- Код статьи
- S30346304S0514749225020022-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425020022
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 2
- Страницы
- 133-140
- Аннотация
- Реакцией м-аминокоричной кислоты с малеиновым ангидридом в среде ацетона синтезирована Z-4-{3-(Е-2-карбоксиэтенил)фениламино}-4-оксо-2-бутеновая кислота, внутримолекулярной циклизацией которой в присутствии п-толуолсульфокислоты была получена E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеновая кислота. Показано, что взаимодействие калиевой соли м-аминокоричной кислоты с 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропаном протекает хемоселективно с сохранением трехчленного цикла и приводит к образованию Е-2,2-дихлорциклопропилме-тил-3-(3-аминофенил)пропеноата, на основе которого при последовательном действии малеинового и уксусного ангидридов в присутствии ацетата натрия получен E-2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноат. Установлено, что при действии вторичных аминов он вступает в аза-реакцию Михаэля с образованием 2,2-дихлорциклопропилме-тил-3-[3-(3-R2N-2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноатов.
- Ключевые слова
- м-аминокоричная кислота 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропан малеиновый ангидрид малеинимиды сукцинимиды масс-спектрометрия ИК и ЯМР 1Н спектроскопия
- Дата публикации
- 26.12.2024
- Год выхода
- 2024
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 20
Библиография
- 1. Patel J.R., Dhorajiya B.D., Dholakiya B.Z., Badria F.A., Ibrahim A.S. Med. Chem. Res. 2014, 23, 3907-3915. doi 10.1007/s00044-014-0965-5
- 2. Patel J.R., Dholakiya B.Z. Res. Chem.Intermed. 2013, 39, 4159-4165. doi 10.1007/s11164-012-0932-z
- 3. Ahmed Q., Wanger-Jauregg Th. Пат. 583226 (1976). Швейцария. РЖ Хим. 1977, 14 О131П.
- 4. Умио С. Пат. 30308 (1968). Япония. РЖ Хим. 1970, 7 Н374П.
- 5. Умио С. Пат. 30313 (1968). Япония. РЖ Хим. 1970, 7 Н375П.
- 6. Умио С., Кариенэ К., Накамура Н. Пат. 21433 (1968). Япония. РЖ Хим. 1969, 23 Н310П.
- 7. Колямшин О.А., Данилов В.А., Дашкова Г.Ю., Кольцов Н.И. ЖОрХ. 2005, 41, 1691-1694.
- 8. Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Dashkova G.Yu., Kol'tsovN.I.Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1657-1660. doi 10.1007/s11178-006-0014-z
- 9. Колямшин О.А., Данилов В.А., Кольцов Н.И. ЖОрХ. 2007, 43, 395-397.
- 10. Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Kol'tsov N.I.Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 393-396. doi 10.1134/S1070428007030104
- 11. Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Кондратьева О.В. ЖОХ. 2015, 85, 82-85.
- 12. Mitrasov Y.N., Avryuskaya A.A., Kondrateva O.V.Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 75-78. doi 10.1134/S1070363215010132
- 13. Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Полякова О.Б., Иванова О.Е. ЖОрХ. 2015, 51, 1206-1207.
- 14. Mitrasov Y.N., Avruiskaya A.A., Polyakova O.B., Ivanova O.E.Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1187-1188. doi 10.1134/S1070428015080229
- 15. Козлов В.А., Сапожников С.П., Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Карышев П.Б., Шептухина А.И., Николаева О.В. Пат. 2611408 (2015). РФ. Б.И. 2017, № 6.
- 16. Колямшин О.А., Данилов В.А. ЖОрХ. 2004, 40, 1023-1026.
- 17. Kolyamshin O.A., Danilov V.A.Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 982-985. doi 10.1023/B:RUJO.0000045189.81688.f3
- 18. Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А. ЖОХ. 2019, 89, 1321-1326.
- 19. Kolyamshin O.A., Mitrasov Yu.N., Danilov V.A., Avruiskay A.A.Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1740-1743. doi 10.1134/S1070363219090020
- 20. Suryanarayana Birudukotaa N.V., Frankea R., Hofer B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3821-3827. doi 1 0.1039/c5ob02539g
- 21. Zhang X., Su M., Chen Y., Li J., Lu W. Molecules. 2013, 18, 6491-6503. doi 10.3390/molecules18066491
- 22. Fukuda H., Nishikawa K., Fukunaga Y., Okuda K., Kodama K., Matsumoto K., Kano A., Shindo M. Tetrahedron. 2016, 72, 6492-6498. doi 10.1016/j.tet.2016.08.060
- 23. Ma S., Deng J., Li B., Li X., Yan Z., Zhu J., Chen G., Wang Z., Jiang H., Miao L., Li J. ChemMed-Chem. 2015, 9, 193-206. doi 10.1002/cmdc.201402386
- 24. Ruwizhi N., Aderibigbe B.A.Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 5712-5746. doi 10.3390/ijms21165712
- 25. Peperidou A., Pontiki E., Hadjipavlou-Litina D., Voulgari E., Avgoustakis K. Molecules. 2017, 22, 1247-1254. doi 10.3390/molecules22081247
