Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

МАСС-СПЕКТРЫ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. ХХХ. ИССЛЕДОВАНИЕ 2-(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)ПИРИДИНОВ МЕТОДОМ ЭЛЕКТРОННОЙ ИОНИЗАЦИИ

Вы можете
Код статьи
S3034630425100036-1
DOI
10.7868/S3034630425100036
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Клыба Л.В.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»
Санжеева Е.Р.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»
Недоля Н.А.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»
Тарасова О.А.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 10
Страницы
1429-1441
Аннотация
Впервые изучены свойства ряда ранее неизвестных 2-(алкилсульфанил)пиридинов, полученных из изотиоцианатов, ацетиленовых или алленовых карбанионов и алкилирующих соединений в результате синтеза и ароматизации 6-(алкилсульфанил)-2,3-дигидропиридинов, в условиях электронной ионизации (70 эВ). Все исследуемые соединения образуют устойчивые молекулярные ионы ( 21–100 %), общим направлением первичного распада которых в большинстве случаев является образование иона [М – Н]. Причем для 3-арил(гетарил)замещенных пиридинов [за исключением 6-(винилоксиметил)-2-(метилсульфанил)-3-фенилпиридина] и для 6-метил-2-(метилсульфанил)пиридина этот путь является основным. Другие значимые направления пер- вичной фрагментации М исследуемых соединений связаны с деградацией алкилсульфанильной группы, приводящей к ионам [М – Ме], [М – SH], [М – SCH], [М – SCH], [М – SMe] или [М – SEt] в зависимости от природы и положения заместителей в пиридиновом цикле. Введение в молекулу пиридина заместителя (R, OR, SR), в котором R = Alk > Me, приводит к появлению конкурирующего направления распада М, связанного с выбросом молекулы алкена. Фрагментация молекулярных ионов 2-(алкилсульфанил)пиридинов, содержащих заместитель OR, определяется локализацией заряда либо на атоме кислорода, либо на атоме серы. При увеличении длины алкильного заместителя (R = Bu, MeCHOEt), наряду с простым разрывом связей, протекает перегруппировка Мак-Лафферти. Осколочные ионы, образующиеся при фрагментации молекулярных ионов 3-арил(гетарил)содержащих пиридинов, стабилизируются через перегруппировку в полициклические ароматические структуры, которые далее практически не разрушаются.
Ключевые слова
2-(алкилсульфанил)пиридины электронная ионизация масс-спектры молекулярные ионы фрагментация перегруппировка Мак-Лафферти
Дата публикации
04.05.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
25

Библиография

  1. 1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2025, 61, С. 687–700. https://doi.org/10.1134/S1234567825600816
  2. 2. Henry G.D. Tetrahedron. 2004, 60, 6043-6061. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.04.043
  3. 3. Wagner F.F., Comins D.L. Tetrahedron. 2007, 63, 8065-8082. https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.04.100
  4. 4. Sagitullin R.S., Shkil' G.P., Nosonova I.I., Ferber A.A. Chem.Heterocycl.Compd.1996,32,127-140.
  5. 5. Combs G.F., Jr., McClung J.P. The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health, 5th Ed., Elsevier: Amsterdam, 2017.
  6. 6. Bull J.A., Mousseau J.J., Pelletier G., Charette A.B. Chem.Rev.2012,112,2642-2713. https://doi.org/10.1021/cr200251d
  7. 7. El-Lateef H.M.A., Khalaf M.M., Gouda M., Kandeel M., Amer A.A., Abdelhamid A.A., Drar A.M., Gad M.A.ACS Omega.2023,8,29685-29692. https://doi.org/10.1021/acsomega.3c03831
  8. 8. Lukevits E. Chem.Heterocycl.Compd.1995,31,639-650. https://doi.org/10.1007/BF01169065
  9. 9. Baumann M., Baxendale I.R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2265-2319. https://doi.org/10.3762/bjoc.9.265
  10. 10. Ling Y., Hao Z.-Y., Liang D., Zhang C.-L., Liu Y.-F., Wang Y. Drug Des.,Devel. Ther.2021,15,4289-4338. https://doi.org/10.2147/DDDT.S329547
  11. 11. Saranya S.N., Namitha T.H., Arun K., Vinod B., Daisy P.A. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2021, 70, Article No.28,185-188. https://doi.org/10.47583/ijpsrr.2021.v70i01.029
  12. 12. Siddiqui N., Ahsan W., Alam M.S., Azad B., Akhtar M.J. Res. J. Pharm. Technol. 2011, 4, 1918-1932.
  13. 13. Altaf A.A., Shahzad A., Gul Z., Rasool N., Badshah A., Lal B., Khan E. J. Drug Des., Med. Chem. 2015, 1, 1-1. https://doi.org/10.11648/j.jddmc.20150101.11
  14. 14. Sahu R., Mishra R., Kumar R., Salahuddin, Majee C., Mazumder A., Kumar A. Mini-Rev. Med. Chem. 2022, 22, 248-272. https://doi.org/10.2174/1389557521666210614162031
  15. 15. Sourav D., Ashok K.S.K., Suraj K.S., Sabnaz K., Nandan S., Subhasis B., Sanjay D. RSC Adv. 2022, 12, 15385-15406. https://doi.org/10.1039/d2ra01571d
  16. 16. Failla M., Lombardo G.W., Orlando P., Fiorito D., Bombonato E., Ronchi P., Passarella D., Fasano V. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202300074 (18 pp.). https://doi.org/10.1002/ejoc.202300074
  17. 17. Chandran E.A., Vineesha M., Valooran N.M., Arun K.R. J. Chem. Rev. 2023, 5, 159-182. https://doi.org/10.22034/JCR.366462.1198
  18. 18. Starosotnikov A.M., Bastrakov M.A. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, Article ID 9314. https://doi.org/10.3390/ijms24119314
  19. 19. Islam B., Islam I., Nath N., Emran T.B., Rahman R., Sharma R., Matin M.M. BioMed Res. Int. 2023, 2023, Article ID 9967591 (15 pp.). https://doi.org/10.1155/2023/9967591
  20. 20. Balasubramanian M., Keay J.G. Pyridines and their Benzo Derivatives: Applications. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Eds. Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.F.V., Elsevier Science Ltd. 1996, 5, 245-300.
  21. 21. McAteer C.H., Balasubramanian M., Murugan R. Pyridines and their Benzo Derivatives: Applications. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Eds. Katritzky A.R., Ramsden C.A., Scriven E.F.V., Taylor R.J.K., Elsevier Science Ltd. 2008, 7, 309-336.
  22. 22. de Ruiter G., Lahav M., van der Boom M.E. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3407-3416. https://doi.org/10.1021/ar500112b
  23. 23. Sadimenko A.P. Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 293-343. https://doi.org/10.1016/S0065-2725 (03)86005-1
  24. 24. Kwong H.-L., Yeung H.-L., Yeung C.-T., Lee W.-S., Lee C.-S., Wong W.-L. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2188-2222. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2007.03.010
  25. 25. Panda J., Raiguru B.P., Mishra M., Mohapatra S., Nayak S. ChemistrySelect. 2022, 7, Article ID e202103987 (79 pp.). https://doi.org/10.1002/slct.202103987
  26. 26. Arlan F.M., Marjani A.P., Javahershenas R., Khalafy J. New J. Chem. 2021, 45, Article ID 12328. https://doi.org/10.1039/d1nj01801a
  27. 27. Ueno S., Maeda R., Kogure Y., Kuwano R. Chem. Lett. 2023, 52, 148-151. https://doi.org/10.1246/cl.220546
  28. 28. Ciufolini M.A., Chan B.K. Heterocycles. 2007, 74, 101-124. https://doi.org/10.3987/rev-07-sr (w)4
  29. 29. Недоля Н.А. ЖОрХ. 2023, 59, 1319−1350.
  30. 30. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р., Волостных О.Г. ЖОрХ. 2010, 46, 1039−1049.
  31. 31. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Жанчипова Е.Р. ЖОрХ. 2008, 44, 135–142. https://doi.org/10.1134/S1070428008010181
  32. 32. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Шляхтина Н.И., Жанчипова Е.Р. ЖОрХ. 2005, 41, 1576−1582. https://doi.org/10.1007/s11178-005-0380-y
  33. 33. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ. 2013, 49, 398−404. https://doi.org/10.1134/S1070428013030123
  34. 34. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1669−1683. https://doi.org/10.1134/S107042801210022
  35. 35. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2024, 60, 5−14. https://doi.org/10.1134/S1070428024120042
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека