ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,4,6(1Н,3Н,5Н)ПИРИМИДИНТРИОНА

Код статьи
S30346304S0514749225020032-1
DOI
10.7868/S3034630425020032
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 2
Страницы
141-150
Аннотация
Конденсацией 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтриона с 3-фтор-, 4-фтор-, 2-метокси-3,5-дихлор-бензальдегидами и метил (4-формил-2-оксо-2Н-хромен-7-ил)карбаматом в 1-BuOH в присутствии пиперидина и уксусной кислоты при кипячении в течение 4-х ч получены соответствующие 5-[(E)-3-арил-2-пропеноил]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтрионы) и метил N-2-оксо-4-[(E)-3-оксо-3-(2,4,6-триоксогексагидро-5-пиримидинил)-1-пропенил]-2H-хромен-7-илкарбамат. Взаимодействие 3-метокси-4-гидрокси-, 3,5-диметокси-4-гидрокси-бензальдегидов с 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтрионом в диоксане в присутствии эфирата трехфтористого бора при комнатной температуре завершается через 48 ч образованием соответствующих халконов. Конденсацией барбитуровой кислотой с алкил С-нитрозофенилкарбаматами в метаноле и гидроксиза-мещенными бензальдегидами в воде получены соответствующие имины и 5-арилиденпроизводные. Конденсация 5-[(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)метилен]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтриона с бикарбонатом аминогуанидина завершается образованием 7-гидразинил-5-(4-гидрокси-3,5-диме-токсифенил)пиримидо[4,5-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Циклоконденсаций 2,4,6(1Н,3Н,5Н) пиримидинтриона с метил N-{3-[(E)-3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенил}карбаматом в уксусной кислоте в присутствии P2O5 получен метил {3-[5-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-пирано[2,3-d]пиримидин-7-ил]фенил}карбамат.
Ключевые слова
2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтрион 5-арилиденпроизводные барбитуровой кислоты 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтрион гибридные халконы с 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтрионовым фрагментом циклоконденсация ароматические альдегиды алкил N-(4-нитрозо(амино)фенил)карбаматы
Дата публикации
13.08.2024
Год выхода
2024
Всего подписок
0
Всего просмотров
23

Библиография

  1. 1. Kesharwani S., Sahu N.K., Kohli D.V. Pharm. Chem. J. 2009, 43, 315-319. doi 10.1007/s11094-009-0298-8
  2. 2. Deotale V.D., Dhonde M.G. Synth.Commun. 2020, 50, 1672-1678. doi 10.1080/00397911.2020.1751203
  3. 3. Villemin D., Labiad B., Ra I.S.M. Synth.Commun. 1990, 20, 3333-3337. doi 10.1080/00397919008051567
  4. 4. Kumar R., Arora J., Prasad A., Islam N., Verma A.K. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5624-5631. doi 10.1007/s00044-013-0555-y
  5. 5. Li J.-T., Dai H.-G., Liu D., Li T.-S. Synth.Commun. 2006, 36, 789-794. doi 10.1080/00397910500451324
  6. 6. Sattar M.A., Khatun K., Islam R., Sohrab H., Al-Reza S.M. J. Appl. Pharm. Sci. 2015, 5, 038-042. doi 10.7324/JAPS.2015.501106
  7. 7. Akhter K., Ahmed S.M., Halim E., Kader M.A., Jahan K., Romman U.K.R., Ahmed M.G. Bangladesh J. Sci. Ind. Res. 2016, 51, 129-138.
  8. 8. Половинкина М.А., Осипова В.П., Осипова А.Д., Берберова Н.Т., Великородов А.В., Матишов Г.Г. Доклады РАН. Химия, науки о материалах, 2021, 500, 13-17
  9. 9. Polovinkina M.A., Osipova V.P., Osipova A.D., Berberova N.T., Velikorodov A.V., Matishov G.G. Dokl. Chem. 2021, 500, 184-187. doi 10.1134/S0012500821090032
  10. 10. Великородов А.В. ЖОрХ. 2000, 36, 256-262. Shi D.Q., Chen J., Zhuang Q.Y., Wang X.S., Hu H.W. Chinese Chem. Lett. 2003, 14, 1242-1245. doi 10.1080/00397910008087374
  11. 11. Shi D.Q., Chen J., Zhuang Q.Y., Wang X.S., Hu H.W. Chinese Chem. Lett. 2003, 14, 1242-1245. doi 10.1080/00397910008087374
  12. 12. Ali Bamanie F.H., Shehata A.S., Moustafa M.A., Mashaly M.M. J. Am. Sci. 2012, 8, 481-485.
  13. 13. Haldar M.K., Scott M.D., Sule N., Srivastava D.K., Mallik S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2373-2376. doi 10.1016/j.bmcl.2008.02.066
  14. 14. Kidwai M., Singhal K. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1253-1257.
  15. 15. Goudgaon N.M., Patil S.B., Rahaman S.A., Reddy C.H.U. J. Indian Chem. Soc. 2010, 87, 743-748.
  16. 16. Юртаева Е.А., Тырков А.Г. ЖОрХ. 2016, 52, 305-307
  17. 17. Yurtaeva E.A., Tyrkov A.G.Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 289-291. doi 10.1134/S1070428016020214
  18. 18. Seyyedi N., Shirini F., Safarpoor M., Langarudi N. RSC Adv. 2016, 6, 44630-44640. doi 10.1039/c6ra05878g
  19. 19. Dhasmana A., Barthal J.P., Pandey B.R., Ali A., Bhargave K.P., Parmer S.S. J. Hetercocycl. Chim. 1981, 18, 635-637. doi 10.1002/jhet.5570180341
  20. 20. Uttam B.M. Org. Chem. Ind. J. 2016, 12, 102.
  21. 21. Li J.-T., Dai H.-G., Liu D., Li T.-S. Synth Commun. 2006, 36, 789-794. doi 10.1080/00397910500451324
  22. 22. Reddy C.S., Nagaraj A. Chinese Chem. Lett. 2007, 18, 1431-1435. doi 10.1016/j.cclet.2007.10.016
  23. 23. Khatun K., Al-Reza S.M., Sattar M.A. IJARCS. 2016, 3, 21-26. doi 10.20431/2349-0403.0306004
  24. 24. Phadnaik G., Siddiqui N.J., Idrees M. IJRBAT. 2017, 5, 1171-1174.
  25. 25. Dhorajiya B.D., Bhuva R.G., Dholakiya B.Z. Chem. Sci. J. 2016, 7, 1000126. doi 10.4172/2150-3494.1000126
  26. 26. Великородов А.В., Ионова В.А., Мелентьева Е.А., Степкина Н.Н., Старикова А.А. ЖОрХ, 2014, 50, 1131-1135
  27. 27. Velikorodov A.V., Ionova V.A., Melent’eva E.A., Stepkina N.N., Starikova A.A.Russ. J. Org. Chem., 2014, 50, 1112-1116. doi 10.1134/S1070428014080077
  28. 28. Kaupp G., Naimi-Jamal M.R., Schmeyers J. Terahedron. 2003, 59, 3753-3760. doi: 10.1016/s0040-4020(03)00554-4
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека