Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ, ПРОТИВОМИКРОБНАЯ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОДУКТОВ РЕЦИКЛИЗАЦИИ 5-(ГЕТ)-АРИЛ-4-(ТРИФТОРАЦЕТИЛ)ФУРАН-2,3-ДИОНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

Вы можете
Код статьи
S30346304S0514749225030058-1
DOI
10.7868/S3034630425030058
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Козлова Е. П.
  • Аффилиация: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”
Баландина С. Ю.
  • Аффилиация: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”
Махмудов Р. Р.
  • Аффилиация:
    Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”
    Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения
Лисовенко Н. Ю.
  • Аффилиация: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 3
Страницы
253-263
Аннотация
результате реакции 5-замещенных 4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов с ароматическими аминами были выделены 4-замещенные 5-гидрокси-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дионы; изучены анальгетическая и противомикробная активности полученных соединений. Семь соединений обладают бактериостатическим действием, четыре - бактерицидным. Шесть синтезированных соединений проявили умеренную антиноцицептивную активность, четыре - выраженную.
Ключевые слова
5-замещенные фуран-2,3-дионы 4-замещенные дигидрофуран-2,3-дионы ароматические амины биологически активные вещества
Дата публикации
12.03.2023
Год выхода
2023
Всего подписок
0
Всего просмотров
22

Библиография

  1. 1. Некрасов Д.Д., Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю. Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксогруппами. П.: Изд-во Перм. ун-та, 2004, 39-67.
  2. 2. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. П.: Изд-во Перм. ун-та, 1994, 5-48.
  3. 3. El’chishcheva N.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 664-665. doi 10.1134/S1070428018040279
  4. 4. Ivanov D.V., Igidov N.M., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 676-681. doi 10.1134/S1070428016050109
  5. 5. Pulina N.A., Lipatnikov K.V., Sobin F.V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1618-1622. doi 10.1134/S107036321808011X
  6. 6. Fäseke V.C., Sparr C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7261-7264. doi 10.1002/anie.201602689
  7. 7. Barbier V., Couty F., David O. R.P. Tetrahedron. 2016, 72, 5646-5651. doi 10.1016/j.tet.2016.07.072
  8. 8. Kibriz I.E., Saçmaci M., Sahin E., Yildirim I. Tetrahedron. 2017, 73, 1795-1802. doi 10.1016/j.tet.2017.01.046
  9. 9. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2016, 52, 1190-1194. @@ Lisovenko N.Yu., Dryahlov А.V., Dmitriev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1183-1187. doi 10.1134/S1070428016080157
  10. 10. Elʼchishcheva N.V., Dmitriev M.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 400-404. doi 10.1134/S1070428020030069
  11. 11. Stepanova E.E., Dmitriev M.D., Maslivets A.N. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 2322-2331. doi 10.3762/bjoc.16.193
  12. 12. Panchenko A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 343-348. doi 10.1134/S107042801603009X
  13. 13. Lakshmi S., Rajan P. R., Eringathodi S., Vijay N. Synlett. 2014, 25, 853-857 doi 10.1055/s-0033-1340715
  14. 14. Ze-Dong W., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5634-5641. doi 10.1039/C3OB41028E
  15. 15. Ze-Dong W., Nan D., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5473-5476. doi 10.1016/j.tetlet.2013.07.129
  16. 16. Masaaki Y., Yasunori Y. Tetrahedron Asym. 2015, 26, 1430-1435. doi 10.1016/j.tetasy.2015.10.010
  17. 17. Üngoeren S.H., Dilekoglu E., Koca I., Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 1130-1133. doi 10.1016/j.cclet.2013.08.001
  18. 18. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Pakalnis V.V., Iakovenko R.O., Yufit, D.S. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 784-793. doi 10.3762/bjoc.10.74
  19. 19. Bhunia A., Roy T., Gonnade R.G., Biju A.T. Org. Lett. 2014, 16, 5132-5135. doi 10.1021/ol502490t
  20. 20. Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Лисовенко Н.Ю., Чемадуров Д.Г. ЖОрХ. 2014, 50, 1802-1805. @@ Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Lisovenko N.Yu., Chemadurov D.G. Rus. J. Org. Chem. 2014, 50, 1783-1786. doi 10.1134/S1070428014120124
  21. 21. Boulos L.S., Ewies E.F., Ibrahim N.M., Mohram M.E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2014, 189, 1706-1717. doi 10.1080/10426507.2014.887077
  22. 22. Korkusuz E.,Yildirim I., Iahin E. Heterocycles. 2013, 87, 2249-2266. doi 10.3987/COM-13-12799
  23. 23. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В. ХГС. 2014, 50, 1-6. @@ Lisovenko N.Yu., Dryahlov A.V. Chem. Heterocyclic Compd. 2014, 50, 1-6. doi 10.1007/s10593-014-1439-x
  24. 24. Kasimoullari R., Maden M., Yaglioglu A.S., Mert S., Demirta I. Indian J. Chem. - Section B Org. Medic. Chem. 2015, 54B, 1134.
  25. 25. Maigali S.S., El-Hussieny M., Soliman F.M. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 15-23. doi 10.1002/jhet.1911
  26. 26. Kasimoullari R., Duran, H., Yaliolu A., Mert S., Demirta I. Monatsh. Chem. 2015, 146, 1743-1749. doi 10.1007/s00706-015-1450-7
  27. 27. Korkusuz E., Yildirim I. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 1339-1347. doi 10.1002/hlca.201200463
  28. 28. Лисовенко Н.Ю., Меркушев А.А., Насибуллина Е.Р., Слепухин П.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 769-771. @@ Lisovenko N.Yu., Merkushev A.A., Nasibullina E.R., Slepukhin P.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 759-761. doi 10.1134/S1070428014050261
  29. 29. Koch R., Blanch R.J., Wentrup C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6978-6986. doi 10.1021/jo5011087
  30. 30. Каюкова Л.А., Пралиев Л.Д., Гутьяр В.Г., Байтурсынова Г.П. ЖОрХ, 2015, 51, 162-174. @@ Kayukova L.A., Praliyev K.D., Gut’yar V.G., Baitursynova G.P. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 148-160. doi 10.1134/S1070428015020025
  31. 31. Fofana M., Dudognon Y., Bertrand L., Constantieux T.,Rodriguez J., Ndiaye I., Bonne D., Bugaut X. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 23-28. doi 10.1002/ejoc.202000460
  32. 32. Horton W.J., Hummel C.E., Jonson H.W. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 944-946. doi 10.1021/ja01100a051
  33. 33. Масливец А.Н., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. ЖОрХ, 1992, 28, 1287-1295.
  34. 34. Тарасова О.П., Масливец А.Н. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. С. 107.
  35. 35. Масливец А.Н., Симончик О.Л. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. C. 12.
  36. 36. Масливец А.Н, Смирнова Л.И., Машевская И.В., Тарасова О.П., Aндрейчиков Ю.С. Химия дикарбонильных соединений: Тез. докл. VII всесоюз. конф., 1991, C. 129.
  37. 37. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Харитонова С.С., Дмитриев М.В., ЖОрХ, 2018, 54, 705-709. @@ Lisovenko N.Yu., Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 707-712. doi 10.1134/S1070428018050068
  38. 38. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Дмитриев М.В, Вестн ПГНИУ. Серия химическая. 2017, 7, 468-475. doi 10.17072/2223-1838-2017-4-468-475
  39. 39. Obafemi C.A., Adelani P.O., Fadare O.A., Akinpelu D.A., Famuyiwa S.O. J. Mol. Struct. 2013, 1049, 429-435. doi 0.1016/j.molstruc.2013.06.068
  40. 40. Yuanwei Dai, Ruth Hartke, Chao Li, Qiang Yang, Jun O. Liu, Lai-Xi Wang. ACS Chem. Biol. 2020, 15, 2662-2672. doi 10.1021/acschembio.0c00228
  41. 41. Xiaolong Chen, Xiaohui Zhu, Yicheng Ding, Yinchu Shen. J. Antibiot. 2011, 64, 563-569. doi 10.1038/ja.2011.55
  42. 42. Macrae C.F., Bruno I.J., Chisholm J.A., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Rodriguez-Monge L., Taylor R., Van de Streek J., Wood, P.A. J. Appl. Cryst. 2008, 41, 466-470. doi 10.1107/S0021889807067908
  43. 43. Игидов Н.М. Пат. RU2303025C2.
  44. 44. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е издание, перераб., испр. и доп. М.: Новая Волна, 2012, 950.
  45. 45. Беккер X., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум, М.: Мир, 2008, 386-390.
  46. 46. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  47. 47. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2008, A64, 112. doi 10.1107/S0108767307043930
  48. 48. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2015, C71, 3. doi 10.1107/S2053229614024218
  49. 49. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339-341. doi 10.1107/S0021889808042726
  50. 50. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии, М.: Медицина, 1971, 109-117.
  51. 51. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая, Ред. А.Н. Миронов, М.: Гриф и К, 2012, 202, 509-513, 576-578.
  52. 52. Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
  53. 53. Руководство по содержанию и использованию лабораторных животных, Ред. И.В. Белозерцева, М.: ООО “Ирбис”, 2017, 304.
  54. 54. Руководство Р 1.2.3156-13 “Оценка токсичности и опасности химических веществ и их смесей для здоровья человека”, М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2014, 639.
  55. 55. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, Л.: Медгиз, 1963, 22.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека