- Код статьи
- S3034630425100059-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425100059
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 10
- Страницы
- 1452-1458
- Аннотация
- Восстановлением этиловых эфиров спироциклопентан- и спиротетрагидропиран замещенных 6,7-диметоксидигидроизохинолин-1-карбоновых кислот синтезированы соответствующие 1-гидроксиметилтетрагидроизохинолины, которые реакцией с формалином переведены в конденсированные оксазолотетрагидроизохинолины. Взаимодействие последних с бромистоводородной и концентрированной соляной кислотами привело к продуктам рециклизации оксазолоизохинолинов в тетрагидропираноизохинолины. Соответствующие диоксиноизохинолины синтезированы реакцией спирозамещенных 1-гидроксиметил-6,7-дигидроксиизохино линов с дибромэтаном.
- Ключевые слова
- диоксиноизохинолин оксазолоизохинолин рециклизация деметилирование тетрагидропиран циклопентан
- Дата публикации
- 13.05.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 42
Библиография
- 1. Passler U., Knolker H.-J. The Alkaloids: Chemistry and Biology, Elsevier, Amsterdam, 2011, 70, 79.
- 2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2010, 409, 410.
- 3. Ivanov I., Nikolova S., Aladjov D., Stefanova I., Zagorche P. Molecules. 2011, 16, 7019–7042. https://doi.org/10.3390/molecules16087019
- 4. Kairuki M., Qiu Q., Pan M., Li Q., Zhou J., Ghaleb H., Jiang C. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 3347–3357. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2019.06
- 5. Gitto R., DeLuca L., Ferro S., Agnello S., Russo E., DeSarro G., Chimirri A. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1602–1605. https://doi.org/10.1248/cpb.58.1602
- 6. Глушков В.А., Арапов К.А., Минова О.Н., Исмайлова Н.Г., Сыропятов Б.Я., Шкляев Ю.В. Хим.-фарм. ж. 2006, 40, 18–20. https://doi.org/10.1007/s11094-006-0128-1
- 7. Panchaud Ph., Bruyere Th., Blumstein A.-C., Bur D., Chambovey A., Ertel E.A., Gude M., Hubschwerlen C., Jacob L., Kimmerlin Th., Pfeifer L., Seiler P., Ritz D., Rueedi G. J. Med. Chem. 2017, 60, 3755–3777. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01834
- 8. Akinboye E.S., Rosen M.D., Bakare O., Denmeade S.R. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 6707–6717. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.11.015
- 9. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1619–1629. https://doi.org/10.1134/S107042802409001X
- 10. Bernhard S., Kümmerer N., Urgast D., Hack F., Ungelenk J., Frank A., Schollmeyer D., Nubbemeyer U. Synthesis. 2024, 56, 2537–2548. https://doi.org/10.1055/a-2328-2947
- 11. Defois M., Josselin B., Brindeau P., Krämer A., Knapp C., Anizon F., Giraud F., Ruchaud S., Moreau P. Bioorg. Med. Chem. 2024, 100, 117619. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2024.117619
- 12. Агекян А.А., Аракелян Е.А., Паносян Г.А., Хачатрян А.Г., Маркарян Э.А. ХГС. 2009, 45, 1338–1344.https://doi.org/10.1007/s10593-009-0385-5
- 13. Агекян А.А., Паносян Г.А. ЖОрХ. 2022, 58, 1159–1167. https://doi.org/10.1134/S1070428022110045793
- 14. Kaufman T.S. Synthesis. 2005, 3, 339–360. https://doi.org/10.1055/s-2005-861793
