- Код статьи
- S3034630425080236-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425080236
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 8
- Страницы
- 1276-1283
- Аннотация
- Палладий-катализируемая тандемная циклизация 4,5-бис(арилэтинил)-1,2,3-триазолов в присутствии CuCl позволяет эффективно синтезировать производные бензохроменона, конденсированных с 1,2,3-триазолом, с хорошими выходами. Структура двух из полученных соединений подтверждена методом РСА.
- Ключевые слова
- 1-иодбута-1,3-диины азиды 1,3-диполярное циклоприсоединение 1,2,3-триазолов кросс-сочетание Соногаширы Pd-промотируемая циклизация полигетероциклические соединения ендиины
- Дата публикации
- 13.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 30
Библиография
- 1. Pratap R., Ram V.J. Chem. Rev. 2014, 114, 10476–10526, https://doi.org/10.1021/cr500075s
- 2. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM. J. Nat Prod. 2008, 71, 1427–1430. https://doi.org/10.1021/np8002673
- 3. Zhou F, Feng X, Xu Z, Yan F, Song G, Tang L. Bioorg. Med. Chem. 2025, 121, 118127. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2025.118127
- 4. Pirovano V., Marchetti M., Carbonaro J., Brambilla E., Rossi E., Ronda L., Abbiati G. Dyes Pigm. 2020, 173, 107917. doi 10.1016/j.dyepig.2019.107917
- 5. Tian X., Murfin L.C., Wu L., Lewis S.E., James T.D. Chem. Sci. 2021, 12, 3406–3426. https://doi.org/10.1039/D0SC06928K
- 6. Chutia K., Sarmah M., Gogoi P. Chem. Asian J. 2023, 18, e202201240. https://doi.org/10.1002/asia.202201240
- 7. Sun M., Zeng C., Liu W., Xu M., Bu L., Zhang E., Chen K., Liu J., Zhao W., Ding M. Journal of Molecular Structure. 2025, 1321, 140173. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.140173
- 8. Chen C.-C., Hsu C.-L, Wu M.-J. Tetrahedron. 2019, 75, 1034–1043. https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.021
- 9. Hou Q., Zhang Z., Kong F., Wang S., Wang H., Yao Z.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 695–697. https://doi.org/10.1039/C2CC36245G
- 10. Chen C.-C., Chin L.-Y., Yang S.-C., Wu M.-J. Org. Lett. 2010, 12, 5652–5655. https://doi.org/10.1021/ol1024458
- 11. Chen C.-C., Wu M.-Y., Chen H.-Y., Wu M.-J. J. Org. Chem. 2017, 82, 6071–6081. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00538
- 12. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкинa В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Успехи химии, 2024, 93, RCR5125.
- 13. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil'V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu.Russ. Chem. Rev., 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
- 14. Ghosh I., Shlapakov N., Karl T.A., Düker J., Nikitin M., Burykina J.V., Ananikov V.P., König B. Nature 2023, 619, 87–93. https://doi.org/10.1038/s41586-023-06087-4
- 15. Egorova K.S., Kolesnikov A.E., Posvyatenko A.V., Galushko A.S., Shaydullina R.R., Ananikov V.P. Green Chem. 2024, 26, 2825–2841. https://doi.org/10.1039/D3GC04572B
- 16. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2022, 122, 16110–16293. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00836
- 17. Chernyshev V.M., Ananikov V.P. ACS Catal. 2022, 12, 1180–1200. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c04705
- 18. Ma H., Zhang Di, Zhao Y., Su W., Yu T. J. Mol. Struct. 2024, 1304, 137608. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137608
- 19. Doba T., Shang R., Nakamura E. Helv. Chim. Acta. 2024, 107, e202300210. https://doi.org/10.1002/hlca.202300210
- 20. Ferrara G., Jin T., Oniwa K., Zhao J., Asiri A.M., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 914–918. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.11.132
- 21. Tsyrenova B., Nenajdenko V. Molecules. 2020, 25, 480. https://doi.org/10.3390/molecules25030480
- 22. Barve I.J., Thikekar T.U., Sun C.-M. Org. Lett. 2017, 19, 2370–2373. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00907
- 23. Panteleev J., Geyer K., Aguilar-Aguilar A., Wang L., Lautens M. Org. Lett. 2010, 12, 5092. https://doi.org/10.1021/ol102342y
- 24. Говди А.И., Кимеле К.В., Балова И.А. Изв. АН. Сер. Хим. 2024, 73, 3318–3323.
- 25. Govdi, A.I., Kimele, K.V., Balova, I.A. Russ Chem Bull. 2024, 73, 3318–3323. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4447-8
- 26. Govdi A.I., Tokareva P.V., Rumyantsev A.M., Panov M.S., Stellmacher J., Alexiev U., Danilkina N.A., Balova I.A. Molecules. 2022, 27, 3191. https://doi.org/10.3390/molecules27103191
- 27. Chang W.-R., Lo Y.-H., Lee C.-Y., Wu M.-J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1248–1252. https://doi.org/10.1002/adsc.200700516
- 28. Govdi A.I., Danilkina N.A., Ponomarev A.V., Balova I.A. J. Org. Chem. 2019, 84 (4), 1925. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02916
- 29. Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
- 30. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107//S0021889808042726
- 31. CrysAlisPro; Version 1.171.39.35a; Rigaku Oxford Difraction; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 2015.