Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

N-СУЛЬФАРИЛИРОВАНИЕ 2-(2-ФУРИЛ)- И 2-(2-ФУРИЛМЕТИЛ)АНИЛИНОВ

Вы можете
Код статьи
S3034630425120114-1
DOI
10.7868/S3034630425120114
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Аннадурдыева С.
  • Аффилиация: Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
Буркин Г. М.
  • Аффилиация: Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
Квятковская Е. А.
  • Аффилиация: Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
Чэн Лянюе
  • Аффилиация: Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
Хрусталёв В. Н.
  • Аффилиация:
    Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
    ФГБУН "Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук"
Дороватовский П. В.
  • Аффилиация: Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт"
Зайцев В. П.
  • Аффилиация: Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 12
Страницы
1748-1758
Аннотация
Взаимодействие фурилзамещенных анилинов с различными арилсульфохлоридами протекает селективно в случае 2-(2-фурил)анилинов; образующиеся на первой стадии продукты реакции Хинсберга при наличии электроакцепторных групп в сульфарильном фрагменте подвергаются повторному спонтанному сульфарилированию, что подтверждено методом РСА.
Ключевые слова
сульфарилирование реакция Хинсберга сульфамиды арилсульфохлориды фуран анилин
Дата публикации
20.10.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
16

Библиография

  1. 1. Hinsberg O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 2962–2965. https://doi.org/10.1002/cber.189002302215
  2. 2. Hinsberg O., Kessler J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 906–911. https://doi.org/10.1002/cber.190503801161
  3. 3. Neipp L., Sackmann W. Tripod, Antibiot. Chemother. 1961, 9, 19–82. https://doi.org/10.1159/000386713
  4. 4. Reitz A.B., Smith G.R., Parker, M.H. Expert Opin. Ther. Pat. 2009, 19, 1449–1453. https://doi.org/10.1517/13543770903185920
  5. 5. Gelmo P. J. Prakt. Chem. 1908, 77, 369–382. https://doi.org/10.1002/prac.19080770129
  6. 6. Yun M.-K., Wu Y., Li Z., Zhao Y., Waddell M.B., Ferreira A.M., Lee R.E., Bashford D., White S.W. Science. 2012, 335, 1110–1114. https://doi.org/10.1126/science.1214641
  7. 7. Zhao Y., Shadrick W.R., Wallace M.J., Wu Y., Griffith E.C., Qi J., Yun M.-K., White S.W., Lee R.E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3950–3954. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.07.006
  8. 8. Nadirova M.A., Khanova A.V., Zubkov F.I., Mertsalov D.F., Kolesnik I.A., Petkevich S.K., Potkin V.I., Shetnev A.A., Presnukhina S.I., Sinelshchikova A.A., Grigoriev M.S., Zaytsev V.P. Tetrahedron. 2021, 85, 132032. https://doi.org/10.1016/j.tet.2021.132032
  9. 9. Logemann W., Giraldi P.N., Parenti M.A. Nature. 1959, 184, 1711. https://doi.org/10.1038/1841711a0
  10. 10. Destevens G., Halamandaris A., Ricca Jr., S., Werner L.H. J. Med. Chem. 1959, 1, 565–576. https://doi.org/10.1021/jm50007a002
  11. 11. Thiry A., Dogne J.-M., Supuran C.T., Masereel B. Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 661–671. https://doi.org/10.2174/138161208783877956
  12. 12. Supuran C.T., Casini A., Scozzafava A. Med. Res. Rev. 2003, 23, 535–538. https://doi.org/10.1002/med.10047
  13. 13. Chohan Z.H., Shaikh U., Rauf A., Supuran C.T. J. Enzym. Inhib. Ch. 2006, 21, 741–748. https://doi.org/10.1080/14756360600810340
  14. 14. Chohan Z.H., Youssoufi M.H., Jarrahpour A., Hadda, T.B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1189–1199. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.11.029
  15. 15. Beesley V.N., Peters V.J. Econ. Entomol. 1971, 64, 897–899. https://doi.org/10.1093/jee/64.4.897
  16. 16. Beesley V.N. Ann. Trop. Med. Parasit. 1972, 66, 509–513. https://doi.org/10.1080/00034983.1972.11686854
  17. 17. Röben C., Souto J.A., González Y., Lishchynskyi A., Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9478–9482. https://doi.org/10.1002/anie.201103077
  18. 18. Souto J.A., Martínez C., Velilla I., Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1324–1328. https://doi.org/10.1002/anie.201206420
  19. 19. Boursalian G.B., Ngai M.-Y., Hoijczyk K.N., Ritter T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13278–13281. https://doi.org/10.1021/ja4064926
  20. 20. Miao Q., Shao Z., Shi C., Ma L., Wang F., Fu R., Gao H., Li Z. Chem. Commun., 2019, 55, 7331–7334. https://doi.org/10.1039/c9cc02739d
  21. 21. Romero R.M., Souto J.A., Muñiz K. J. Org. Chem. 2016, 81, 6118–6122. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01070
  22. 22. Sun K., Li Y., Xiong T., Zhang J., Zhang Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694–1697. https://doi.org/10.1021/ja1101695
  23. 23. Lu S., Tian L.-L., Cui T.-W., Zhu Y.-S., Zhu X., Hao X.-Q., Song M.-P., J. Org. Chem. 2018, 83, 13991–14000. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02348
  24. 24. Sun H., Han H., Yin S., Zhang S., Lin B., Cheng M., Yang L., Liu Y. Asian J. Org. Chem. 2025, 14, e202400716. https://doi.org/10.1002/ajoc.202400716
  25. 25. Huang H., Lambert T. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 11163-11167. https://doi.org/10.1002/anie.202100222
  26. 26. Hao L., Pan Q., Zhang C., Wang S., Wang W., Zhang J., Bai L., Wang Y. Chem. Eur. J. 2021, 27, 12272-12275. https://doi.org/10.1002/chem.202102369
  27. 27. Schroeder S., Strauch C., Gaelings N., Niggemann M. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5119-5123. https://doi.org/10.1002/anie.201810916
  28. 28. Chuchmareva M., Strauch C., Schröder S., Collong A., Niggemann M., Tetrahedron Lett. 2021, 74, 153173. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.153173
  29. 29. Gao Y., Chen S., Lu W., Gu W., Liu P., Sun P. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 8102-8109. https://doi.org/10.1039/C7OB02029E
  30. 30. Yang Z., Cao K., Peng X., Lin L., Fan D., Li J.-L., Wang J., Zhang X., Jiang H., Li J. Chin. J. Chem. 2021, 39, 3347-3352. https://doi.org/10.1002/cjoc.202100489
  31. 31. Yang L., Cao X., Xu X., Zheng H., Lai S., Chen S., Wang J., Zhu X., Wang Y., Kong X., Qiao H., Jiao M. Asian J. Org. Chem. 2025, 14, e202400718. https://doi.org/10.1002/ajoc.202400718
  32. 32. Torti E., Protti S., Merli D., Dondi D., Fagnoni M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 16998-17005. https://doi.org/10.1002/chem.201603522
  33. 33. Jarboe S.G., Terrazas M.S., Beak P. J. Org. Chem. 2008, 73, 9627-9632. https://doi.org/10.1021/jo8016428
  34. 34. Salvadori K., Chury M., Budka J., Harvalik J., Matějka P., Šimková L., Lhoták P. J. Org. Chem. 2024, 89, 1425-1437. https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01932
  35. 35. Pilipenko A.S., Mel'chin V.V., Trushkov I.V., Cheshkov D.A., Butin, A.V. Tetrahedron 2012, 68, 619-627. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.10.114
  36. 36. Butin A.V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4113-4116. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.04.080
  37. 37. Bartsch R.A., Allaway J.R., Yandell R.B., Lee J.G., McCann D.W. J. Chem. Eng. Data. 1977, 22, 453. https://doi.org/10.1021/je60075a025
  38. 38. Liu N., Zhu S., Zhang X., Yin X., Dong G., Yao J., Miao Z., Zhang W., Zhang X., Sheng C. Chem. Commun. 2016, 52, 3340-3343. https://doi.org/10.1039/c5cc10594c
  39. 39. Li D., Bao X., Pang J., Hu X., Wang L., Wang J., Yang Z., Xu L., Wang S., Weng Q., Cui S., Hou T. J. Med. Chem. 2022, 65, 15710-15724. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c01082
  40. 40. Beignejad H., Nematollahi D. J. Org. Chem. 2014, 79, 6326-6329. https://doi.org/10.1021/jo500812d
  41. 41. Butin A.V., Tsiunchik F.A., Abaev V.T., Zavodnik V.E. Synlett. 2008, 8, 1145-1148. https://doi.org/10.1055/s-2008-1072720
  42. 42. Butin A.V., Smirnov S.K., Tsiunchik F.A., Uchuskin M.G., Trushkov I.V. Synthesis. 2008, 18, 2943-2952. https://doi.org/10.1055/s-2008-1067248
  43. 43. Nasibullina E.R., Mendogralo E.Y., Merkushev A.A., Makarov A.S., Uchuskin M.G. J. Org. Chem. 2024, 89, 6602-6606. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00359
  44. 44. Абаев В.Т., Трушков И.В., Учускин М.Г. ХГС. 2016, 52, 973-995. https://doi.org/10.1007/s10593-017-1996-x
  45. 45. Butin A.V., Smirnov S.K., Stroganova T.A. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 623-628. https://doi.org/10.1002/jhet.5570430315
  46. 46. Mammadova G.Z., Annadurdyyeva S., Burkin G.M., Khrustalev V.N., Akkurt M., Yildirime S.Ö., Bhattarai A. Acta Crystallogr., Sect. E. 2023, E79, 499-503. https://doi.org/10.1107/S2056989023003523
  47. 47. Mammadova G.Z., Yakovleva E.D., Burkin G.M., Khrustalev V.N., Akkurt M., Celikesir S.T., Bhattarai A. Acta Crystallogr., Sect. E. 2023, E79, 747-751. https://doi.org/10.1107/S2056989023006254
  48. 48. Agilent. CrysAlisPRO. Agilent Technologies UK Ltd. 2013.
  49. 49. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. Sect. A. 2015, 71, 3-8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  50. 50. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. Sect. C. 2015, 71, 3-8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека