- Код статьи
- S30346304S0514749225020062-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425020062
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 2
- Страницы
- 167-171
- Аннотация
- Синтезирован бициклический аллиловый ацетат - перспективный предшественник (-)-галиелла-лактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гемдихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.
- Ключевые слова
- бициклические γ-лактоны галиеллалактоны бромгидроксилирование галои-минолактонизация (+)-α-метилбензиламин лактон Грико
- Дата публикации
- 13.10.2024
- Год выхода
- 2024
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 21
Библиография
- 1. Hautzel R., Anke H. Naturforsch. 1990, 45, 1093-1098. doi 10.18632/oncotarget.6606
- 2. Koepcke B., Johansson M., Sterner O., Anke H. J. Antibiot. 2002, 55, 36-40. doi 10.7164/antibiotics.55.36
- 3. Escobar Z., Williams H., Phipps R., Karunakaran D., Steele J., Sterner O. Phytochem. Lett. 2015, 12, 138-141. doi 10.1016/j.phytol.2015.03.009
- 4. Canesin G., Maggio V., Palominos M., Stiehm A., Contreras H.R., Castellón E.A., Morote J., Paciucci R., Maitland N.J., Bjartell A., Hellsten R. Sci. Rep. 2020, 10, 1-12. doi 10.1038/s41598-020-70948-5
- 5. Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Sterner O., Bjartell A. PLoS One. 2011, 6, e22118. doi 10.1371/journal.pone.0022118
- 6. Rudolph K., Serwe A., Erkel G. Cytokine. 2013, 61, 285-296. doi 10.1016/j.cyto.2012.10.011
- 7. Zhang Q., Feng Y., Kennedy D. Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 777-801. doi 10.1007/s00018-016-2362-3
- 8. Hausding M., Tepe M., Übel C., Lehr H.A., Röhrig B., Höhn Y., Pautz A., Eigenbrod T., Anke T., Kleinert H., Erkel G., Finotto S.Int. Immunol. 2011, 23, 1-15. doi 10.1093/intimm/dxq451
- 9. Bollmann F., Jäckel S., Schmidtke L., Schrick K., Reinhardt C., Jurk K., Wu Z., Xia N., Li H., Erkel G., Walter U., Kleinert H., Pautz A. PLoS One. 2015, 10, e0130401. doi 10.1371/journal.pone.0130401
- 10. Pérez M., Soler-Torronteras R., Collado J.A., Limones C.G., Hellsten R., Johansson M., Sterner O., Bjartell A., Calzado M.A., Muñoz E. Chem. Biol.Interact. 2014, 214, 69-76. doi 10.1016/j.cbi.2014.02.012
- 11. Garrido-Rodríguez M., Ortea I., Calzado M.A., Muñoz E., García V. J. Proteomics. 2019, 193, 217-229. doi 10.1016/j.jprot.2018.10.012
- 12. Gimazetdinov A.M., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, 19, 1094-1099. doi 10.1016/j.tetasy.2008.04.001
- 13. Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S.Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1-31. doi 10.1007/s11172-021-3052-3
- 14. Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6904-6907. doi 10.1016/j.tetlet.2015.10.106
- 15. Tello-Aburto R., Rios M.Y., Swenson D.C., Olivo H.F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6853-6855. doi 10.1016/j.tetlet.2008.09.081
- 16. Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2001, 3, 2843-2845. doi 10.1021/ol016286+
