ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ (1,2,4-ТРИАЗИНИЛ)ФУРАЗАНОВ

Код статьи
S3034630425080214-1
DOI
10.7868/S3034630425080214
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 8
Страницы
1253-1261
Аннотация
Изучено взаимодействие (3-метилфуразанил)- и (3-аминфуразанил)амидразонов с 1,2-дикарбонильными соединениями (нингрином, глиоксалем и бензилом). Показано, что при использовании глиоксаля образуются только ациклические продукты димерного строения, тогда как введение в реакцию других изученных 1,2-дикарбонильных соединений приводит к целевым (1,2,4-триазин-3-ил)фуразанам. Строение полученных продуктов подтверждено данными ИК- и ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Синтезированные бигетероциклические структуры представляют интерес в качестве платформы для дизайна фармакологически активных соединений различного спектра действия.
Ключевые слова
фуразан конденсация азотсодержащие гетероциклы 1,2-дикарбонильные соединения 1,2,4-триазины
Дата публикации
14.06.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
29

Библиография

  1. 1. Roy S., Das S.K., Khatua H., Das S., Chattopadhyay B., Acc. Chem. Res. 2021, 54, 4395–4409. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.1c00563
  2. 2. Odom A.L., McDaniel T.J., Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2822–2833. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.5b00280
  3. 3. Махова Н.Н., Беленький Л.И., Газиева Г.А., Далингер И.Л., Константинова Л.С., Кузнецов В.В., Кравченко А.Н., Краюшкин М.М., Ракитин О.А., Старосотников А.М., Ферштат Л.Л., Шевелев С.А., Ширинян В.З., Яровенко В.Н., Успехи химии. 2020, 89, 55–124.
  4. 4. Makhova N.N., Belen’kii L.I., Gazieva G.A., Dalinger I.L., Konstantinova L.S., Kuznetsov V.V., Kravchenko A.N., Krayushkin M.M., Rakitin O.A., Starosotnikov A.M., Fershtat L.L., Shevelev S.A., Shirinian V.Z., Yarovenko V.N., Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 55–124. https://doi.org/10.1070/RCR4914
  5. 5. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю., Успехи химии. 2024, 93, RCR5125.
  6. 6. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu., Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
  7. 7. Mancini R.S., Barden C.J., Weaver D.F., Reed M.A., J. Med. Chem. 2021, 64, 1786–1815. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c01901
  8. 8. Deltsov I.D., Vinogradov D.B., Monogarov K.A., Fershtat L.L., J. Org. Chem. 2025, 90, 733–741. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c02678
  9. 9. Шаферов А.В., Ферштат Л.Л., Успехи химии. 2024, 93, RCR5109.
  10. 10. Shaferov A.V., Fershtat L.L., Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5109. https://doi.org/10.59761/RCR5109
  11. 11. Deltsov I.D., Ananyev I.V., Meerov D.B., Fershtat L.L., J. Org. Chem. 2024, 89, 174–182. https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01858
  12. 12. Fershtat L.L., Makhova N.N., ChemPlusChem. 2020, 85, 13–42. https://doi.org/10.1002/cplu.201900542
  13. 13. Roy S., Yadaw A., Roy S., Sirasani G., Gangu A., Brown J.D., Armstrong J.D., Stringham R.W., Gupton B.F., Senanayake C.H., Snead D.R., Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 82–90. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00071
  14. 14. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113537. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113537
  15. 15. Vinogradov D.B., Fershtat L.L., Chem. Eng. J. 2025, 504, 158859. https://doi.org/10.1016/j.cej.2024.158859
  16. 16. Stepanov A.I., Sannikov V.S., Dashko D.V., Roslyakov A.G., Astrat’ev A.A., Stepanova E.V., Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 350–360. https://doi.org/10.1007/s10593-015-1707-4
  17. 17. Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov I.V., Kulikov A.S., Ananyev I.V., Makhova N.N., RSC Adv. 2016, 6, 31526–31539. https://doi.org/10.1039/c6ra05110c
  18. 18. Пухов С.А., Аникина Л.В., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Куликов А.С., Махова Н.Н., Изв. АН, Сер. хим. 2019, 158–162.
  19. 19. Pukhov S.A., Anikina L.V., Larin A.A., Fershtat L.L., Kulikov A.S., Makhova N.N., Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 158–162. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2431-5
  20. 20. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  21. 21. Годовикова Т.И., Воронцова С.К., Конюшкин Л.Д., Фирганг С.И., Ракитин О.А., Изв. АН, Сер. хим. 2009, 406–409.
  22. 22. Godovikova T.I., Vorontsova S.K., Konyushkin L.D., Firgang S.I., Rakitin O.A., Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 406–409. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0023-5
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека