- Код статьи
- S3034630425100013-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425100013
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 10
- Страницы
- 1413-1422
- Аннотация
- Разработан метод синтеза 1,1′,1′′-(6-метил-1-арил-1,2,3,4-тетрагидропиридин-3,3,5-триил)триэтанонов реакцией 3-[(пропан-2-илсульфанил)метил]пентан-2,4-диона с анилинами в присутствии каталитических количеств уксусной кислоты. Реакционная способность замещенных анилинов в изученной реакции в зависимости от природы и положения заместителя убывает в ряду 2,4-Me-CHNH > CHNH = 4-Me-CHNH = 2-Me-CHNH > 3-Me-CHNH = 2-MeO-CHNH > 4-MeC(O)-CHNH = 4-Br-CHNH.
- Ключевые слова
- 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион анилин β-енаминон 1,2,3,4-тетрагидропиридин фениламин циклизация
- Дата публикации
- 11.05.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 19
Библиография
- 1. Esatbeyoglu T., Wagner A.E., Schini-Kerth V.B., Rimbach G. Mol. Nutr. Food Res. 2015, 59, 36-47. https://doi.org/10.1002/mnfr.201400484
- 2. Calva-Estrada S.J., Jimenez-Fernandez M., Lugo-Cervantes E. Food Chem.: Molecular Sci. 2022, 4, 100089. https://doi.org/10.1016/j.fochms.2022.100089
- 3. Aiello D., Jonas H., Carbone A., Carbone D., Pecoraro C., Tesoriere L., Köhler J., Wünsch B., Diana P. Molecules. 2022, 27, 7423-7441. https://doi.org/10.3390/molecules27217423
- 4. Takeoka G.R., Buttery R.G. Food Chem. 2012, 132, 2131-2134. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2011.12.023
- 5. Harrison T.J., Dake G.R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10872-10874. https://doi.org/10.1021/jo051940a
- 6. McAteer C.H., Balasubramanian M., Murugan R. in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds. Katritzky A.R., Ramsden C.A., Scriven E.F.V., Taylor R.J.K. New York: Elsevier, 2008, 7, 309-336. https://doi.org/10.1016/B978-008044992-0.00606-4
- 7. Mateeva N.N., Winfield L.L., Redda K.K. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 551-571. https://doi.org/10.2174/0929867053362776
- 8. Felpin F.-X., Lebreton J. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 83-109. https://doi.org/10.2174/1570179043485420
- 9. Lozano G.L., Park H.B., Bravo J.I., Armstrong E.A., Denu J.M., Stabb E.V., Broderick N.A., Crawford J.M., Handelsman J. Appl. Environ. Microbiol. 2019, 85, e03058-18. https://doi.org/10.1128/AEM.03058-18
- 10. Paz C., Becerra J., Silva M., Burgos V., Heydenreich M., Schmidt B., Tran T., Vetter I. Nat. Prod. Commun. 2015, 10, 1355-1357. https://doi.org/10.1177/1934578X1501000810
- 11. Mokhtary M., Mahooti K. Adv. J. Chem. A. 2024, 7, 163-189. https://doi.org/10.48309/ajca.2024.422013.1436
- 12. Zheng G., Smith A.M., Huang X., Subramanian K.L., Siripurapu K.B., Deaciu A., Zhan C.-G., Dwoskin L.P. J. Med. Chem. 2013, 56, 1693-1703. https://doi.org/10.1021/jm301774u
- 13. Kaplan A.L., Confair D.N., Kim K., Barros-Alvarez X., Rodriguez R.M., Yang Y., Kweon O.S., Che T., McCrory J.D., Kamber D.N., Phelan J.P., Martins L.C., Pogorelov V.M., DiBerto J.F., Slocum S.T., Huang X.-P., Kumar J.M., Robertson M.J., Panova O., Seven A.B., Wetsel A.Q., Wetsel W.C., Irwin J.J., Skiniotis G., Shoichet B.K., Roth B.L., Ellman J.A. Nature. 2022, 610, 582-591. https://doi.org/10.1038/s41586-022-05258-z
- 14. Pavale G., Acharya P., Korgavkar N., Ramana M.M.V. Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2022, 18, 414-424. https://doi.org/10.2174/1573409918666220804142753
- 15. Watanabe R., Mizoguchi H., Oikawa H., Ohashi H., Watashi K., Oguri H. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 2851-5855. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.03.011
- 16. Nakao A., Ohkawa N., Nagasaki T., Kagari T., Doi H., Shimozato T., Ushiyama S., Aoki K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4774-4778. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.06.122
- 17. Mohsin N., Ahmad M. Turk. J. Chem. 2018, 42, 1191-1216. https://doi.org/10.3906/kim-1709-4
- 18. Chang J.W., Zuhl A.M., Speers A.E., Niessen S., Brown S.J., Mulvihill M.M., Fan Y.C., Spicer T.P., Southern M., Scampavia L., Fernandez-Vega V., Dix M.M., Cameron M.D., Hodder P.S., Rosen H., Nomura D.K., Kwon O., Hsu K.-L., Cravatt B.F. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 925-932. https://doi.org/10.1021/cb500893q
- 19. Dao N.T., Khrustalev V.N., Polyakova E.I., Le A.T. ChemistrySelect. 2022, 7, e202204392. https://doi.org/10.1002/slct.202204392
- 20. Henderson E.D., Gangapuram M., Eyunni S.K.V.K., Redda K.K., Wilson-Ardley T. Madridge J. Pharm. Res. 2019, 3, 52-59. https://doi.org/10.18689/mjpr-1000109
- 21. Davies C., Dötsch L., Ciulla M.G., Hennes E., Yoshida K., Gasper R., Scheel R., Sievers S., Strohmann C., Kumar K., Ziegler S., Waldmann H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202209374. https://doi.org/10.1002/ange.202209374
- 22. Vianna J.S., Ramis I.B., Bierhals D., von Groll A., Ramos D.F., Zanatta N., Lourenço M.C., Viveiros M., Almeida da Silva P.E. J. Glob. Antimicrob. Resist. 2019, 17, 296-299. https://doi.org/10.1016/j.ijgar.2018.12.020
- 23. Choi S.-H., Im W.-B., Choi S.-H., Cho C.-H., Moon H.-S., Park J.-S., Lee M.-J., Sung H.-J., Moon J.-H., Song S.-H., Lee H.-K., Choi J.-H., Park C.-H., Kim Y.-J., Kim J.-H. Int. J. Pharm. 2018/0086709 (2018). США. C.A. 2018, 168, 387334.
- 24. Khan Md.M., Khan S., Saigal, Iqbal S. RSC Adv. 2016, 6, 42045-42061. https://doi.org/10.1039/C6RA0676K
- 25. Dudognon Y., Rodriguez J., Constantieux T., Bugaut X. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2432-2442. https://doi.org/10.1002/ejoc.201800236
- 26. Dao N.T., Nguyen D.T., Nguyen L.M., Tran V.T.T., Do T.T., Le A.T. ChemistrySelect. 2021, 6, 11081-11085. https://doi.org/10.1002/slct.202102963
- 27. Kaur G., Devi M., Kumari A., Devi R., Banerjee B. ChemistrySelect. 2018, 3, 9892-9910. https://doi.org/10.1002/slct.201801887
- 28. Khan M.M., Khan S., Saigal, Sahoo S.C. ChemistrySelect. 2018, 3, 1371-1380. https://doi.org/10.1002/slct.201702933
- 29. Dogra D., Bharti R., Sharma R. Orbital: Electron. J. Chem. 2020, 12, 232-241. https://doi.org/10.17807/orbital.v12i4.1550
- 30. Daraei M., Zolfigol M.A., Derakhshan-Panah F., Shiri M., Kruger H.G., Mokhlesi M. J. Iran. Chem. Soc. 2015, 12, 855-861. https://doi.org/10.1007/s13738-014-0548-x
- 31. Basirat N., Sajadikhah S.S., Zare A. J. Chem. Res. 2020, 44, 20-24. https://doi.org/10.1177/1747519819883881
- 32. Nikoofar K., Shahriyari F. SN Appl. Sci. 2021, 3, 672. https://doi.org/10.1007/s42452-021-04671-9
- 33. Sajjadifar S., Rezayati S., Shahriari A., Abbaspour S. Appl. Organometal. Chem. 2017, 32, e4172. https://doi.org/10.1002/aoc.4172
- 34. Yu D.-F., Wang Y., Xu P.-F. Tetrahedron. 2011, 67, 3273-3277. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.02.047
- 35. Киреева Д.Р., Камалова А.И. ЖОрХ. 2020, 56, 1557–1563. https://doi.org/10.1134/S1070428020100103
- 36. Gibadullina N.N., Kireeva D.R., Lobov A.N., Dokichev V.A. J. Fluor. Chem. 2023, 266, 110088. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2023.110088
- 37. Saini A., Kumar S., Sandhu J.S. J. Sci. Ind. Res. 2008, 67, 95-111.
- 38. Sharma M.G., Rajani D.P., Patel H.M. R. Soc. Open Sci. 2017, 4, 170006. https://doi.org/10.1098/rsos.170006
- 39. Sabitha G., Reddy G.S.K.K., Reddy C.S., Yadav J.S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4129-4131. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (03)00813-X
- 40. Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. ЖОрХ. 2013, 49, 1300-1303. https://doi.org/10.1134/S1070428013090078
- 41. Баева Л.А., Гатауллин Р.Р., Нугуманов Р.М. ХГС. 2024, 60, 107-110. https://doi.org/10.1007/s10593-024-03301-7
- 42. Egami H., Hamashima Y. Chem. Rec. 2019, 19, 157-171. https://doi.org/10.1002/tcr.201800132
- 43. Bassyouni F.A., Abu-Bakr S.M., Rehim M.A. Res. Chem. Intermed. 2012, 38, 283-322. https://doi.org/10.1007/s11164-011-0348-1
- 44. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Бикташева Л.Ф., Нугуманов Т.Р., Фатыхов А.А. ЖОрХ. 2019, 55, 531-537.https://doi.org/10.1134/S1070428019040043
- 45. Duan Z., Zhao W., Yang F. Int. 10792412 (2010). Китай. С.А. 2010, 153, 311113.
