- Код статьи
- S3034630425110078-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425110078
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 11
- Страницы
- 1585-1592
- Аннотация
- На примере реакций терминальных эпоксидов предложен новый эффективный катализатор перегруппировки Мейнвальда и синтеза 1,3-диоксолана. В присутствии каталитических количеств тетраэтиламмоний иодида концевые оксираны с высокими выходами превращаются в ацетонильные производные. Обнаружена аномальная конденсация 4-(3,6-дихлор-9-карбазол-9-ил)-3-гидроксибутаннитрила с альдегидами и кетонами. Этот процесс сопровождается отщеплением воды в щелочном растворе и образованием только производных -бутадиенов.
- Ключевые слова
- оксираны перегруппировка Мейнвальда 1,3-диоксоланы тетраэтиламмоний иодид
- Дата публикации
- 27.03.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 33
Библиография
- 1. Mamedova V.L., Khikmatova G.Z., Korshin D.E., Mamedova S.V., Gavrilova E.L., Mamedov V.A. Russ. Chem. Rev. 2022, 91 (11), RCR5049. https://doi.org/10.57634/RCR5049
- 2. Lamb J.R., Jung Y., Coates G.W. Org. Chem. Front. 2015, 346–349. https://doi.org/10.1039/c4qo00324a
- 3. Jurgens E., Wucher B., Rominger F., Tornroos K.W., Kunz D. Chem. Commun. 2015, 51, 1897–1900. https://doi.org/10.1039/c4cc07154a
- 4. Singh G.S., Mollet K., D’Hooghe M., Kimpe N. Chem. Rev. 2012, 113, 1441–1498. https://doi.org/10.1021/cr3003455
- 5. Fallah-Mehrjardi M., Kiasat A.R., Niknam Kh. J. Iranian Chem. Soc. https://doi.org/10.1007/s13738-018-1400-5
- 6. Bakhtin S.G., Shved E.N., Sinelnikova M.A., Bespalko Yu. N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 524–531. https://doi.org/10.31857/S0514749221040042
- 7. Xu Ch., Xu J. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 127–134. https://doi.org/10.1039/c9ob02428j
- 8. Zhang Yu., Hu B., Chen Yu., Wang Zh. A Europ. J. Chem. 2024, 30 (59), e202402469. https://doi.org/10.1002/chem.202402469
- 9. Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (10), 1677–1684. https://doi.org/10.1134/S1070428020100012
- 10. Сiaccio J.A., Stanescu C., Bontemps J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1431–1434.
- 11. Iranpoor N., Shekarriz M. Synth. Commun. 1999, 29, 2249–2254.
- 12. Elenkov M.M., Hauer B., Janssen D.B. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 579–585. https://doi.org/10.1002/adsc.200505333
- 13. Shaikh Abbas-Alli G., Sivaram S. Chem. Rev. 1996, 96, 951−976.
- 14. Paquin А.М., Epoxydverbindungen und Epoxydharze, Springer-Verlag, Bеrlin-Gottingen-Heidelberg, 1958. 963 p.
- 15. Vyvyan J.R., Meyer J.A., Meyer K.D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9144–9147. https://doi.org/10.1021/jo035112y
- 16. Mirkhani V., Tangestaninejad S., Yadollahi B., Alipanah L. Catal. Lett. 2003, 91 (1–2), 129–132. https://doi.org/10.1023/B:CATL.0000006328.46032.a1
- 17. Luthra P.M., Kumar N. Mini Rev. Med. Chem. 2021, 21(19), 2929–2956. https://doi.org/10.2174/1389557521666210521221808
- 18. Oner S., Bryce M.R. Mater. Chem. Front. 2023, 7, 4304–4338. https://doi.org/10.1039/D3QM00399J
- 19. Luthra P.M., Kumar N. Mini Rev. Med. Chem. 2021, 21(19), 2929–2956. https://doi.org/10.2174/1389557521666210521221808
- 20. Oner S., Bryce M.R. Mater. Chem. Front. 2023, 7, 4304–4338. https://doi.org/10.1039/D3QM00399J
