- Код статьи
- S30346304S0514749225020087-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425020087
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 2
- Страницы
- 178-191
- Аннотация
- Изучено взаимодействие N-арилмалеимидов и N-арилитаконимидов с некоторыми карбоксиметиленазинами. Реакция имидов итаконовой кислоты с оксопиперазинилиденацетатами и oксоморфолинилиденацетатом приводит к рециклизации имида и образованию пиридинсодержащих гетеросистем. При взаимодействии N-арилитаконимидов и N-арилималеимидов с оксохиноксалинилиденацетатом реализуется присоединение по Михаэлю с образованием линейных аддуктов. Данная особенность протекания процесса объясняется квантово-химическими расчетами.
- Ключевые слова
- арилмалеимиды арилитаконимиды рециклизация 3-оксопиперазинилиденацетат oксоморфолинилиденацетат оксохиноксалинилиденацетат квантовые расчеты
- Дата публикации
- 13.11.2024
- Год выхода
- 2024
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 18
Библиография
- 1. Ritchie T.J., Macdonald S.J. Drug Discov. Today. 2009, 14, 1011-1020. doi 10.1016/j.drudis.2009.07.014
- 2. Lovering F., Bikker J., Humblet C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752-6756. doi 10.1021/jm901241e.
- 3. Morley A.D., Pugliese A., Birchall K., Bower J., Brennan P., Brown N., Chapman T., Drysdale M., Gilbert I.H., Hoelder S., Jordan A., Ley S.V., Merritt A., Miller D., Swarbrick M.E., Wyatt P.G. Drug Dis-cov. Today, 2013, 18, 1221-1227. doi 10.1016/j.dru-dis.2013.07.011
- 4. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S. Molecules. 2022, 27, 5268. doi 10.3390/molecules27165268
- 5. Hernandez H.F.C., Castro M. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 79-92. doi 10.1016/j.molstruc.2016.06.063.
- 6. Panov A.A., Simonov A.Yu., Lavrenov S.N., Lakatosh S.A., Trenin A.S. Chem. Heterocycl.Compd., 2018, 54, 103-113. doi 10.1007/s10593-018-2240-z.
- 7. Dolci E., Froidevaux V., Joly-Duhamel C., Auvergne R., Boutevin B., Caillol S. Polymer Rev. 2015. 56, 512-556. doi 10.1080/15583724.2015.1116094.
- 8. Ma Z., Qiu S., Chen H.C., Zhang D., Lu Y.L., Chen X.L. J. Asian Natural Prod. Res. 2022, 24, 1-14. doi 10.1080/10286020.2021.1877675.
- 9. Shi Q., Zhang Y., Huang Z., Zhou N., Zhang Z., Zhu X. Polymer J. 2020, 52, 21-31. doi 10.1038/s41428-019-0263-7
- 10. Fische G. Adv. Heterocycl. Chem. 2021, 135, 1-55. doi 10.1016/bs.aihch.2020.08.003
- 11. Rival Y., Grassy G., Michel G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170-1176. doi 10.1248/cpb.40.1170
- 12. Barlaam B., Casella R., Cidado J., Cook C., De Savi Ch., Dishington A., Donald C.S., Drew L., Ferguson A.D., Ferguson D., Glossop S., Grebe T., Gu Ch., Hande S., Hawkins J., Hird A.W., Holmes J., Horstick J., Jiang Y., Lamb M.L., McGuire Th.M., Moore J.E., O’ConnellN.,PikeA.,PikeK.G.,ProiaTh.,RobertsB.,SanMartin M., Sarkar U., Shao W., Stead D., Sumner N., Thakur K., Vasbinder M.M., Varnes J.G., Wang J., Wang L., Wu D., Wu L., Yang B., Yao T. J. Med. Chem. 2020, 63, 15564-15590. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01754
- 13. Shikhaliev Kh.S., Kovygin Y.A., Potapov A.Y., Sabynin A.L., Kosheleva E.A.Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 86-90. doi 10.1007/s11172-017-1704-0
- 14. Ковыгин Ю.А., Столповская Н.В., Зорина А.В., Сабынин А.Л., Вандышев Д.Ю., Кружилин А.А., Крысин М.Ю., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2018, 4, 15-24.
- 15. Matviiuk T., Gorichko M., Kysil A., Shishkina S., Shishkin O., Voitenko Z. Synthetic.Commun. 2012, 42, 3304-3310. doi 10.1080/00397911.2011.580883
- 16. Abelman M.M., Fisher K.J., Dorerffler E.M., Edwards P.J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1823-1826. doi 10.1016/S0040-4039(03)00103-5
- 17. Зорина А.В., Шихалиев Х.С., Ковыгин Ю.А. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2005, 1, 39-41.
- 18. Романенко В.Д., Кульчицкая Н.Э., Бурмистров С.И. Хим. Гетероцикл. Соедин. 1973, 61, 264-266.
- 19. Cobo J., Sánchez A., Nogueras M. Tetrahedron 1998, 54, 5753-5762. doi 10.1016/s0040-4020(98)00263-4
- 20. Vel’chinskaya E.V., Kuz’menko I.I., Kulik L.S. Pharm. Chem. J. 1999, 33, 155-157. doi 10.1007/bf02508455
- 21. Velchinskaya E., Petsushak B., Rogal A. Chem. Heterocycl.Compd. 2007, 43, 695-700. doi 10.1007/s10593-007-0113-y
- 22. Романов П.С., Петров В.В., Крысин М.Ю., Зорина А.В., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2007, 1, 49-50.
- 23. Rudenko R.V., Komykhov S.A., Desenko S.M., Musatov V.I., Shishkin O.V., Konovalova I.S., Vashchenko E.V, Chebanov V.A. Synthesis. 2011, 5, 783-793. doi 10.1055/s-0030-1258421
- 24. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Yu., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl.Compd. 2016, 52, 493.
- 25. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Potapov A.Yu., Krysin M.Yu., Zubkov F.I., Sapronova L.V. J. Org. Chem. 2017, 13, 2561.
- 26. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Krysin M.Y., Potapov A.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.A., Vandyshev D.Y. Chem. Heterocycl.Compd. 2019, 55, 748-754.
- 27. Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Е.А., Поликарчук В.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Изв. РАН. Сер. хим. 2021, 70, 520- 526.
- 28. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y. A., Kosheleva E. A., Shikhaliev K.S., Ledenyova I.V., Prezent, M.A. Mend.Com. 2022. 32, 688-690.
- 29. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Shmoylova (Kulichihina) Y.Y. Synthesis. 2024, 56, 2703-2708.
- 30. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Y., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl.Compd. 2019, 52, 493-497. doi 10.1007/s10593-019-02530-5
- 31. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Prezent M.A., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev.Commun. 2021, 31, 254-256. doi 10.1016/j.mencom.2021.03.037
- 32. Сотников Н.М., Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Ю.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Хим. Гетероцикл. Соедин. 2021, 57, 154-158.
- 33. Ковыгин Ю.А., Зотова И.С., Сотников Н.М., Поликарчук В.А., Шихалиев К.С. Менделеев Комм. 2024, 34, 282-284.
- 34. Vovk M.V., Kushnir O.V., Melˈnichenko N.V., Tsymbal I.F., Chem. Heterocycl.Compd. 2011, 47, 989-995.
- 35. Kawahara N., Shimamori T., Itoh T., Takayanagi H., Ogura H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 457-467. doi 10.1248/cpb.35.457
- 36. Moradi L., Piltan M., Rostami H., Abasi G. Chinese Chem. Lett. 2013, 24, 740-742. doi 10.1016/j.cclet.2013.04.038
- 37. Piltan M., Moradi L., Abasi G., Zarei S.A. Beilst.J. Org. Chem. 2013, 9, 510-515. doi 10.3762/bjoc.9.55
- 38. Medvedeva S.M., Shikhaliev K.S. J. Mater. Sci. Engineer. A. 2015, 5, 310-313. doi 10.17265/2161-6213/2015.7-8.007
- 39. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Prezent M.A., Daeva E.D., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev.Commun. 2021, 31, 259-261. doi 10.101 6/j.mencom.2021.03.039
- 40. Chapman D.D. J. Org. Chem. 1972, 3, 2498-2502.
- 41. Mondelli R., Merlini L. Tetrahedron. 1966, 22, 3253- 3273.
- 42. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A. Chem. Heterocycl.Compd. 1994, 31, 233-238.
- 43. Gaussian 09 Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian Inc. Wallingford CT 2009.
- 44. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A., Okamoto Y. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
- 45. Князев С.П., Программный комплекс Gaussian 09: методы и приближения: учебно-методическое пособие. С.П. Князев, Е.Г. Гордеев, А.Д. Кириллин, М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2011, 62.
- 46. Dunning T.H. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 9062-9080.
