- Код статьи
- S3034630425080248-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425080248
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 8
- Страницы
- 1284-1289
- Аннотация
- Предложен региоселективный метод синтеза новых 1,2,3-триазольных гетероциклов на основе кетостабилизированных 2,3-алленоатов. Проведено исследование влияния заместителей в исходных реагентах на регио- и стереохимию образующихся продуктов, а также определены основные физико-химические характеристики синтезированных соединений. В частности, показано, что регио- и стереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение 5-(азидометил)-2-фуральдегида (полученного из хлорпроизводного 5-ГМФ) к 2,3-диеноатам (синтезированным из N-замещенных аминокислот) в среде толуола приводит к образованию 1,2,3-триазолов, в которых пространственное расположение заместителей азида характеризуется максимальным удалением от сложноэфирной группы, что обусловлено минимизацией стерических взаимодействий.
- Ключевые слова
- 2,3-диеноаты 5-(азидометил)-2-фуральдегид 1,2,3-триазол алленоат N-замещенные аминокислоты хлорпроизводное 5-ГМФ 1,3-диполярное циклоприсоединение
- Дата публикации
- 29.06.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 27
Библиография
- 1. Вайшнани М.Дж., Биджани С., Рахаматулла М., Балдания Л., Джейн В., Таджудин К.Й. Письма и обзоры по зел. хим. 2024, 17 (1), 2307989.
- 2. Vaishnani M.J, Bijani S., Rahamathulla M., Baldaniya L., Jain V., Thajudeen K.Y. Gr. Chem. Let. and Rev., 2024, 17 (1), 2307989. doi 10.1080/17518253.2024.2307989
- 3. Кривопалов В.П., Шкурко О.П. Усп. хим. 2005, 74 (4), 369–410.
- 4. Krivopalov V.P., Shkurko O.P. Russ. Chem. Rev. 2005, 74 (4), 339–379. doi 10.1070/RC2005v074n04ABEH000893
- 5. Чжан Б. Евр. ж. мед. хим. 2019, 168, 357–372.
- 6. Zhang B. Eur. J. Med. Chem. 2019, 168, 357–372. doi 10.1016/j.ejmech.2019.02.055
- 7. Пуния Н., Кумар А., Кумар В., Ядав М., Лал К. Акт. темы в мед. хим. 2021, 21 (23), 2109–2133.
- 8. Poonia N., Kumar A., Kumar V., Yadav M., Lal K. Curr. Top. Med. Chem. 2021, 21 (23), 2109–2133. doi 10.2174/1568026621666210913122828
- 9. Цзян Ч., Гу Д., Ван Ч., Ван Ш., Лю Н., Цзян Я., Дун Г., Ван Я., Лю Я., Яо Ц., Мяо Ч., Чжан В., Шэн Ч. Евр. ж. мед. хим. 2014, 82, 490–497.
- 10. Jiang Z., Gu J., Wang C., Wang S., Liu N., Jiang Y., Dong G., Wang Y., Liu Y., Yao J., Miao Z., Zhang W., Sheng C. Eur. J. Med. Chem. 2014, 82, 490–497. doi 10.1016/j.ejmech.2014.05.079
- 11. Чжан Ш., Сюй Ч., Гао Ч., Жэнь Ц.-Ч., Чанг Л., Lv З.-Ш., Фэн Л.-Ш. Евр. ж. мед. хим. 2017, 138, 501–513.
- 12. Zhang, S., Xu, Z., Gao, C., Ren, Q.-C., Chang, L., Lv, Z.-S., et al. Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 501–513. doi 10.1016/j.ejmech.2017.06.051
- 13. Сюй Ч., Чжао Ш.-Ц., Лю И. Евр. ж. мед. хим. 2019, 183, 111700.
- 14. Xu Z., Zhao S.J., Liu Y. Eur. J. Med. Chem. 2019, 183, 111700. doi 10.1016/j.ejmech.2019.111700
- 15. Фэн Л.-Ш., Чжэн М.-Ц., Чжао Ф., Лю Д. Арх. фарм. хим. 2021, 354 (1), 1521–4184.
- 16. Feng L.-S., Zheng M.-J., Zhao F., Liu D. Arch. Pharm. 2021, 354 (1), 1521–4184. doi 10.1002/ardp.202000163
- 17. Кирмайер Дж. Газ. хим. 1895, 19, 1003–1006.
- 18. Kiermayer J. Chem. Ztg. 1895, 19, 1003–1006.
- 19. Ли Х., Чжэн Ц., Хань Ц. Аналитик. 2010, 135 (6), 1360–1364.
- 20. Li H., Zheng Q., Han C. Analyst. 2010, 135 (6), 1360–1364. doi 10.1039/c0an00023j
- 21. Маликова Р.Н., Сахаутдинов И.М., Юнусов М.С. ХПС. 2019, 55, 60–65.
- 22. Malikova R.N., Sakhautdinov I.M., Yunusov M.S. Chem. Nat. Compd. 2019, 55, 60–65. doi 10.1007/s10600-019-02614-w
- 23. Сахаутдинов И.М., Гумеров А.М., Маликова Р.Н. и др. ХПС. 2016, 52 (4), 651–655.
- 24. Sakhautdinov I.M., Gumerov A.M., Malikova R.N., et al. Chem. Nat. Compd. 2016, 52 (4), 651–655. doi 10.1007/s10600-016-1731-3
- 25. Гиндуллина Г.М., Сахаутдинов И.М. ЖОрХ. 2025, 61 (1), 82–87.
- 26. Gindullina G.M., Sakhautdinov I.M. Rus. J. Org. Chem. 2025, 61 (1), 82–87. doi 10.31857/S0514749225010061
