., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6772–6775. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.10.016
- 23. Volkov P.A., Pogodaeva N.N., Ivanova N.I., Khrapova K.O., Larina L.I., Sukhov B.G., Gatilov Y.V., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4927–4929. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.07.016
- 24. Gusarova N.K., Volkov P.A., Ivanova N.I., Larina L.I., Trofimov B.A. Heteroat. Chem. 2012, 23, 322–328. https://doi.org/10.1002/hc.21020
- 25. Gusarova N.K., Volkov P.A., Ivanova N.I., Gatilov Y.V., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3543–3545. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.04.117
- 26. Volkov P.A., Ivanova N.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. J. Sulfur Chem. 2014, 35, 237–247. https://doi.org/10.1080/17415993.2013.853067
- 27. Храпова К.О., Гусарова Н.К., Тележкин А.А., Волков П.А., Иванова Н.И., Ларина Л.И., Апарцин К.А., Киреева В.В., Трофимов Б.А. ДАН. 2020, 490, 19–23.
- 28. Khrapova K.O., Gusarova N.K., Telezhkin A.A., Volkov P.A., Ivanova N.I., Larina L.I., Apartsin K.A., Kireeva V.V., Trofimov B.A. Dokl. Chem. 2020, 490, 11–15. https://doi.org/10.1134/S0012500820010048
- 29. Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Volkov P.A., Larina L.I., Pavlov D.V., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 5098–5107. https://doi.org/10.1039/d1ob00287b
- 30. Wang G., Shen R., Xu Q., Goto M., Zhao Y., Han L.-B. J. Org. Chem. 2010, 75, 3890–3892. https://doi.org/10.1021/jo100473s
- 31. Wagner S., Rakotomalala M., Bykov Y., Walter O., Dőring M. Heteroat. Chem. 2012, 23, 216–222. https://doi.org/10.1002/hc.21006
- 32. Yu X., Zhang S., Jiang Z., Zhang H.-S., Wang T. Eur. J. Org. Chem. 2020, 3110–3113. https://doi.org/10.1002/ejoc.202000385
- 33. Christoforou A., Nicolaou G., Elemes Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9211–9213. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.10.134
- 34. Alguindigue Nimmo S.L., Lemma K., Ashby M.T. Heteroat. Chem. 2007, 18, 467–471. https://doi.org/10.1002/hc.20340
- 35. Moeini N., Tamoradi T., Ghadermazi M., Ghorbani-Choghamarani A. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e4445. https://doi.org/10.1002/aoc.4445
- 36. Semenzin D., Etemad-Moghadam G., Albouy D., Diallo O., Koenig M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2414–2422. https://doi.org/10.1021/jo9622441
- 37. Trofimov B.A., Вrandsma L., Arbuzova S.N., Malysheva S.F., Gusarova N.K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7647–7650. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (00)78365-1
- 38. Gusarova N.K., Bogdanova M.V., Ivanova N.I., Chernysheva N.А., Sukhov B.G., Sinegovskaya L.M., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., D’yachenko O.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2005, 3103–3106. https://doi.org/10.1055/s-2005-918408
- 39. Сухов Б.Г., Гусарова Н.К., Иванова Н.И., Богданова М.В., Кажева О.Н., Александров Г.Г., Дьяченко О.А., Синеговская Л.М., Малышева С.Ф., Трофимов Б.А. ЖСХ. 2005, 46, 1109–1113.
- 40. Sukhov B.G., Gusarova N.K., Ivanova N.I., Bogdanova M.V., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A., Sinegovskaya L.M., Malysheva S.F., Trofimov B.A. J. Struct. Chem. 2005, 46, 1066–1071. https://doi.org/10.1007/s10947-006-0243-6
- 41. Maier L. Helv. Chim. Acta. 1966, 49, 1000–1002. https://doi.org/10.1002/hlca.19660490223
