- Код статьи
- S3034630425080214-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425080214
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 8
- Страницы
- 1253-1261
- Аннотация
- Изучено взаимодействие (3-метилфуразанил)- и (3-аминфуразанил)амидразонов с 1,2-дикарбонильными соединениями (нингрином, глиоксалем и бензилом). Показано, что при использовании глиоксаля образуются только ациклические продукты димерного строения, тогда как введение в реакцию других изученных 1,2-дикарбонильных соединений приводит к целевым (1,2,4-триазин-3-ил)фуразанам. Строение полученных продуктов подтверждено данными ИК- и ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Синтезированные бигетероциклические структуры представляют интерес в качестве платформы для дизайна фармакологически активных соединений различного спектра действия.
- Ключевые слова
- фуразан конденсация азотсодержащие гетероциклы 1,2-дикарбонильные соединения 1,2,4-триазины
- Дата публикации
- 14.06.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 29
Библиография
- 1. Roy S., Das S.K., Khatua H., Das S., Chattopadhyay B., Acc. Chem. Res. 2021, 54, 4395–4409. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.1c00563
- 2. Odom A.L., McDaniel T.J., Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2822–2833. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.5b00280
- 3. Махова Н.Н., Беленький Л.И., Газиева Г.А., Далингер И.Л., Константинова Л.С., Кузнецов В.В., Кравченко А.Н., Краюшкин М.М., Ракитин О.А., Старосотников А.М., Ферштат Л.Л., Шевелев С.А., Ширинян В.З., Яровенко В.Н., Успехи химии. 2020, 89, 55–124.
- 4. Makhova N.N., Belen’kii L.I., Gazieva G.A., Dalinger I.L., Konstantinova L.S., Kuznetsov V.V., Kravchenko A.N., Krayushkin M.M., Rakitin O.A., Starosotnikov A.M., Fershtat L.L., Shevelev S.A., Shirinian V.Z., Yarovenko V.N., Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 55–124. https://doi.org/10.1070/RCR4914
- 5. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю., Успехи химии. 2024, 93, RCR5125.
- 6. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu., Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
- 7. Mancini R.S., Barden C.J., Weaver D.F., Reed M.A., J. Med. Chem. 2021, 64, 1786–1815. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c01901
- 8. Deltsov I.D., Vinogradov D.B., Monogarov K.A., Fershtat L.L., J. Org. Chem. 2025, 90, 733–741. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c02678
- 9. Шаферов А.В., Ферштат Л.Л., Успехи химии. 2024, 93, RCR5109.
- 10. Shaferov A.V., Fershtat L.L., Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5109. https://doi.org/10.59761/RCR5109
- 11. Deltsov I.D., Ananyev I.V., Meerov D.B., Fershtat L.L., J. Org. Chem. 2024, 89, 174–182. https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01858
- 12. Fershtat L.L., Makhova N.N., ChemPlusChem. 2020, 85, 13–42. https://doi.org/10.1002/cplu.201900542
- 13. Roy S., Yadaw A., Roy S., Sirasani G., Gangu A., Brown J.D., Armstrong J.D., Stringham R.W., Gupton B.F., Senanayake C.H., Snead D.R., Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 82–90. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00071
- 14. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113537. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113537
- 15. Vinogradov D.B., Fershtat L.L., Chem. Eng. J. 2025, 504, 158859. https://doi.org/10.1016/j.cej.2024.158859
- 16. Stepanov A.I., Sannikov V.S., Dashko D.V., Roslyakov A.G., Astrat’ev A.A., Stepanova E.V., Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 350–360. https://doi.org/10.1007/s10593-015-1707-4
- 17. Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov I.V., Kulikov A.S., Ananyev I.V., Makhova N.N., RSC Adv. 2016, 6, 31526–31539. https://doi.org/10.1039/c6ra05110c
- 18. Пухов С.А., Аникина Л.В., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Куликов А.С., Махова Н.Н., Изв. АН, Сер. хим. 2019, 158–162.
- 19. Pukhov S.A., Anikina L.V., Larin A.A., Fershtat L.L., Kulikov A.S., Makhova N.N., Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 158–162. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2431-5
- 20. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
- 21. Годовикова Т.И., Воронцова С.К., Конюшкин Л.Д., Фирганг С.И., Ракитин О.А., Изв. АН, Сер. хим. 2009, 406–409.
- 22. Godovikova T.I., Vorontsova S.K., Konyushkin L.D., Firgang S.I., Rakitin O.A., Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 406–409. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0023-5