ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

КАРБОНИЛИРОВАНИЕ ПЕРФТОРИРОВАННЫХ ПРОПЕНИЛБЕНЗОЛОВ, ИНДЕНОВ И 1-АЛКИЛИДЕНИНДАНОВ В СРЕДЕ SbF

Код статьи
S3034630425080202-1
DOI
10.7868/S3034630425080202
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 8
Страницы
1242-1252
Аннотация
При карбонилировании перфторированных 3-арилпропенов ArCFCF=CF (Ar = CF, 3-CFCF) в системе CO–SbF при комнатной температуре и атмосферном давлении с последующей обработкой реакционной смеси водой или метанолом образуются (Z)-перфтор-2-арилбут-2-еновые кислоты или их метиловые эфиры соответственно. В отличие от этого, перфтор-2-фенилпропен не дает продуктов карбонилирования в аналогичных условиях. Перфторированные 3-метил-1H-инден, 1-метилен- и 1-этилиденинданы в реакции с окисью углерода в среде пятифтористой сурьмы присоединяют две молекулы СО, давая после обработки реакционной смеси метанолом диметилперфтор-1-алкил-1-инден-1,3-дикарбоксилат в качестве основного продукта карбонилирования.
Ключевые слова
карбонилирование полифторированные соединения пропенилбензол алкилидениндан инден оксид углерода пятифтористая сурьма
Дата публикации
14.07.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
21

Библиография

  1. 1. Эйдус Я.Т., Лапидус А.Л., Пузицкий К.В., Нефедов Б.К. Усп. хим. 1973, 42, 442–470.
  2. 2. Eidus Y.T., Lapidus A.L., Puzitskii K.V., Nefedov B.K. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 199–213. https://doi.org/10.1070/RC1973v042n03ABEH002575.
  3. 3. Bahrmann H., Cornils B. New Syntheses with Carbon Monoxide. Ed. J.A. Falbe. New York NY. 1980, 226–241.
  4. 4. Farooq O., Marcelli M., Prakash G.K.S., Olah G.A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 864–867. https://doi.org/10.1021/ja00211a027
  5. 5. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2014, 162, 71–77. http://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.03.008
  6. 6. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2016, 188, 117–125. http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2016.06.014
  7. 7. Olah G.A., Schleyer P.v.R., Carbonium Ions, Vol. 5, New York: Wiley-Interscience, 1976.
  8. 8. Krespan C.G., Petrov V.A. Chem. Rev. 1996, 96, 3269–3301. https://doi.org/10.1021/cr941144x
  9. 9. Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1984, 20, 567–573. [Bardin V.V., Furin G.G., Yakobson G.G. Russ. J. Org. Chem. 1984, 20, 514–519.]
  10. 10. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2018, 214, 24–34. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.07.014
  11. 11. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V. Russ. J. Gen. Chem. 2025, 95, 374–382. https://doi.org/10.1134/S1070363225600286
  12. 12. Галахов М.В., Петров В.А., Чепик С.Д., Беленький Г.Г., Бахмутов В.И., Герман Л.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989, 1773–1777.
  13. 13. Galakhov M.V., Petrov V.A., Chepik S.D., Belenkiy G.G., Bakhmutov V.I., German L.S. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1989, 38, 1623–1627.
  14. 14. Галахов М.В., Петров В.А., Бахмутов В.И., Квасов Б.А., Беленький Г.Г., Герман Л.С., Федин Э.И. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 306–312.
  15. 15. Galakhov M.V., Petrov V.A., Bakhmutov V.I., Kvasov B.A., Belenkiy G.G., German L.S., Fedin E.I. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1985, 34, 279–284.
  16. 16. Беленький Г.Г., Савичева Г.И., Лурье Э.П., Герман Л.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978, 1640–1643.
  17. 17. Zonov Ya.V., Wang S., Komarov V.V., Karpov V.M., Parkhomenko D.A., Mezhenkova T.V. Molecules. 2025, 30, 931. https://doi.org/10.3390/molecules30040931
  18. 18. Olah, G.A., Germain, A., Lin, H.C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5481–5488. https://doi.org/10.1021/ja00852a028
  19. 19. Steiner S., Jessen C., Nitzer A., Bockmair V., Kornath A.J. J. Org. Chem. 2024, 89, 14399−14407. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01783
  20. 20. Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. ЖОрХ, 1974. 10. 663−664.
  21. 21. Karpov V.M., Platonov V.E., Yakobson G.G. Tetrahedron. 1978, 34, N 21, 3215−3218. https://doi.org/10.1016/0040-4020 (78)87019-7
  22. 22. Shteingarts V.D., Pozdnyakovich Yu.V., Yakobson G.G. Chem. Commun. 1969. N 21. 1264−1265. https://doi.org/10.1039/C29690001264
  23. 23. Штейнгарц В.Д., Позднякович Ю.В. ЖОрХ. 1971, 7, 734−744.
  24. 24. Карпов В.М., Платонов В.Е., Чуйков И.П., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 1999, 35, 87–91.
  25. 25. Wang S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Luzina O.A., Mezhenkova T.V. Molecules. 2022, 27, 8757. https://doi.org/10.3390/molecules27248757
  26. 26. Карпов В.М., Платонов В.Е., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 1998, 34, 1732–1737.
  27. 27. Чуйков И.П., Карпов В.М., Платонов В.Е. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992, 1412–1418.
  28. 28. Chuikov I.P., Karpov V.M., Platonov V.E. Bull. Russ. Acad. Sci. Div. Chem. Sci. 1992, 41, 1104–1110.
  29. 29. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987, 1361–1368.
  30. 30. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1987, 36, 1256–1263.
  31. 31. Чуйков И.П., Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988, 1654–1660.
  32. 32. Chuikov I.P., Karpov V.M., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1988, 37, 1469–1475.
  33. 33. Karpov V.M., Platonov V.E., Chuikov I.P., Yakobson G.G. J. Fluorine Chem. 1983, 22, 459–473. https://doi.org/10.1016/S0022-1139 (00)81167-7
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека