Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ 1,2-ДИЗАМЕЩЕННЫХ-3-ТИОИНДОЛОВ ПО РЕАКЦИИ МАДЕЛУНГА

Вы можете
Код статьи
S30346304S0514749225020018-1
DOI
10.7868/S3034630425020018
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Стерлигов Г. К.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”
Рассказова М. А.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”
Топчий М. А.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”
Асаченко А. Ф.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 2
Страницы
125-132
Аннотация
Осуществлен синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга из доступных исходных соединений - бензилсульфидов. В найденных условиях [0.2 M раствор бензилсульфида в ТГФ, 2 экв. LDA] получены 1,2-дизамещенные-3-тиоиндолы с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в 5 и 6 положениях, а также с ароматическими и алифатическими заместителями на атоме серы. Продукты получены с высокими выходами (от 62 до 93%).
Ключевые слова
реакция Маделунга внутримолекулярная циклизация 3-тиоиндолы бензилсульфиды
Дата публикации
07.03.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
20

Библиография

  1. 1. Sravanthi T.V., Manju S.L. Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 91, 1-10. doi 10.1016/j.ejps.2016.05.025
  2. 2. Simonetti J., Ficili M., Sgalla G., Richeldi L. Expert Opin. Invest. Drugs 2024, 33 (2), 133-143. doi 10.1080/13543784.2024.2305126
  3. 3. Jawien J., Gajda M., Rudling M., Mateuszuk L., Olszanecki R., Guzik T.J., Cichocki T., Chlopicki S., Korbut R. Eur. J. Clin. Invest. 2006, 36 (3), 141-146. doi 10.1111/j.1365-2362.2006.01606.x
  4. 4. Dahlke P., Peltner L.K., Jordan P.M., Werz O. Front. Pharmacol. 2023, 14. doi 10.3389/fphar.2023.1219160
  5. 5. Ragno R., Coluccia A., La Regina G., De Martino G., Piscitelli F., Lavecchia A., Novellino E., Bergamini A., Ciaprini C., Sinistro A., Maga G., Crespan E., Artico M., Silvestri R. J. Med. Chem. 2006, 49 (11), 3172-3184. doi 10.1021/jm0512490
  6. 6. La Regina G., Edler M.C., Brancale A., Kandil S., Coluccia A., Piscitelli F., Hamel E., De Martino G., Matesanz R., Díaz J.F., Scovassi A.I., Prosperi E., Lavecchia A., Novellino E., Artico M., Silvestri R. J. Med. Chem. 2007, 50 (12), 2865-2874. doi 10.1021/jm061479u
  7. 7. Funk C.D. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4 (8), 664-672. doi 10.1038/nrd1796
  8. 8. Бугаенко Д.И., Карчава А.В., Юровская М.А. Усп. хим. 2019, 88 (2), 99-159. [Bugaenko D.I., Karchava A.V., Yurovskaya M.A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88 (2), 99-159.] doi 10.1070/RCR4844
  9. 9. Абакумов Г.А., Пискунов А.В., Черкасов В.К., Федюшкин И.Л., Анаников В.П., Еремин Д.Б., Гордеев Е.Г., Белецкая И.П., Аверин А.Д., Бочкарев М.Н., Трифонов А.А., Джемилев У.М., Дьяконов В.А., Егоров М.П., Верещагин А.Н., Сыроешкин М.А., Жуйков В.В., Музафаров А.М., Анисимов А.А., Арзуманян А.В., Кононевич Ю.Н., Темников М.Д., Синяшин О.Г., Будникова Ю.Х., Бурилов А.Р., Карасик А.А., Миронов В.Ф., Сторожеко П.А., Щербакова Г.И., Трофимов Б.А., Амосова Н.В., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Шур В.Б., Бурлаков В.В., Богданов В.С., Андреев М.В. Усп. хим. 2018, 87 (5), 393-507. @@ Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Eremin D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifonov A.A., Dzhemilev U.M., D'Yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muzafarov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Kononevich Y.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Y.H., Burilov A.R., Karasik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. Russ. Chem. Rev. 2018, 87 (5), 393-507. doi 10.1070/rcr4795
  10. 10. Trinadh B., Kadamannil B., Viswambharan B. ChemistrySelect 2024, 9 (5), e202304058. doi 10.1002/slct.202304058
  11. 11. Bugaenko D.I., Malashchenko N.A., Kopytov S.O., Lukonina N.S., Karchava A.V. Org. Lett. 2024, 26 (15), 3189-3194. doi 10.1021/acs.orglett.4c00797
  12. 12. Jing Z., Du J., Wang C., Ablajan K. Tetrahedron 2024, 156, 133941. doi 10.1016/j.tet.2024.133941
  13. 13. Ma Z.-Y., Xiao M., Li C.-K., Shoberu A., Zou J.-P. Chin. Chem. Lett. 2024, 35 (5), 109076. doi 10.1016/j.cclet.2023.109076
  14. 14. He Y., Jiang J., Bao W., Deng W., Xiang J. Tetrahedron Lett. 2017, 58 (49), 4583-4586. doi 10.1016/j.tetlet.2017.10.040
  15. 15. Zheng N., Shi W.-Y., Ding Y.-N., Liu X.-Y., Liang Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2022, 364 (24), 4310-4315. doi 10.1002/adsc.202200975
  16. 16. Li S., Huang Z., Wang X., Yingxiong H., Niu G., Chen Z., Zhang Z. Chem. - Eur. J. 2024, 30 (32), e202400153.Ashvani Y., Rohit K., Vikas Y., Mitushree G., Virendra P. Curr. Org. Chem. 2025, 29 (2), 108-118. doi 10.2174/0113852728313866240807175713
  17. 17. Lu R., Tao Q., Qian Q., Li B., Zhang Y., Gao Y. Adv. Synth. Catal. 2024, 366 (19), 4084-4088. doi 10.1002/adsc.202400598
  18. 18. Rastogi S.K., Singh R., Kumar S., Mishra A.K., Ahirwar M.B., Deshmukh M.M., Sinha A.K., Kumar R. Org. Biomol. Chem. 2023, 21 (4), 838-845. doi 10.1039/D2OB01606K
  19. 19. Chen W.-C., Bai R., Cheng W.-L., Peng C.-Y., Reddy D.M., Badsara S.S., Lee C.-F. Org. Biomol. Chem. 2023, 21 (14), 3002-3013. doi 10.1039/D3OB00279A
  20. 20. Li X., Sun F., Shi H., Zhang B., He J., Wu J., Du Y. Org. Lett. 2023, 25 (19), 3517-3521. doi 10.1021/acs.orglett.3c01095
  21. 21. Li M., Tan Q., Lyu X., Guo X., Wang H., Hu Z., Xu X. Org. Lett. 2024, 26 (27), 5799-5804. doi 10.1021/acs.orglett.4c01977
  22. 22. Yu M., Jin T., Wang X., Li H., Ji D., Yao J., Zeng H., Shi S., Xu K., Zhang L. RSC Adv. 2023, 13 (9), 6210-6216. doi 10.1039/D3RA00030C
  23. 23. Jiang P., Liu R., Meng X., Zheng B., Zheng Y., Huang S. Synthesis 2023, 55 (18), 2959-2968. doi 10.1055/a-1996-8054
  24. 24. Zhang B., Li X., Li X., Yu Z., Zhao B., Wang X., Du Y., Zhao K. J. Org. Chem. 2021, 86 (23), 17274-17281. doi 10.1021/acs.joc.1c02404
  25. 25. Li X., Zhang B., Zhang J., Wang X., Zhang D., Du Y., Zhao K. Chin. J. Chem. 2021, 39 (5), 1211-1224. doi 10.1002/cjoc.202000701
  26. 26. Li J., Tang H., Lin Z., Yang S., Wu W., Jiang H. Org. Biomol. Chem. 2020, 18 (21), 4071-4078. doi 10.1039/D0OB00828A
  27. 27. Sterligov G.K., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Shurupova O.V., Topchiy M.A., Minaeva L.I., Asachenko A.F. ACS Omega 2022, 7 (43), 38505-38511. doi 10.1021/acsomega.2c03754
  28. 28. Sterligov G.K., Rasskazova M.A., Drokin E.A., Isaeva D.K., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Shurupova O.V., Topchiy M.A., Minaeva L.I., Asachenko A.F. J. Org. Chem. 2024, 89 (19), 14028-14037. doi 10.1021/acs.joc.4c01430
  29. 29. Shurupova O.V., Tarasova E.S., Rzhevskiy S.A., Minaeva L.I., Topchiy M.A., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2024, 22 (33), 6742-6747. doi 10.1039/D4OB00994K
  30. 30. Чесноков Г.А., Агешина А.А., Марьянова А.В., Ржевский С.А., Грибанов П.С., Топчий М.А., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф. Изв. АН. Сер. хим. 2020, 69 (12), 2370-2377. @@ Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Maryanova A.V., Rzhevskiy S.A., Gribanov P.S., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2020, 69 (12), 2370-2377. doi 10.1007/s11172-020-3028-8
  31. 31. Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019 (30), 4844-4854. doi 10.1002/ejoc.201900772
  32. 32. Sterligov G.K., Lysenko A.N., Drokin E.A., Minaeva L.I., Topchiy M.A., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2022, 71 (3), 479-483. doi 10.1007/s11172-022-3436-z
  33. 33. Ageshina A.A., Chesnokov G.A., Topchiy M.A., Alabugin I.V., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2019, 17 (18), 4523-4534. doi 10.1039/C9OB00615J
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека