- Код статьи
- S3034630425120079-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425120079
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 12
- Страницы
- 1713-1718
- Аннотация
- Реакцией 1-R-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов (R = H, Me) с гексаметилендиизоцианатом (ГДИ) синтезированы соответствующие N,N'-(гексан-1,6-диил)бис(1-R-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2(1H)-карбоксамиды. Реакция ГДИ с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолином привела к (2Z, 2Z')-N,N'-(гексан-1,6-диил)бис[2-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1(2H)-илиден)ацетамиду, аналогичный продукт получен для соответствующего бензо[f] изохинолина. Оба бис-производных амида получены ранее встречным синтезом прямой циклизацией по Риттеру. При реакции ГДИ с енаминоамидами ряда 6,7-диэтокси-1-метилиден-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина наблюдалось карбамоилирование по β-углеродному атому енаминового фрагмента с образованием соответствующих бис-производных диамида малоновой кислоты.
- Ключевые слова
- гексаметилендиизоцианат 3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины енаминоамиды карбамоилирование бис-производные
- Дата публикации
- 01.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 32
Библиография
- 1. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1989, 9, 1239–1242.https://doi.org/10.1007/s11094-019-02028-6
- 2. Михайловский А.Г., Лихтенштейн Е.С., Першина Н.Н., Колотыркина Н.Г. ЖОрХ. 2022, 58, 82–88. https://doi.org/10.1134/s1070428022010080
- 3. Kupchan S.M., Liepa A.J., Baxter R.L., Hihtz H.P. J. Org. Chem. 1973, 38, 1846–1852. https://doi.org/10.1021/jo00950a016
- 4. Kupchan S.M., Alland A.J. J. Med. Chem. 1973, 16, 913–917. https://doi.org/10.1021/jm00266a010
- 5. Толкачев О.Н., Вичканова С.А., Макарова Л.В., Найдович Л.П. Фармация, 1978, 27 (2), 23–26.
- 6. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Ред. Карцев В.Г. М.: ICSPF, 2011, 8 (Природные изохинолины: химия и биологическая активность).
- 7. Толкачев О.Н., Накова Е.П., Евстигнеева Е.П. Уст. хим. 1980, 49, 1617–1643. https://doi.org/10.1007/10.1070/RC1980v049n08ABEH002505
- 8. Сыропятов Б.Я., Горбунов А.А., Шкляев В.С., Шкляев Ю.В., Бороненкова Е.С. Хим.-фарм. ж. 1996, 30 (11), 13–14. https://doi.org/10.1007/BF02223740
- 9. Горбатенко В.И., Журавлев Е.З., Самарай Л.И. Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил,- арил- и гетерилизоцианатов. Киев: Наукова думка, 1987, 294.
- 10. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии, Л.: Химия, 1983, 157.
- 11. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1988, 7, 939–942. https://doi.org/10.1007/BF00633173
- 12. Михайловский А.Г., Александров Б.Б., Вахрин М.И. ХГС. 1993, 6, 780–783. https://doi.org/10.1007/BF00531544
- 13. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Леготкина Г.И., Вахрин М.И., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г. ХГС. 1983, 1560. https://doi.org/10.1007/BF00515370
- 14. Александров Б.Б., Шкляев В.С., Шкляев Ю.В. ХГС. 1992, 28, 375–376. https://doi.org/10.1007/BF00529376
- 15. Михайловский А.Г., Лихтенштейн Е.С., Рудакова И.П., Старкова А.В., Першина Н.Н. Хим.-фарм. ж. 2021, 55 (7), 8–13. https://doi.org/10.1007/s11094-021-02472-3
