ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ ЛАКТОНА ГРИКО И ЕГО ЭНАНТИОМЕРА

Код статьи
S3034630425100152-1
DOI
10.7868/S3034630425100152
Тип публикации
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 10
Страницы
1523-1526
Аннотация
Описан двухстадийный метод синтеза энантиомеров лактона Грико на основе индивидуальных диастереомерных 2,2-дихлор-2-[(1,5)- и 2,2-дихлор-2-[(1,5)-5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил]-N-[(1)-1-фенилэтил]ацетамидов с суммарным выходом 77 %.
Ключевые слова
циклопентаноиды оптическое расщепление лактон Грико и энантиомеры амиды
Дата публикации
07.06.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
21

Библиография

  1. 1. Zhu K., Jiang M., Ye B., Zhang G-T., Li W., Tang P., Huang Z., Chen F. Chem. Sci. 2021, 12 (30), 10362–10370. https://doi.org/10.1039/D1SC03237B
  2. 2. Tănase C., Pintilie L., Tănase R.E. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22 (4), 1572–1612. https://doi.org/10.3390/IJMS22041572
  3. 3. Corey E.J., Noyori R. Tetrahedron Lett. 1970, 11 (4), 311-313. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (00)61816-6
  4. 4. Otvos L., Beres J., Sagi G., Tombskbzi I., Gruber L. Tetrahedron Lett. 1987, 28 (50), 6381-6384. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (01)91379-6
  5. 5. Corey E.J., Carpino P. Tetrahedron Lett. 1990, 31 (52), 7555-7558. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (00)97297-6
  6. 6. Lentsch C., Furst R., Mulzer J., Rinner U. Eur. J. Org. Chem. 2014, (5), 919-923. https://doi.org/10.1002/EJOC.201301616
  7. 7. Rios M.Y., Velazquez F., Olivo H.F. Tetrahedron. 2003, 59 (34), 6531-6537. https://doi.org/10.1016/S0040-4020 (03)01064-0
  8. 8. Ghosh A.K., Chapsal B.D., Parham G.L., Steffey M., Agniswamy J., Wang Y-F., Amano M., Weber I.T., Mitsuya H. J. Med. Chem. 2011, 54 (16), 5890-5901. https://doi.org/10.1021/JM200649P
  9. 9. Ghosh A.K., Takayama J. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (21), 3409-3412. https://doi.org/10.1016/J.TETLET.2008.03.116
  10. 10. Grieco P.A. J. Org. Chem. 1972, 37 (14), 2363-2364. https://doi.org/10.1021/JO00979A041
  11. 11. Corey E.J., Moinet G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (20), 6832-6833. https://doi.org/10.1021/JA00801A053
  12. 12. Nakashima H., Sato M., Taniguchi T., Ogasawara K. Synlett. 1999, (11), 1754-1756. https://doi.org/10.1055/S-1999-2956
  13. 13. Sugahara T., Ogasawara K. Synlett. 1996, (4), 319-320. https://doi.org/10.1055/S-1996-5437
  14. 14. Partridge J.J., Chadha N.K., Uskokovic M.R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (21), 7171-7172. https://doi.org/10.1021/JA00802A053
  15. 15. Doyle M.P., Catino A.J. Tetrahedron: Asymmetry. 2003, 14 (7), 925-928. https://doi.org/10.1016/S0957-4166 (03)00083-1
  16. 16. Zhu K., Hu S., Liu M., Peng H., Chen F.-E. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (29), 9923-9927. https://doi.org/10.1002/anie.201902371
  17. 17. Li G., Furst M.J.L.J., Mansouri H.R., Ressmann A.K., Ilie A., Rudroff F., Mihovilovic M.D., Fraaije M.D., Reetz M.T. Org. Biomol. Chem. 2017, 15 (46), 9824-9829. https://doi.org/10.1039/C7OB02692G
  18. 18. Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (49), 6904-6907. https://doi.org/10.1016/J.TETLET.2015.10.106
  19. 19. Vostrikov N.S., Zagitov V.V., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitova Y.V., Miftakhov M.S., ChemistrySelect. 2021, 6 (40), 11022-11028. https://doi.org/10.1002/slct.202102556
  20. 20. Gimazetdinov A.M., Khalfitdinova L.A., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2013, 23 (6), 321-322. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2013.11.005
  21. 21. Valiullina Z.R., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60 (3), 410-414. https://doi.org/10.1134/S1070428024030060
  22. 22. Vostrikov N.S., Lobko I.F., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2017, 27 (1), 12-13. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2017.01.002
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека