RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Substituted Ureas and Their Analogues Containing Framework Fragments. III. Features of the Synthesis of Monoimines Based on Camphor and Aliphatic Diamines

PII
S3034630425110031-1
DOI
10.7868/S3034630425110031
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 61 / Issue number 11
Pages
1557-1564
Abstract
The study is aimed at the selective synthesis of monoimines from camphor and aliphatic diamines. Three diamines were selected: 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane and 1,6-diaminohexane, the latter providing the highest selectivity (over 90%) at a 5-fold molar excess. Comparative analysis showed that the selectivity for 1,6-diaminohexane and 1,3-diaminopropane remains high, whereas for 1,2-diaminoethane it decreases to 77.4%, which is well explained by the reaction mechanism of the studied catalyzed by zinc carboxylates.
Keywords
ионная жидкость камфора имин амин карбоксилаты цинка
Date of publication
18.06.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
27

References

  1. 1. Заправдина Д.М., Ештукова-Щеглова Е.А., Яковлева Е.В., Назаров И.Е., Ильина Е.С., Савельев Е.Н., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2025, 61, 364–371.
  2. 2. Zapravdina D.M., Eshtukova-Scheglova E.A., Yakovleva E.V., Nazarov I.E., Ilyina E.S., Savelyev E.N., Burmistrov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2025, 61, 580–586. https://doi.org/10.1134/S1070428024604904
  3. 3. Choudhury L.H., Parvin T. Tetrahedron. 2011, 67, 8213–8228. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.07.020
  4. 4. Новаков И.А., Навроцкий М.Б., Мкртчян А.С., Вострикова О.В., Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Волобоев С.Н. ЖОрХ. 2019, 55, 1781–1788.
  5. 5. Novakov I.A., Nawrozkij M.B., Mkrtchyan A.S., Vostrikova O.V., Vernigora A.A., Brunilin R.V., Voloboev S.N. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1742–1748. https://doi.org/10.1134/S051474921911017X
  6. 6. Artyushin O.I., Moiseeva A.A., Zarubaev V.V., Slita A.V., Galochkina A.V., Muryleva A.A., Borisevich S.S., Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F., Brel V.K. Chem. Biodivers. 2019, 16, e1900340. https://doi.org/10.1002/cbdv.201900340
  7. 7. Zarubaev V.V., Garshinina A.V., Tretiak T.S., Fedorova V.A., Shtro A.A., Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F. Antivir. Res. 2015, 120, 126–133. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2015.06.004
  8. 8. Кочетков В.Г., Бурмистров В.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Новопольцева О.М., Бутов Г.М. ЖОХ. 2020, 93, 802–808.
  9. 9. Kochetkov V.G., Burmistrov V.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Novopol'tseva O.M., Butov G.M. Russ. J. App. Chem. 2020, 93, 801–806. https://doi.org/10.31857/S0044461820060043
  10. 10. Silveira C.C., Vieira A.S., Braga A.L., Russowsky D. Tetrahedron. 2005, 61, 9312–9318. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.058
  11. 11. Hou X.L., Dai L.X., Wu J., Fan R.H., Ding C.H., Luo Z.B. Synlett. 2006, 2006 (2), 181–193. https://doi.org/10.1055/s-2006-926220
  12. 12. Zhang Y., Vanderghinste J., Wang J., Das S. Nat. Commun. 2024, 15, 1474. https://doi.org/10.1038/s41467-024-45790-2
  13. 13. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Shernyukov A.V., Gatilov Y.V., Razumova Y.V., Zarubaev V.V., Tretiak T.S., Pokrovsky A.G., Kiselev O.I., Salakhutdinov N.F. Eur. J. Med. Chem. 2015, 105, 263–273. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.10.010
  14. 14. Marković S., Marković V., Joksović M.D., Todorović N., Joksović L., Divjaković V., Trifunović S. J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24 (7), 1099–1108. https://doi.org/10.5935/0103-5053.20130144
  15. 15. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Алексеев И.А., Слепухин П.А., Кучин А.В. ЖОрХ. 2018, 54, 1274–1278.
  16. 16. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Alekseev I.A, Slepukhin P.A., Kutchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1285–1289. https://doi.org/10.1134/S1070428018090026
  17. 17. Kwon K.S., Nayab S., Lee H.-I., Jeong J.H. Polyhedron. 2017, 126, 127–133. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.01.034
  18. 18. Caselli A., Giovenzana G.B., Palmisano G., Sisti M., Pilati T. Tetrahedron Asymm. 2003, 14, 1451–1454. https://doi.org/10.1016/S0957-4166 (03)00221-0
  19. 19. Sanjeevakumar N., Periasamy M. Tetrahedron Asymm. 2009, 20, 1842–1847. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.07.040
  20. 20. Sokolova A.S., Yarovaya O.C., Korchagina D.V., Zarubaev V.V., Tretiak T.S., Anfimov P.M., Kiselev O.I., Salakhutdinov N.F. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2141–2148. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.02.038
  21. 21. Zalevskaya O.A., Gur'eva Y.A., Kutchin A.V., Aleksandrova Yu.R., Yandulova E.Yu., Nikolaeva N.S., Neganova M.E. Inorg. Chim. Acta. 2021, 527, 120593. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120593
  22. 22. Jha S.C., Joshi N.N. Tetrahedron Asymm. 2001, 12, 2463–2466. https://doi.org/10.1016/S0957-4166 (01)00433-5
  23. 23. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Николаева Н.С., Александрова Ю.Р., Яндулова Е.Ю., Неганова М.Е., Слепухин П.А., Кучин А.В. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 2612–2620.
  24. 24. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Nikolaeva N.S., Aleksandrova Yu.R., Yandulova E.Yu., Neganova M.E., Slepukhin P.A., Kutchin A.V. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 2612–2620. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3690-0
  25. 25. Zapravdina D.M., Degtyarenko E., Zotov Yu.L., Burmistrov V.V. J. Ionic Liq. 2024, 4, 100110. https://doi.org/10.1016/j.jil.2024.100110
  26. 26. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396.
  27. 27. Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsaplin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinevk V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1361–1584. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058
QR
Translate

Indexing

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library