- PII
- S3034630425110031-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425110031
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 61 / Issue number 11
- Pages
- 1557-1564
- Abstract
- The study is aimed at the selective synthesis of monoimines from camphor and aliphatic diamines. Three diamines were selected: 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane and 1,6-diaminohexane, the latter providing the highest selectivity (over 90%) at a 5-fold molar excess. Comparative analysis showed that the selectivity for 1,6-diaminohexane and 1,3-diaminopropane remains high, whereas for 1,2-diaminoethane it decreases to 77.4%, which is well explained by the reaction mechanism of the studied catalyzed by zinc carboxylates.
- Keywords
- ионная жидкость камфора имин амин карбоксилаты цинка
- Date of publication
- 18.06.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 27
References
- 1. Заправдина Д.М., Ештукова-Щеглова Е.А., Яковлева Е.В., Назаров И.Е., Ильина Е.С., Савельев Е.Н., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2025, 61, 364–371.
- 2. Zapravdina D.M., Eshtukova-Scheglova E.A., Yakovleva E.V., Nazarov I.E., Ilyina E.S., Savelyev E.N., Burmistrov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2025, 61, 580–586. https://doi.org/10.1134/S1070428024604904
- 3. Choudhury L.H., Parvin T. Tetrahedron. 2011, 67, 8213–8228. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.07.020
- 4. Новаков И.А., Навроцкий М.Б., Мкртчян А.С., Вострикова О.В., Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Волобоев С.Н. ЖОрХ. 2019, 55, 1781–1788.
- 5. Novakov I.A., Nawrozkij M.B., Mkrtchyan A.S., Vostrikova O.V., Vernigora A.A., Brunilin R.V., Voloboev S.N. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1742–1748. https://doi.org/10.1134/S051474921911017X
- 6. Artyushin O.I., Moiseeva A.A., Zarubaev V.V., Slita A.V., Galochkina A.V., Muryleva A.A., Borisevich S.S., Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F., Brel V.K. Chem. Biodivers. 2019, 16, e1900340. https://doi.org/10.1002/cbdv.201900340
- 7. Zarubaev V.V., Garshinina A.V., Tretiak T.S., Fedorova V.A., Shtro A.A., Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F. Antivir. Res. 2015, 120, 126–133. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2015.06.004
- 8. Кочетков В.Г., Бурмистров В.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Новопольцева О.М., Бутов Г.М. ЖОХ. 2020, 93, 802–808.
- 9. Kochetkov V.G., Burmistrov V.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Novopol'tseva O.M., Butov G.M. Russ. J. App. Chem. 2020, 93, 801–806. https://doi.org/10.31857/S0044461820060043
- 10. Silveira C.C., Vieira A.S., Braga A.L., Russowsky D. Tetrahedron. 2005, 61, 9312–9318. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.058
- 11. Hou X.L., Dai L.X., Wu J., Fan R.H., Ding C.H., Luo Z.B. Synlett. 2006, 2006 (2), 181–193. https://doi.org/10.1055/s-2006-926220
- 12. Zhang Y., Vanderghinste J., Wang J., Das S. Nat. Commun. 2024, 15, 1474. https://doi.org/10.1038/s41467-024-45790-2
- 13. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Shernyukov A.V., Gatilov Y.V., Razumova Y.V., Zarubaev V.V., Tretiak T.S., Pokrovsky A.G., Kiselev O.I., Salakhutdinov N.F. Eur. J. Med. Chem. 2015, 105, 263–273. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.10.010
- 14. Marković S., Marković V., Joksović M.D., Todorović N., Joksović L., Divjaković V., Trifunović S. J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24 (7), 1099–1108. https://doi.org/10.5935/0103-5053.20130144
- 15. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Алексеев И.А., Слепухин П.А., Кучин А.В. ЖОрХ. 2018, 54, 1274–1278.
- 16. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Alekseev I.A, Slepukhin P.A., Kutchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1285–1289. https://doi.org/10.1134/S1070428018090026
- 17. Kwon K.S., Nayab S., Lee H.-I., Jeong J.H. Polyhedron. 2017, 126, 127–133. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.01.034
- 18. Caselli A., Giovenzana G.B., Palmisano G., Sisti M., Pilati T. Tetrahedron Asymm. 2003, 14, 1451–1454. https://doi.org/10.1016/S0957-4166 (03)00221-0
- 19. Sanjeevakumar N., Periasamy M. Tetrahedron Asymm. 2009, 20, 1842–1847. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.07.040
- 20. Sokolova A.S., Yarovaya O.C., Korchagina D.V., Zarubaev V.V., Tretiak T.S., Anfimov P.M., Kiselev O.I., Salakhutdinov N.F. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2141–2148. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.02.038
- 21. Zalevskaya O.A., Gur'eva Y.A., Kutchin A.V., Aleksandrova Yu.R., Yandulova E.Yu., Nikolaeva N.S., Neganova M.E. Inorg. Chim. Acta. 2021, 527, 120593. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120593
- 22. Jha S.C., Joshi N.N. Tetrahedron Asymm. 2001, 12, 2463–2466. https://doi.org/10.1016/S0957-4166 (01)00433-5
- 23. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Николаева Н.С., Александрова Ю.Р., Яндулова Е.Ю., Неганова М.Е., Слепухин П.А., Кучин А.В. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 2612–2620.
- 24. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Nikolaeva N.S., Aleksandrova Yu.R., Yandulova E.Yu., Neganova M.E., Slepukhin P.A., Kutchin A.V. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 2612–2620. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3690-0
- 25. Zapravdina D.M., Degtyarenko E., Zotov Yu.L., Burmistrov V.V. J. Ionic Liq. 2024, 4, 100110. https://doi.org/10.1016/j.jil.2024.100110
- 26. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396.
- 27. Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsaplin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinevk V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1361–1584. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058